这首小令把咏怀古迹与登临述感结合了起来，篇幅虽短，耐人寻味。起笔“城上层楼叠巘，城下清淮古汴”二句，写泗州城的壮丽和古老。这两句从大处落墨，将泗州城一侧的壮丽风光表现无余，像是一幅气势磅礴的油画。“层楼”，暗点题目淮山楼，二句从高大、雄伟的背景上衬托出了淮山楼的壮观。一个“古”字，则给泗州城多少涂上了古老文明的色彩。细加品鉴，会发现“城上层楼叠巘”一句似乎有点不合逻辑：高楼、群山怎么都显现于城墙之上？其实，“层楼”、“ 叠巘”同城墙都不在一个平面上，作者所用的手法类似于“画境的平面化”（宗白华语），是作者用艺术家的眼睛和心灵观照外物，移远就近的结果，其妙处与“画栋朝飞南浦云”（王勃句）、“窗含西岭千秋雪”（杜甫句）等古人诗句相同。
第三、四句写遥望南天时的情态以及所见的景物。“吴云”，本义是吴地的云彩，作者当时身在汴州（在今苏北境内），根本无从见到，所以这里用来借指南方的天空，而且表示作者将要去的方向，这与柳永的词《雨霖铃》用“楚天”一词表示将要南下用意相似。作者对“吴云”“举手”行礼，则是表示友好的意思。“人与暮天俱远”，是写南方天边的远景，对作者此行的目的地来说，也含有望而不见的意思，其心驰神往就意在言外了。
最后三句是虚拟，想象后夜赶到松江时的情景。“魂断”二句，按照词律的要求用了重迭的句式，也强化了主观的感情。这里的“魂断”，与陆游诗“远游无处不消魂”（《剑门道中遇微雨》）句中的“消魂”意思极为相近，有令人神往、使人眷恋之意。“魂断”为什么写两次？末句作了回答：“后夜松江月满。”“月满”是一个具有多义性的意象：一是表示时间，即当夏历的望日（十五）或“既望”（十六）月圆的时候。二是状写景物，写一轮圆月照耀中天的美景。可以想象，如此美景再加上松江与之上下辉映，这无疑是大自然的杰作，所以作者要为之倾倒、为之消魂。三是带有某种象征意义，即意味着作者对其前景乐观的展望，在这一意义上，与初唐杨炯《夜送赵纵》诗后两句“送君还旧府，明月满前川”同一机抒。
诗人见到檀道济故垒，回想檀道济被枉杀一事，顿生感慨，故首两句即以“万里长城坏，荒营野草秋”伤之，对檀道济的无罪被杀这一深悲极痛之事一掬同情之泪。然虽伤之，亦含赞颂景仰檀道济之意，此从将檀道济比喻为巍巍万里长城可见。这两句既是写景，又是抒发其沉痛情感。次句“荒营野草秋”，以眼前荒凉萧条之景寄托其悲凉沉痛之思。由于诗人心头别有一层现实的凄楚哀感在，因此一登旧垒，便有一种特殊的敏感，数百年前遭冤被害者的愤怒的抗议声立即在耳际回响。这种历史与现实在心头的交感共鸣，不是说明诗人的历史意识特别强烈，而是说明诗人需要借助历史来抨击现实，抒发积愤，悼念友人。诗人的友人王叔文是中唐的政治家。在唐顺宗支持下，他主持永贞革新，兴利除弊，曾使“人情大悦”。后来不幸被宪宗“赐死”。诗人认为这也是自坏长城。三，四两句化用民谣入诗。据作者自注： “史云：当时人歌曰‘可怜《白符鸠》，枉杀檀江州。‘”檀道济的被杀，尽管宋文帝给他罗列了一大堆罪状，但历史是公正的，人民的同情在遭冤者一边。这首民谣就是最好的证明。
全诗的言外之意是说，对于王叔文的无罪被“枉杀”，历史也会作出公正的判别，人民的同情也在王叔文一边。借古人的酒杯，浇心中的块垒，而又妙在不肯说破，遂使全诗意蕴深厚，寄慨无穷。
这首诗，叙离别而全无依依不舍的离愁别怨，写得慷慨激昂，议论滔滔，形象丰满，别具一格。
“丈夫非无泪，不洒离别间”，下笔挺拔刚健，调子高昂，一扫送别诗的老套，生动地勾勒出主人公性格的坚强刚毅，真有一种“直疑高山坠石，不知其来，令人惊绝”（沈德潜《说诗晬语》卷上）的气势，给人以难忘的印象。
“杖剑对尊酒，耻为游子颜”，彩笔浓墨描画出大丈夫的壮伟形象。威武潇洒，胸怀开阔，风度不凡，气宇轩昂，仿佛是壮士奔赴战场前的杖剑壮别，充满着豪情。
颈联运用成语，描述大丈夫的人生观。“蝮蛇螫手，壮士解腕”，本意是说，毒蛇咬手后，为了不让蛇毒攻心而致死，壮士不惜把自己的手腕斩断，以去患除毒，保全生命。作者在这里形象地体现出壮士为了事业的胜利和理想的实现而不畏艰险、不怕牺牲的大无畏精神。颈联如此拓开，有力地烘托出尾联揭示的中心思想。“所志在功名，离别何足叹。”尾联两句，总束前文，点明壮士怀抱强烈的建功立业的志向，为达此目的，甚至不惜“解腕”。那么，眼前的离别在他的心目中自然不算一回事了，根本不值得叹息。
此诗以议论为诗，由于诗中的议论充满感情色彩，“带情韵以行”，所以写得生动、鲜明、激昂、雄奇，给人以壮美的感受。
士与僧的交往，为禅林平添了不少风流。此诗记述了诗人向一代高僧问禅访道的逸事。此诗的诗眼在于“无馀说”与“啸一声”。大道无言，故无余说，既无馀说，便于月下长啸，让一个人的身、心、声与大自然的峰、云、月完全融合为一体。诗中的“云在青（霄）天水在瓶”乃一名播千秋的绝句，引发了不少后世学人与禅子的褒赞。极有气势的当推宋僧北海心的吟偈：“云在青天水在瓶，平生肝胆向人倾。黄金自有黄金价，终不和沙卖与人。”好一句“黄金自有黄金价”，其豪情干天，可谓深得禅趣。
披云月下，崇冈长啸，一直是前人悟证天地至理而无法言说时所钟爱的一种抒怀方式。无论禅者还是道家亦或儒子，均明晓天人合一之大道，并从中得到法悦。元人叶颐有首诗便深具禅韵。诗中有小记，云：“七月望夕，予曳杖步月，直造峰顶，高吟朗咏，豁然长啸，兴尽而返。 明日山下居人，咸言闻清啸，惊醒尘梦者数十家。予因赋诗以纪其事云。”下面便是其诗：“藜杖策风轻，芒鞋步月明。鹤翻青径影，猿度翠岩声。草露沾衣冷，松泉漱石清。崇冈发长啸，尘世梦惊醒。”无独有偶，不仅东土的智者，便是大洋彼岸的觉者也深谙其中醍醐灌顶之妙。美国禅宗诗人加里斯·奈德（1930～），深得东方禅趣，他的一首《面对群山》用现代诗句诠释了他对中国古代高僧们的禅趣的向往：“他爬到泛着泡沫的小河边。他攀着峭壁而上。他把一根手指头伸进水里，一直探到水池的深处；接着把双手全部没入水中。他把一只脚伸进池子。他扔石子儿进池。他双手在水面拍击。他起身，昂首高呼，面对急流、群山，双手上举，狂啸三声。”如此筒笔白描却如此细腻入神，真可谓三昧之作。