这首词是于重九席上吟咏老人心怀的，体现了作者对人生的感喟。全词以白描的手法，直抒胸臆，既写自己衰老的形态，又写自己不服老的精神，沉郁苍凉，显示出作者在艰难的人生道路上，力求超越自我，获取心理平衡的努力。
开头二句以自问自答的方式感喟人生，点出题旨。“有甚闲愁可皱眉”，实际是说自己愁眉不展，并不是因为自己有什么闲愁。作者接下指出为什么要皱眉头，主要是因有老人心怀，故无情无绪，往往自伤自悲。在这里，作者强调了老人心怀，点出了题意。作者的老人心怀也不是否凭空产生的。作者在《满江红》（曲几团蒲）词中借朋友之口劝他：“万自莫侵闲鬓发，百年正要佳眠食。”而在《满庭芳》（西崦斜阳）中又说：“无穷身外自，百年能几，一醉都休。”这一切都表明他想极力超拔人生困境，但终究不易，“百年”二句写出了他对人生困境的觉悟与认识。前一句是说人生百年，转眼即逝；而后一句则是说世路坎坷，壮志莫伸，人情冷暖，晚景落寞，这一切的磨难，都在自己身上打下了深深的印记。回首往自，反思人生，使他产生了某种空漠感和幻灭感，故以消极的态度对待人生。对他来说，枕流洗耳的高洁，竹间下棋的幽雅，饮酒赋诗的超逸，乃至访亲问友的欢快，一概没有兴趣，也懒于去学去做。“溪上枕”三句，比较集中地表现了他对人生的淡漠。但人生的遗憾，并没有使他走上颓唐和玩世。他还是要乐观地面对现实。故词的结尾二句用欲抑先扬的手法，指出现在所说的我身体强健也好，还是说我十分精神也好，都是相对的，是和“年时病起时”相比较而言的。这样结尾既照应了开头，又点出了产生老年心怀的原因，还表现了作者力求超拔人生困境的潇洒的生活态度，意义是极其丰富和深刻的。
词的上阕在写景物，“雾失楼台，月迷津渡”一出语便已入哀景之中，从后句“桃园望断无寻处”可以想到，楼台、津渡都是因情所设之景，可能现实中并不存在。是由词人内心的不被人理解的情怀，无处宣泄所生出无人问津之感。桃花一语又让人联想到了桃花源记一文，诗人也正是想表达出一种离世厌俗的情感。常常文人在政治上不得志后的第一反应大多数也是出世，出离。浸淫于佛道的太虚，更是如此。在其稍晚些的作品《宁浦书事》中就提到了“我岂更求荣达”之语。在《反初》中也流露出了对田园隐居生活的向往。
“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”则又将情景拉入到了悲凉之谷底，可堪孤馆和一个寒字，写尽了词人心中的孤苦凄凉，杜鹃啼血，本就凄凉又怎堪残阳日暮。自古日暮是归途，词人或许是在感叹自己生命将暮，或许在感叹仕途将暮。独在异乡，偏听子规，子规子规，何时子归。诗人或许又在感叹自己离别亲人，远离家乡的哀愁吧。在《题郴阳道中一古寺壁》中，少游哀叹“行人到此无肠断，问尔黄花知不知”，“北客念家浑不睡，荒山一夜雨吹风”从景物之凄凉，过渡到了内心之凄凉。在《宁浦书事》“骨肉未知消息，人生到此何堪”一语中，他更加直白地流露出了对远方亲人的思念之感。有理由相信，词人此时听到子规啼夜的心情是无比惆怅的，再加上孤身一人，念及家乡也是情理之中。
下片由叙实开始，写远方友人殷勤致意、安慰。“驿寄梅花，鱼传尺素。”连用两则有关友人投寄书信的典故，分见于《荆州记》和古诗《饮马长城窟行》。寄梅传素，远方的亲友送来安慰的信息，按理应该欣喜为是，但身为贬谪之词人，北归无望，却“别是一般滋味在心头”，每一封裹寄着亲友慰安的书信，触动的总是词人那根敏感的心弦，奏响的是对往昔生活的追忆和痛省今时困苦处境的一曲曲凄伤哀婉的歌。每一封信来，词人就历经一次这个心灵挣扎的历程，添其此恨绵绵。
