这首词是作者遥想当年在东坡雪堂的生活情景。作者贬官黄州时，开垦东坡，并在这里修建房子，因房子是在大雪中修的，就在壁上绘雪景，并命名为雪堂，还亲自写了“东坡雪堂”四字为匾额。
开头四句，是说作者在雪堂前亲手栽种了许多桃李一类的果树，绿荫丛中，掩映着数不尽的青果。清晨，窗外百舌鸟婉转啼叫。鸟鸣声常常把作者从睡梦中搅醒。作者写出这番景象，在于以景衬人。在这嘉树四合、鸟雀啁啾的环境里，作者生活惬意。遥想当年的闲适自得，思忖此时的入奉禁严，作者油然生出怀旧之情。欧阳修《朝中措》有名句云：“手种堂前垂柳，别来几度春风。”这可能对苏轼此词的用语有所影响，但苏轼实是别出心裁，以故为新，从而恰切地表达了他深埋心底的思故之情，已完全是另一番景象了。
而此时百舌唱道：“居士，居士，莫忘小桥流水。”明明是自己思念故园，却让百舌鸟的鸣声喊叫出来，便使文词愈加警切生动。连动物都已探知其心事了，苏轼自己早就抑止不住滚涌而起的思乡情感了。句法超绝，逸笔宕开，留有丰富想象的余地。最后一句，主要还是以“小桥流水”指代相对于喧闹京华的一种幽静环境。由此，更反衬出作者对营营仕宦的逆反心理和对拥有广阔心理空间的田园生活的热切向往。
这首词表面看来只是抒写了作者对当年雪堂生活的回忆和对这种幽静环境的怀恋和向往。但真实思想却在于排遣对仕途经营的厌腻。这一层作者并没有明白说出，甚至只字未提。作者只是从对雪堂生活的深情回想中透露出这个消息，却留下了丰富的想象空间。因此，这首词不仅创造了一种如同图画般的美的境界，而且留有许多思索的余地。这首词语言自然流畅，而感情真挚深厚。
“大江阔千里，孤舟无四邻”，开头两句交待了望月的时间、地点、环境。江，是横阔千里、浩渺无际的大江；舟，是孤舟，无四邻的孤舟。二者对比鲜明，表达了诗人旅途的孤寂。而旅途的孤寂又无处诉说，只有遥寄明月了，为引出下文做了铺垫。
“唯余故楼月，远近必随人”，承接上句。诗人展开奇思妙想：他不觉孤独，认定此月正是老家楼上常见的那轮明月，原是“旧时相识”，因而不管自己去家远或近，它始终不离不弃跟随在身边，更深层地表达出了思恋与孤独之苦。诗人不再觉得孤寂，精神便不颓丧了。由此又自然列入三联对“故楼月”的描写，仍用拟人的方法。
“入风先绕晕，排雾急移轮”，诗人一抛写月常用手法，别出心裁，故作错觉。月见风来袭，便让晕来围绕；见云雾来遮，便急忙调转车轮驶走。忽明忽暗之间，也暗示诗人思绪的起伏不定：感激它为照我陪我而作的辛勤，赞美它那艰难的经历和勇于防范的精神，这种模棱的认识又延续下去。
“若教长似扇，堪拂艳歌尘”，此联以扇拟月，抒发人生感慨，设想它若长圆不缺似团扇，就能用来为唱艳歌的拂尘了。这里月似团扇，歌者持此唱着艳歌，更是美女，诗人借喻远在千里外的心中人。由“故楼月”到“故楼人”，经过一些联想的中介，怀人的意思就曲折地表达了出来，合情合理，耐人寻味。