这首词主要写一位能歌善舞的歌妓。写她妆饰之美、容貌之艳、歌声之亮、舞姿之婀娜。
上片描写歌妓之色。这位歌妓是随着达官贵人的车骑而来，准备在筵席上表演歌舞的，按照时间顺序，应该先写其临，次写其色。但词人却匠心独运，有意打破惯常结构，先以浓墨重彩刻画歌妓的美貌娇颜，再补足一笔，叙写其是”暗随仙驭”来赴“绮筵”的。如此笔墨，使得这位歌妓成为筵席上的主角，突出了她的华美亮相、惊艳姿色留给词人的深深印象。“葬华浓”三句以比喻形容歌妓的美貌。“蕣华”沿袭诗经旧例，以蕣华比喻歌妓的娇艳。继之分以山、水形容女子眉、眼，亦是诗词中的惯例。妙在“一寸秋波如剪”，能够化古为新。“一寸”言眼睛之形，可谓“增之一分则太长，减之一分则太短”（宋玉《登徒子好色赋》）。“秋波”言眼睛之清，四季之水，秋水最为滢澈。“如剪”言眼睛之神，谓其锐利明怏有如剪刀，有化虚为实之妙。古人常有此等妙语，如“剪剪清风阵阵寒”（王安石《春夜》）。“红日永”三句则补叙歌妓来踪，说是今日此地举行盛大宴会，这位歌妓在晏府侍女的引领下，悄然来到筵前，准备表演节目以助兴。值得注意的是一“暗”字。歌妓身份卑微，近同奴仆，以歌舞为业而博人愉悦。用此“暗”字即点出她们作为主人陪侍的身份，非复唐明皇时杨家姊妹矣。
下片描写歌妓之艺。“遏云声”三句表现歌妓歌舞之美。“遏云声”即响遏行云之义，谓歌声美妙，使行云为之驻留不前。词人形容之不足，复以“占断晓莺春柳”喻之，谓歌妓拥有春日黄莺的美妙歌喉，听其高歌一曲，眼前似乎浮现出烟柳披拂，黄莺乱飞的春景。下边三句则由形入神，略点歌妓内心世界。歌妓“送目”（纵目）、“颦眉”（皱眉），若有所思，若有所怨，但是她们的内心世界没有谁明白。晏殊作为官僚，与歌妓分属于两个阶层，他虽然同情她们，但是毕竟不能真正了解她们。然而从“此情谁得知”的问句中，体现出晏殊对歌妓的不幸与痛苦的关心。
词有小序述写作缘起。它首先追叙了1191年（绍熙二年辛亥）除夕，作者从范成大苏州石湖别墅乘船回湖州家中，雪夜过垂虹桥即兴赋诗的情景。诗即《除夜自石湖归苕溪》十绝句，“笠泽茫茫雁影微”是其中的一首。当时伴随诗人的还有范成大所赠侍女小红，故又有《过垂虹》一首吴：“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫。曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥。” 五年以后，1196年（庆元二年）冬，作者自封禺（二山名，在今浙江德清县西南）东诣梁溪（今无锡）张鉴别墅，行程是由苕溪入太湖经吴松江，沿运河至无锡，方向正与前次相反，同往者有张鉴（平甫）、俞灏（商卿）、葛天民（朴翁，为僧名义铦），这次又是夜过吴松江，到垂虹桥，且顶风漫步桥上，因赋此词，后经十多天反复修改定稿。这次再游垂虹，小红未同行，范成大逝去已三载。从小序看，这首词是一首写景纪游之词，但从全词看，则兼有伤逝、怀古、怀人等多重内容。此词的妙处正在将多重主旨溶成一片，复杂含混，意蕴丰厚。
上片从环境入手，开篇便描绘出一幅凌寒荡舟的广阔画面：飘浮着莼菜的水面，双桨划动；松风时送雨点，冷凝在蓑笠上；暮霭渐渐笼罩湖上，令人生愁。起三句“莼波”、“松雨”、“暮愁”，或语新意工，或情景交融，“渐”字写出时间的推移，“空阔”则展示出境界的深广，为全词定下了一个清旷高远的基调。以下三句继写湖面景象：沙鸥在湖上盘旋飞翔，仿佛要为“我”落下，却又背人转向，远远掠过树梢。沙鸥亲切可爱之情态毕现。因为故地重游，所以称这些水鸟为“盟鸥”（和“我”有旧交的鸥鸟。）后三句忽尔转到五年前雪夜荡舟的情景：“那回归去，荡吴雪、孤舟夜发”，正是：“笠泽茫茫雁影微，玉峰重叠护吴衣……”眼前隐约出现的不又是那重叠蜿蜒的远山？这是旧梦重温么？然而当年的人又到何处去了？结句“伤心重见”三句，挽合今昔，感慨遥深。“依约眉山，黛痕低压”，将太湖远处的青山，比作女子的黛眉，不是无缘无故作形似之语，而显然有伤逝怀人的情绪。所谓伤逝怀人，则可能既有对友人范成大的追念，又有对范成大所赠歌妓小红的想念，而且还似有对合肥情侣的深深思念（正是是年正月，词人与合肥情侣惜别，已有近一年矣）。朦胧迷离，曲尽其妙。
