此诗以桃李比方女子红颜，说花虽然零落，尚有重开的时候，而一旦红颜老去，便会欢爱永绝。
本来，花落花开是大自然的永恒的法则，正如四时的周而复始，前后相续。通常人们总是习惯于将花开花落比女子年华的盛衰有时，却很少从两种自然现象的差异之处着眼作比。诗人从这一角度处理题材，自然出人意表。诗人的这一思想从属于他对整个人生的思考。他由落花感悟到青春易逝，盛颜难驻，于是借采桑女子而发。这类人生短促的感叹，是一种时代思潮，在当时的诗文中时有抒发。因此，采桑女的忧伤也就是诗人自己的“愁肠”，采桑女的感叹与诗人的人生感慨是相通的。
《董娇饶》在汉诗中别具一格，和汉乐府民歌有所不同，这从开头的六句即可以明显地看出来。
汉乐府民歌的叙事篇章多数是一开始便直咏其事，也有少数篇章用大段铺叙介绍人物以引起故事，如《陌上桑》。《董娇饶》的开头则是描写景物，作为人物活动的环境。这样，既做到了人物和环境的统一，又使开篇和全诗紧密关联。《董娇饶》的开头一段与全诗的关系极大，诗意即此生发，层层展开：由采桑女攀折花技引起“花”的诘责，继写采桑女的回答，再写“花”的反复辩驳。开头这一段景物描写其中包含抒情成分，因而也写出了某种意境，颇合于闻一多在论述汉末诗歌的发展时说的“事化为境”的意思。如《古诗十九首·明月皎夜光》写诗人的悲愁，从描绘秋夜的景色入手，写皎皎明月、历历寒星、促织的悲吟、寒蝉的凄切，这秋夜的景色即是诗人情感的外化，景亦情，情亦景，则已臻于情景交融的境界。就《董娇饶》的全诗看，虽说并不以抒情为主，但其情感的抒发和景物的描绘也还是一致的。
在写作艺术上，此诗风格独具，意境幽深。其最为突出的一点，是成功地运用了心理映衬的手法。
表现人物心理这一部分（从第七句至第二十句）构成全诗的主要内容。其中“纤手折其枝”一句作为全篇关节。对采桑女为什么要拗折路边的花枝的问题，诗人没有作交待。接下去从对立的一方“花”写起，借“花”的诘责引出矛盾：“何为见损伤？”“花”的责问有理：我开我的花，你采你的桑，彼此互不相干，你为什么要来损害我？采桑女却是答非所问：“高秋八九月，白露变为霜。终年会飘堕，安得久馨香？”言外之意是：请不要顾惜现在这一点小小的损伤吧，反正你早晚是要殒落的。这个回答并未说出折花的心理动机。采桑女不作正面回答的原因无非是不愿剖白内心某种隐秘的花西，这种隐秘的花西或许她自己也说不清楚。然而，她的回避反倒容易使她的心理活动被人窥测到。正由于她无意中表露自己对盛衰的看法，招来了“花”的驳难。“花”的盛衰观和采桑女有着根本的分歧，生活的真谛告诉它：“秋时自零落，春日复芬芳。”如果说采桑女回答“花”的诘责时尚能平静处之，那么，当她听到“何如盛年去，欢爱永相忘”的讥嘲，便难以自持了。这话正触到她的隐忧，令她闻之心惊：花虽然凋落，可还有再荣之期；作为一个女人，青春却是一去不返。她不敢想等待着她的未来究竟怎样，她将碰到一个什么样的命运。不敢想，却又不能不想。她回答“花”的话，说的是“花”的荣枯，实则成了自伤。这隐在的自伤的情怀造成她折花的复杂、微妙的心理。在万物得其时的明媚春光中，采桑女手提桑笼走在幽僻的小路上，繁花不时地拂过她的头顶，她不能没有感触。大约她看到那炫耀似的开着的烂漫的桃李花，即勾起心头的烦恼，并带一点本能的忌意，心里想这些花虽没，但到了露结为霜的季节，还不是照样枯萎、凋谢。这样想着的时候，纤手不知不觉地已经攀住了花枝。
这一段文字可以说是一波三折，层见迭出。又由于诗人运用了以花写人、借物传神的笔法，全诗显得含蓄蕴藉，宛转动人，而有别于乐府民歌的质直和单纯。
