这首诗以近散文化的笔法，古朴的语言，直陈其事，主客互相吟诵诗句，一唱一和，我中有你，你中有我，衷情互诉，洒脱疏放，别具一格。
诗里写了张署的“君歌”和作者的“我歌”。题为“赠张功曹”，却没有以“我歌”作为描写的重点，而是反客为主，把“君歌”作为主要内容，借张署之口，浇诗人胸中之块垒。
诗的前四句描写八月十五日夜主客对饮的环境，如文的小序：碧空无云，清风明月，万籁俱寂。在这样的境界中，两个遭遇相同的朋友不禁举杯痛饮，慷慨悲歌。韩愈是一个很有抱负的人，在三十二岁的时候，曾表示过“报国心皎洁，念时涕汍澜”。他不仅有忧时报国之心，而且有改革政治的才干。公元803年（贞元十九年）天旱民饥，当时任监察御史的韩愈和张署，直言劝谏唐德宗减免关中徭赋，触怒权贵，两人同时被贬往南方，韩愈任阳山（今属广东）令，张署任临武（今属湖南）令。直至唐宪宗大赦天下时，他们仍不能回到中央任职。韩愈改官江陵府（今湖北江陵）法曹参军，张署改官江陵府功曹参军。得到改官的消息，韩愈心情很复杂，于是借中秋之夜，对饮赋诗抒怀，并赠给同病相怜的张署。
诗的开头在描写月夜环境之后，用“一杯相属君当歌”一转，引出了张署的悲歌，是全诗的主要部分。诗人先写自己对张署“歌”的感受：说它声音酸楚，言辞悲苦，因而“不能听终泪如雨”，和盘托出二人心境相同，感动极深。
张署的歌，首先叙述了被贬南迁时经受的苦难，山高水阔，路途漫长，蛟龙出没，野兽悲号，地域荒僻，风波险恶。好不容易“十生九死到官所”，而到达贬所更是“幽居默默如藏逃”。接着又写南方偏远之地多毒蛇，“下床”都可畏，出门行走就更不敢了；且有一种蛊药之毒，随时可以制人死命，饮食要非常小心，还有那湿蛰腥臊的“海气”，也令人受不了。这一大段对自然环境的夸张描写，也是诗人当时政治境遇的真实写照。
上面对贬谪生活的描述，情调是感伤而低沉的，下面一转，而以欢欣鼓舞的激情，歌颂大赦令的颁行，文势波澜起伏。唐宪宗即位，大赦天下。诗中写那宣布赦书时的隆隆鼓声，那传送赦书时日行万里的情景，场面的热烈。节奏的欢快，都体现出诗人心情的欢愉。特别是大赦令宣布：“罪从大辟皆除死”，“迁者追回流者还”，这当然使韩、张二人感到回京有望。然而，事情并非如此简单。写到这里，诗情又一转折，尽管大赦令写得明明白白，但由于“使家”的阻挠，他们仍然不能回朝廷任职。“坎轲只得移荆蛮”，“只得”二字，把那种既心有不满又无可奈何的心情，淋漓尽致地表现出来了。地是“荆蛮”之地，职又是“判司”一类的小官，卑小到要常受长官“捶楚”的地步。面对这种境况，他们发出了深深的慨叹：“同时辈流多上道，天路幽险难追攀”。“天路幽险”，政治形势还是相当险恶的。
以上诗人通过张署之歌，倾吐了自己的坎坷不平，心中的郁职，写得形象具体，笔墨酣畅。诗人既已借别人的酒杯浇了自己的块垒，不用再浪费笔墨直接出面抒发自己的感慨了，所以用“君歌且休听我歌，我歌今与君殊科”，一接一转，写出了自己的议论。仅写了三句：一是写此夜月色最好，照应题目的“八月十五”；二是写命运在天；三是写面对如此良夜应当开怀痛饮。表面看来这三句诗很平淡，实际上却是诗中最着力最精彩之笔。韩愈从切身遭遇中，深深感到宦海浮沉，祸福无常，自己很难掌握自己的命运。“人生由命非由他”，寄寓深沉的感慨，表面上归之于命，实际有许多难言的苦衷。八月十五的夜晚，明月如镜，悬在碧空蓝天，不开怀痛饮，就是辜负这美好的月色。再说，借酒浇愁，还可以暂时忘却心头的烦恼。于是情绪由悲伤转向旷达。然而这不过是故作旷达而已。寥寥数语，似淡实浓，言近旨远，在欲说还休的背后，别有一种耐人寻味的深意。从感情上说，由贬谪的悲伤到大赦的喜悦，又由喜悦坠入迁移“荆蛮”的怨愤，最后在无可奈何中故做旷达。抑扬开阖，转折变化，章法波澜曲折，有一唱三叹之妙。全诗换韵很多，韵脚灵活，音节起伏变化，很好地表现了感情的发展变化，使诗歌既雄浑恣肆又宛转流畅。从结构上说，首与尾用酒和明月先后照应，轻灵简炼，使结构完整，也加深了意境的苍凉。
上片起首二句就烘托出一种极度悲怆的气氛，作者登高远眺，看见大好河山惨遭蹂躏，心如刀割，耳边又不断地传来阵阵哀怨的笳声和笛声，更让他感觉悲伤。
下片“海棠”二句用比喻的手法，形象地描绘了南宋君臣横遭洗劫的惨痛经历。入侵者就好像狂风暴雨，摧残了高贵而柔弱的海棠，使人悲愤不禁。最后“回首”二句，以低回哀婉的笔调倾吐了一个爱国志士对故国故君的无限眷恋：原来那繁华升平、笙歌曼舞的故地，如今已是一派荒凉，再也不复往昔景象。这种沉重的分离之悲为这首词涂上了一层浓浓的凄惨色彩，展现了一首祭奠南宋亡灵的沉痛的挽歌。
全词写出了作者对被掳北上的幼帝与太后的怜念，及痛悼南宋的灭亡，表达了词人内心的伤感与无奈之情。
这首诗中有寄托、感慨、讽喻之意，有伤离感乱之情，同时对于现实表现了强烈的不满。
此诗先是描写了门外子规鸟叫个不停，让人真切的感受到诗人强烈的故乡之思，然后又通过日落时分山村中那幽梦不断的场景的描写，暗示诗人被深重的痛苦所困扰。既然只是因为思念故土，而惆怅失意，当然要解除这一烦恼的最好方式是能回一次故乡。但摆在诗人面前的现实是：即便故园没有战火，但国土沦丧，南北分裂，已是亡国奴的诗人就是能回故乡也是颇为犯愁的事。送友归京，触景生情，心生忧国之愁。
诗中“子规”意象的含义：思念故土，有家难归的悲伤。杜鹃鸟，俗称布谷，又名子规、杜宇、子鹃。传说为蜀帝杜宇的魂魄所化。常夜鸣，声音凄切，故借以抒悲苦哀怨之情。古诗中常出现“子规”这个意象。如“又闻子规啼夜月，愁空山”（李白《蜀道难》），“杜鹃啼血猿哀鸣”（白居易《琵琶行》），“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”（秦观《踏莎行·郴州旅舍》），“杨花落尽子规啼，闻道龙标过五溪”（李白《闻王昌龄左迁龙标遥有此寄》）。
诗中“故园便是无兵马”与“犹有归时一段愁”两句看似矛盾，其实并不矛盾。这两句的意思是：即使家乡已无兵马战乱，但归家之路仍愁绪万千。愁是因为战争。诗人这两句看似矛盾的话，突出了诗人对战争留下的悲痛及现实的不满，表达了一种思念故土，有家难归的悲伤之情。