下片过拍写船过采香径。这是香山旁的小溪，据《吴郡志》：“吴王种香于香山，使美人泛舟于溪以采香。今自灵岩望之，一水直知矢，故俗又称箭径。”面对这历史古迹，最易引发人的思古之幽情，“嗟叹之不足，故永歌之。”“老子婆娑（犹徘徊），自歌谁答。”对照“那回归去”的情景——“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫”，而今老夫对山川歌舞，有谁应答？仍与上片结句伤逝情绪一脉相承。西望是垂虹桥，它建于北宋庆历年间，东西长千余尺，前临太湖，横截吴江，河光海气，荡漾一色，称三吴绝景，以其上有垂虹亭，故名。船过垂虹，也就成为这一路兴致的高潮所在。从“此兴平生难遏”一句看，这里的“飘然引去”之乐，实兼今昔言之。这一夜船抵垂虹时，作者曾以“卮酒”袪寒助兴，在他“飘然引去”时，未尝不回想那回“曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥”的难以忘怀的情景。从而，当其“酒醒波远”后，不免黯然神伤。“政（正）凝想、明珰（耳坠）素袜。”“明珰素袜”借指美人。曹植《洛神赋》有“凌波微步，罗袜生尘。”“无微情以效爱兮，献江南之明珰”句。这里“明珰素袜”所代的美人，联系“采香径里春寒”句，似指吴宫西子，而联系“那回归去”，又似指小红。还可能是远隔千里，年初与自己依依惜别的合肥情侣。其妙正在于怀古与思念之情合一，又不说明，反令人神远。末三句即以“如今安在”四字提唱，“唯有阑干，伴人一霎”一叹作答，指出千古兴衰、今昔哀乐，犹如一梦，由怀想跌到眼前，收束有力。而伤怀幽怨，余味不尽。
从小序看，这一夜同游共四人，且相呼步行于垂虹桥，观看星斗渔火，而词中却绝少征实描写。惟致力刻画在这吴压青山、暮愁渐满的太湖之上、垂虹亭畔飘然不群，放歌抒怀的词人自我形象，颇有遗世独立之感。
紧接的两句，突发奇思“何方可化身千亿，一树梅花一放翁”，意思是说，用什么办法能变出千万个放翁，使每一株梅花下面都有自己在那里分身欣赏。身化千亿，设想可谓奇妙之至。梅花与诗人面面对应，是梅耶?是人耶?一时实难轻分，这又是诗人命笔奇特之处。这两句虽是点化柳宗元“若为化得身千亿，散上峰头尽望乡”的诗意而来，但用在“雪堆遍满四山”的梅花世界中，不唯妥贴自然，而且情景相生极富有意趣。理由至少有三：以诗人78岁的高龄，面对树树姿态有异的梅山花海，一时当然不能逐个寻芳，所以化身分之赏之，自属妙想，此其一。又陆游年事虽高，但童心未泯，平时常有“梅花重压帽檐偏，曳杖行歌意欲仙”的“出格”举动惹人注目，此时他突发奇思，想学仙人的分身法，亦是童心使然，很合乎心理，此其二。再者陆游常以梅花自比，且心中常存伯仲之间不分高下的感觉，如今面对千万树盛开的梅花，诗人自负当然不甘心以一身仰视，须化身千亿才能与之匹敌相称，方不辜负诗人对梅花的一番感情。综观这三方面，此句表面上虽有借鉴之处，深入地体会实属情景相生之辞，正如当年林逋点化江为诗成梅花绝唱一样，均经过诗人的再创造，融会陶铸古人诗意而自出机杼，且能翻出新意，使诗更富有盎然的诗意和逗人入胜的意境。
前两句的写梅是为后两句写人作陪衬。面对梅花盛开的奇丽景象，诗人突发奇想，愿化身千亿个陆游，而每个陆游前都有一树梅花。这种丰富而大胆的想象，把诗人对梅花的喜爱之情淋漓尽致地表达了出来，同时也表现了诗人高雅脱俗的品格。末句之情，试在脑中拟想，能令人发出会心的微笑。