《董娇饶》一诗在艺术上所取得的成就是不能抹煞的，在中国古代诗歌发展史上应有其地位。但是它在艺术表现上的创新是基于对乐府民歌的借鉴。比如诗中设为问答的形式就是直接来自乐府民歌。在叙事中穿插对话，是乐府民歌经常采用的形式，《花门行》、《艳歌何尝行》和《陌上桑》是其中比较典型的例子。采用这种写法可以增强作品的真实感，避免叙事的单调和平淡，且有助于人物性格和心理的刻划。《董娇饶》中的对话在表现心理方面有着特殊的意义。同时，由于这一方式的采用，也造成诗意的层层递进，因而在组织篇章结构上有着不容忽视的作用。
此外，以花拟人的写法也是受了汉乐府民歌中寓言诗的影响。汉乐府民歌中有为数不少的寓言诗，如《乌生八九子》、《艳歌行》（其二）、《蜨蝶行》和《枯鱼过河泣》等。寓言诗的基本特点是取义双关，意在言外。《董娇饶》不同，它的主题是通过正面形象的描绘直接表现的。虽亦拟物为人，但那是为了表现人，表现人与“花”的某种特定关系，而非全篇用寄托，所以这里的花并没有独立的意义。
此诗在语言的运用上则更多地保留了民歌的朴素、自然的本色。比如开头的两句“洛阳城花路，桃李生路旁”，就如同脱口而出。“高秋八九月”以下四句也是如此。把此诗同建安诗人的某些作品一比较，二者之间的差异立即就可以看出来。曹植的《美女篇》给人的突出印象，就是词采的华丽和对偶的讲究。《董娇饶》的句子并不怎么修饰和锻炼，其中也有一组对偶句，即“花花自相对，叶叶自相当”。这虽然已是在有意追求，但仍不免有些笨拙，不像魏晋诗人用起来那样得心应手。
第一首诗描写作者坐隐手谈之乐，第二首表现与友人对弈之趣，这组诗是作者以下棋为题材描摹下围棋时心无旁骛、全力争胜的忘我状态。组诗对于下棋刻画入微并形中见神，富有寄托，寓言外之意，发人深思极费匠心。
其一
首联负字用得颇妙，负是辜负的意思，平日为案牍劳形的人偶尔无事就大白天下盘棋，确实有点辜负了大好时光，但却也是一种自嘲，有忙里偷闲的意趣。
颔联“坐隐”和“手谈”两个动作表达出下棋的快乐，而这种快乐超过了真正的岩穴隐居，更胜过和那些庸俗的人闲扯空谈。
颈联侧面写出了两人对弈时间之久，对弈之入迷，对弈之旗鼓相当，运用了夸张的手法。两人下棋，书本桌子都堆满了灰尘，哪怕客人在外等候多时也全不理会，照应了颔联的坐隐，体现二人下棋浑然忘我。说是“偶无公事”，其实是下起棋来忘记了时间，公文堆积，客人门外等着，还真是误事了。
最后的尾联可谓神来之笔，把之前的下棋岑寂徒然打破，有慨叹有议论，并且从下棋中总结感悟出人生的哲理。他一边下棋，一边在留心棋给人的启示，又想起了在棋盘上“骄兵必败”“多疑必失”的道理也是适用的。是一种告诫，也是一种自我提醒。而最后把对手打败更是淋漓尽致，如释重负，快哉爽哉。
其二
首联又是自己没用公事，朋友正好休息，大好机会，于是在席上定要好好较量一番！照应了题目，又为下面的描述下棋展开铺垫。
颔联“心似蛛丝游碧落，身如蜩甲化枯枝”，这是会下棋的人才能写出的妙句。这是一个静静的棋手的形象，前一句用了比喻的手法，以蛛丝来形容棋手心思缜密，偌大的棋盘被比作苍空，在这棋盘中自然处处都要极其细心。或者我们也可以这么理解，棋手仍在思考，他的思路像细细的蛛丝一样，在浩淼的天空中飘荡，希望能够寻到明晰的答案。这是何等奇特的比喻！而第二句，则用了《庄子》中佝偻承蝉的典故。一个用竹竿粘“知了”的老人，其拿手好戏是能在这时屏住呼吸，伸出的手就像枯枝一样。“吾处身也，若厥株拘；吾执臂也，若槁木之枝”，而正在下棋的棋手，也正是这样地一动不动，全神贯注。在这一刹那时间似乎也停滞了。这告诉我们专心致志地从事于一件事，就能够达到出神入化的境地。这一联化静为动，化无形为有形，我们仿佛在静静地看到了下棋人思想的活动。
