词的上片主要是回忆旧游。首二句“璧月小红楼，听得吹箫忆旧游”以两件事为起因，逗引对往事的回忆。璧月，谓月圆如璧。一轮玉璧似的圆月照耀着小楼，远处传来了阵阵箫声。同时那如泣如诉的洞箫更易令人感怀。“忆旧游”正是以这二者为触媒而引发出来的。“旧游”二字个中当包含词人后半生漂泊异乡、优游江浙、傲世睨俗的无限感慨。接着“霜冷阑干天似水，扬州”二句写词人凭栏眺望的感觉，并交待其时所在的地点扬州。楼外天凉似水，栏干上挂满秋霜。这一切无不使词人感到透心的清冷和孤寂。正因环境所致，同时加之地点又在扬州，所以词人不禁想起那“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸霜”的浪荡才子杜牧来。上片尾句“薄幸声霜总是愁”正是借这一典故而抒写自己一生疏放、不拘小节，终而赢得薄情冤家的声霜，今天想来这一切总是令人徒增愁怨。
下片主要是思念妻子。词人用“尘暗鹔鹴裘”换头过片，承上启下。“尘暗”二字承上，总结自己一生四海浪迹，风尘仆仆。这里用以引起下文，表达对妻子的怀念：“针线曾劳玉指柔。”原来这领鹔鹴大氅是妻子亲手辛勤缝制的。一个“劳”字表现了词人对妻子无限感激与思念之情。然而，此刻词人已步入晚年，如今是“一梦觉来三十载，休休”。即言待得词人感觉到妻子一片恩爱之情，仿佛如一梦醒来，为时已在三十年之后。罢了，罢了，这一切已如东流之水，一去不返了。无限愧悔之情，全包融在“休休”二字的一声长叹之中。绾束“空为梅花白了头”一句更见真情。梅花，这里词人言自己为了追求隐逸而浪迹江湖，白白地虚度一生。而这里流露的只是有负爱妻一片真情的懊悔之意。这一句正是对上片结尾“薄幸声霜总是愁”的回应。
全词情感如自肺腑流出，真挚感人。这也是本词艺术上的一大特色。此外，这首词用语不假雕饰，朴素洗炼。加之词人对发妻怀思之情低回哀惋，情绵意切，所以世称其词“婉媚多姿，聪俊自然”，实乃中肯之评。
上片写少女怀春。词的开头三句“桥影流虹，湖光映雪，翠帘不卷春深”，写故事发生地，点和季节，生动地描绘了太湖之滨的江南景色。接着词人以“一寸横波，断肠人在楼阴”两句展示她一见钟情，而又无从诉说的心态，她独处楼阴，心事无人理解，而又羞于表露，不免黯然伤神，低回肠断。然而这里揭示的，还只是这位少女初步的心态，下文两句乃作深层的展露。“游丝不系羊车住，倩何人、传语青禽”，“羊车”，词人用这两个典故，表明这位少女陷身于不能自拔的眷恋。游丝既系不住那人所乘的车子，也无法请人用青禽为她传情表意。她的怅惘之情，只有埋藏在深沉的苦闷之中，内心世界无由吐露，“最难禁，倚遍雕阑，梦遍罗衾”她最难忍受的是叶元礼离去之后，便是望穿双眼，日思夜梦，都见不到那人的影子，日复一日，长期的单恋，终至一病不起，魂归离恨之天。
下片写叶元礼还情，换头“重来正是朝云散，怅明珠佩冷，紫玉烟沉”，写叶元礼复见少女之时，少女已玉体冰凉，香魂风散。这里的“朝云”、“明珠”、“紫玉”，均为极富传奇色彩的形象，用来比喻殉情的少女，十分贴切，同时也为叶元礼抒写了对少女深切的悼念之情。下一韵“前度桃花，依然开满江浔”，桃花两度，崔护喜结良缘；而叶元礼，“复过其门”，见到的却是女不瞑目的少女，个中的巨大苦痛，实在震撼人心。“钟情怕到相思路，盼长堤草尽红心”，一“怕”一“盼”，用笔极尽曲致之妙，写尽叶元礼对少女的一片深情。叶元礼希望长堤附近凡触目处都是红心草，以寄托他对少女难已的哀思，这“草尽红心”的愿望能否变为现实不得而知，故尔只能愁苦地吟唱“上穷碧落下黄泉，两处茫茫皆不见”，白居易这刻画明皇贵妃生女恋情的名句被朱彝尊化为“碧落黄泉，两处谁寻”。而且词句与白诗原句的情思也完全一致。
这首词用典圆熟，其中许多典故被融在词句之中，非明指不见痕迹。