故于第三句急转，“砌成此恨无重数。”一切安慰均无济于事。离恨犹如“恨”墙高砌，使人不胜负担。一个“砌”字，将那无形的伤感形象化，好像还可以重重累积，终如砖石垒墙般筑起一道高无重数、沉重坚实的“恨”墙。恨谁？恨什么？身处逆境的词人没有明说。联系他在《自挽词》中所说：“一朝奇祸作，漂零至于是。”可知他的恨，与飘零有关，他的飘零与党祸相联。在词史上，作为婉约派代表词人，秦观正是以这堵心中的“恨”墙表明他对现实的抗争。他何尝不欲将心中的悲愤一吐为快？但他忧谗畏讥，不能说透。于是化实为虚，作宕开之笔，借眼前山水作痴痴一问：“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？”无理有情，无理而妙。好像词人在对郴江说：郴江啊，你本来是围绕着郴山而流的，为什么却要老远地北流向潇湘而去呢？关于这两句的蕴意，或以为：“郴江也不耐山城的寂寞，流到远方去了，可是自己还得呆在这里，得不到自由。”（胡云翼《宋词选》）或以为词人“反躬自问”，慨叹身世：“自己好端端一个读书人，本想出来为朝廷做一番事业，正如郴江原本是绕着郴山而转的呀，谁会想到如今竟被卷入一切政治斗争漩涡中去呢？”（《唐宋词鉴赏辞典》）见仁见智。
依笔者拙意，对这两句蕴意的把握，或可空灵一些。词人在幻想、希望与失望、展望的感情挣扎中，面对眼前无言而各得其所的山水，也许他悄然地获得了一种人生感悟：生活本身充满了各种解释，有不同的发展趋势，生活并不是从一开始便固定了的故事，就像这绕着郴山的郴江，它自己也是不由自己地向北奔流向潇湘而去。生活的洪流，依着惯性，滚滚向前，它总是把人带到深不可测的远方，它还将把自己带到什么样苦涩、荒凉的远方啊！正如叶嘉莹先生评此词说：“头三句的象征与结尾的发问有类似《天问》的深悲沉恨的问语，写得这样沉痛，是他过人的成就，是词里的一个进展。”（《唐宋词十七讲》）与秦观悲剧性一生“同升而并黜”的苏轼，同病相怜更具一份知己的灵感犀心，亦绝爱其尾两句，及闻其死，叹曰：“少游已矣，虽万人何赎！”自书于扇面以志不忘。是以王士祯云：“高山流水之悲，千古而下，令人腹痛！”（《花草蒙拾》）
综上所述，这首词最佳处在于虚实相间，互为生发。上片以虚带实，下片化实为虚，以上下两结饮誉词坛。激赏“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”的王国维（静安），以东坡赏其后二语为“皮相”。持论未免偏颇。深味末二句“郴江”之问，其气格、意蕴，毫不愧色于“可堪”二句。所谓东坡“皮相”之赏，亦可谓“解人正不易得”。全词以委婉曲折的笔法，抒写了失意人的凄苦和哀怨的心情，流露了对现实政治的不满。
“夜深风雨撼庭芭，唤起新愁乱似麻。”两句是说夜深了，窗外的风雨，正摧撼着院子里的芭蕉。这声音萧萧瑟瑟，唤起了诗人纷乱的新愁。他是在梦中惊醒的，清冷的环境，忧郁的愁思，使他有心绪如麻之感。
“梦觉尚疑身似蝶，病乱方悟影非蛇。”句写的是梦醒以后心情恍惚的情况。梦醒了，自己还在疑心此身已经化成蝴蝶；病是刚刚好转的，这才悟到先前怀疑的影子并非是射影。从虚幻到觉醒，本是病乱梦醒以后常见的心理状态。作者是一个正直的文人，也是有志之士。他之所以有这种心理情态，显然是含有对时事的忧虑。不过在诗句中没有直接点明而已。
诗的第五六句：“浇肠竹叶频生晕，照眼银釭自结花。”写的是排愁自遣之情。“竹叶”，自然是指酒，诗人想借酒浇愁，酒还未入愁肠，脸上已经频频泛起了酒晕。他坐对荧荧照眼的灯光，这灯芯上已经结上了灯花，灯花是报喜的，然而此刻哪有什么可喜的事呢？只好任其自由结花吧。这两句可见作者是盼望有遣愁的机会和可以舒怀的喜讯的。但就是这点心愿，在当时也难以实现。
正在清愁难遣的时候，作者忽然听到杜鹃鸟的啼声，于是他感慨万千地写下了结句：“我在故乡非逆旅，不须杜宇唤归家。”杜宇就是杜鹃，它的啼声是“不如归去”，一般有家归未得的人听了之后，会触动思乡之情，作者此时身在故乡，并非旅居在外，所以感叹的说：我并没有离开故乡，不需你唤“不如归去”，劝我回家了。作者有志用世，但当时是豺狼当道，善类遭受摧残陷害的不知多少，作者只好郁郁家居。因此最后两句，才点明胸怀，倾诉出报国无门、壮志难展的感慨。
全诗即景抒怀，从深宵风雨到午夜一灯；从梦觉以后的清愁，到听得杜宇啼声所引起的悲愤；步步深入，诗人的心境，自见于诗句之中。直到秦桧死后，诗人才出而应试，以经学淹通被选拔为第一，解除了长期以来内心的痛苦。