还有更妙的颈联，“湘东一目”，是说一位被封为“湘东王”而又是一只眼的贵族。历史上有两位有点名气的“湘东王”，一位是南朝·宋的刘彧，后来他成为宋明帝。他的棋下得很差，下棋常常要“去格八九道”。著名棋手王抗常常调侃他，说您的飞棋（围棋术语，相当于马走日），我是绝不敢断您的。结果宋明帝一直以为自己的棋下得很好。另一位是稍后的梁元帝萧绎，他在当上皇帝之前被封为“湘东王”，担任荆州刺史。他自幼瞎了一只眼睛，看来“湘东一目”说的是他。这一典故在这里用得实在巧妙，围棋需要两眼才能成活，“一目”就只能等死了。而笔锋突然一转，说天下从中间划分下去尚且可以把握。也就是说边角一目不成活，但如果把握中盘，还是很有希望的。从中我们看到黄鲁直的豁达和大气，这里可能多少也有受到其恩师苏东坡的影响，我们感受到一种舍得的潇洒和对全局把握的自信，正所谓失之东隅收之桑榆！而这首诗或许是黄鲁直借下棋来劝勉友人任渐要对将来的大局充满希望，不要偏安一隅，更要学会甘愿去舍弃一些毫无意义的琐事。
最后黄庭坚是在感叹，确实，围棋是这样吸引人，时光是一点点地过去，就是最珍惜时光的读书人，也几乎将时间忘记了，一眨眼，就已经是深夜了……。这句用了反问的语气，爱不要理解为爱惜，应理解为吝惜，也就是说不要总认为我们这些读书人特别吝惜时间来读书处理政务，如果是抽空来下盘棋，还是完全舍得的，哪怕忘了时间，这正好与上面豁达乐观的格调相一致。
总评
两首诗生动地描写了诗人自己与棋友对弈的情景。他认为围棋比山水之乐更具魅力，也胜过与凡夫俗子聊天。对局者一心专注在棋盘上，以至忘记时间。前人评日：“较胜负于一着，与王荆公措意异矣。”即是说，黄庭坚下棋时把握最为关键一步的态度，与王安石处处用心，步步为营的态度是恰恰大不相同的。
这是一首单调小令。开头五句，奏的是感情音响的主旋律——怨。“永夜”两句，就悬想负心人行踪着笔。“长夜漫漫，负心人啊，你抛下我到哪里去了？”自问还复自答：“音信已绝，奈何！”着一“绝”字，点出薄悻者之寡信绝情。“香阁掩”三句，就闺中人己方情况着笔，从环境描写（闺门紧闭）、表情描写（眉头紧皱）、时间推移（斜月将落、长夜将尽）这三个方面，写出了终宵坐候之难耐。这两笔归结到一点——对薄悻者之怨。
“争忍”句以下写心池又起新澜。“争忍”两句是第一个浪头，特点是思之不已，爱怨兼发。“叫我怎忍心不苦苦追寻啊？”这一句心灵独白，表明她怨中有爱，情丝难解。但稍加推究，闺门紧闭，室内一目了然，无物可寻。“寻”这一动作，正好显示她已陷于身难自主迷离恍惚的精神状态。等到她头脑稍为清醒，又得面对令人心碎的现实——孤衾独处，因而“怨”字又重上心头。“换我心”三句是第二个浪头，特点是情之所钟，忽发痴语。清王士禛《花草蒙拾》曾指出：“顾太尉‘换我心，为你心，始知相忆深’，自是透骨情语。徐山民‘妾心移得在君心，方知人恨深’全袭此。”徐山民句中之“移”字，倒也深得顾词“换”字之真谛。换心者，移心之谓也。主人公是多么希望把自己的一颗心移置在对方的心腔里，以取得对方对自己思念之深的理解啊。就事论事，移心之说似属无理，而主人公发此痴想，却正好显示其爱之深，其情之真，此即所谓“无理而有情”。当然尽管如此，主人公的悲剧命运将是难以避免的。这一点，明汤显祖在《花间集》评本中曾一语道破：“若到换心田地，换与他也未必好。”但作品的思想倾向性却十分明朗，同情完全放在被折磨被损害的弱女子这一边，这也就从侧面鞭挞了薄悻之徒。
顾夐此词，以善作情语著称。近人王国维在《人间词话》中曾把此词作为“有专作情语而绝妙者”的显例之一，并且说：“此等词，求之古今人词中，曾不多见。”足见评价之高。
