晏几道由于“不受世之轻重”，“遂陆沉下位，无效国之机缘，只好流连歌酒而自遣，成为古之伤心人。” 他的词作，大多工于言情，颇得后人称颂。其词惆怅感伤的基调、超乎寻常的艺术技巧，具有永不消退的艺术魅力，即以此词而论，就颇能打动读者，给人以美的享受。昔日欢情易逝，当日幽怀难抒，来日重逢无期，往复低徊，沉郁悲凉，都在这首抒写离情别绪的怀旧词中得到了淋漓尽致的表现。
开篇忆昔，写往日醉别西楼，醒后却浑然不记。这似乎是追忆往日某一幕具体的醉别，又像是泛指所有的前欢旧梦，实虚莫辨，笔意殊妙。二、三句用春梦、秋云作比喻，抒发聚散离合不常之感。春梦旖旎温馨而虚幻短暂，秋云高洁明净而缥缈易逝，用它们来象征美好而不久长的情事，最为真切形象而动人遐想。
“聚散”偏义于“散”，与上句“醉别”相应，再缀以“真容易”三字，好景轻易便散的感慨便显得非常强烈。这里的聚散之感，似主要指爱情方面，但与此相关的生活情事，以至整个往昔繁华生活，也自然包括内。
上片最后两句，转写眼前实境。斜月已低至半窗，夜已经深了，由于追忆前尘，感叹聚散，却仍然不能入睡，而床前的画屏却烛光照映下悠闲平静的展示着吴山的青翠之色。这一句似闲实质，正是传达心境的妙笔。心情不静、辗转难寐的人看来，那画屏上的景色似乎显得特别平静悠闲，这“闲”字正从反面透露了他的郁闷伤感。
过片三句承上“醉别”、“衣上酒痕”，是西楼欢宴时留下的印迹：“诗里字”，是筵席上题写的词章。它们原是欢游生活的表征，只是此时旧侣已风流云散，回视旧欢陈迹，翻引起无限凄凉意绪。前面讲到“醒不记”，这“衣上酒痕诗里字”却触发他对旧日欢乐生活的记忆。至此，可知词人的聚散离合之感和中宵辗转不寐之情由何而生了。
结拍两句，直承“凄凉意”而加以渲染。人的凄凉，似乎感染了红烛。它虽然同情词人，却又自伤无计消除其凄凉，只好寒寂的永夜里空自替人长洒同情之泪了。
此词为离别感忆之作，但却更广泛地慨叹于过去欢情之易逝，此时孤怀之难遣，将来重会之无期，所以情调比其他一些伤别之作，更加低徊往复，沉郁悲凉。词境含蓄蕴藉，情意深长。全词充满无可排遣的惆怅和悲凉心绪。作者用拟人化的手法，从红烛无法留人、为惜别而流泪，反映出自己别后的凄凉心境，结构新颖，词情感人，很能代表小山词的风格。
词的上阕在写景物，“雾失楼台，月迷津渡”一出语便已入哀景之中，从后句“桃园望断无寻处”可以想到，楼台、津渡都是因情所设之景，可能现实中并不存在。是由词人内心的不被人理解的情怀，无处宣泄所生出无人问津之感。桃花一语又让人联想到了桃花源记一文，诗人也正是想表达出一种离世厌俗的情感。常常文人在政治上不得志后的第一反应大多数也是出世，出离。浸淫于佛道的太虚，更是如此。在其稍晚些的作品《宁浦书事》中就提到了“我岂更求荣达”之语。在《反初》中也流露出了对田园隐居生活的向往。
“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”则又将情景拉入到了悲凉之谷底，可堪孤馆和一个寒字，写尽了词人心中的孤苦凄凉，杜鹃啼血，本就凄凉又怎堪残阳日暮。自古日暮是归途，词人或许是在感叹自己生命将暮，或许在感叹仕途将暮。独在异乡，偏听子规，子规子规，何时子归。诗人或许又在感叹自己离别亲人，远离家乡的哀愁吧。在《题郴阳道中一古寺壁》中，少游哀叹“行人到此无肠断，问尔黄花知不知”，“北客念家浑不睡，荒山一夜雨吹风”从景物之凄凉，过渡到了内心之凄凉。在《宁浦书事》“骨肉未知消息，人生到此何堪”一语中，他更加直白地流露出了对远方亲人的思念之感。有理由相信，词人此时听到子规啼夜的心情是无比惆怅的，再加上孤身一人，念及家乡也是情理之中。
下片由叙实开始，写远方友人殷勤致意、安慰。“驿寄梅花，鱼传尺素。”连用两则有关友人投寄书信的典故，分见于《荆州记》和古诗《饮马长城窟行》。寄梅传素，远方的亲友送来安慰的信息，按理应该欣喜为是，但身为贬谪之词人，北归无望，却“别是一般滋味在心头”，每一封裹寄着亲友慰安的书信，触动的总是词人那根敏感的心弦，奏响的是对往昔生活的追忆和痛省今时困苦处境的一曲曲凄伤哀婉的歌。每一封信来，词人就历经一次这个心灵挣扎的历程，添其此恨绵绵。
故于第三句急转，“砌成此恨无重数。”一切安慰均无济于事。离恨犹如“恨”墙高砌，使人不胜负担。一个“砌”字，将那无形的伤感形象化，好像还可以重重累积，终如砖石垒墙般筑起一道高无重数、沉重坚实的“恨”墙。恨谁？恨什么？身处逆境的词人没有明说。联系他在《自挽词》中所说：“一朝奇祸作，漂零至于是。”可知他的恨，与飘零有关，他的飘零与党祸相联。在词史上，作为婉约派代表词人，秦观正是以这堵心中的“恨”墙表明他对现实的抗争。他何尝不欲将心中的悲愤一吐为快？但他忧谗畏讥，不能说透。于是化实为虚，作宕开之笔，借眼前山水作痴痴一问：“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？”无理有情，无理而妙。好像词人在对郴江说：郴江啊，你本来是围绕着郴山而流的，为什么却要老远地北流向潇湘而去呢？关于这两句的蕴意，或以为：“郴江也不耐山城的寂寞，流到远方去了，可是自己还得呆在这里，得不到自由。”（胡云翼《宋词选》）或以为词人“反躬自问”，慨叹身世：“自己好端端一个读书人，本想出来为朝廷做一番事业，正如郴江原本是绕着郴山而转的呀，谁会想到如今竟被卷入一切政治斗争漩涡中去呢？”（《唐宋词鉴赏辞典》）见仁见智。
依笔者拙意，对这两句蕴意的把握，或可空灵一些。词人在幻想、希望与失望、展望的感情挣扎中，面对眼前无言而各得其所的山水，也许他悄然地获得了一种人生感悟：生活本身充满了各种解释，有不同的发展趋势，生活并不是从一开始便固定了的故事，就像这绕着郴山的郴江，它自己也是不由自己地向北奔流向潇湘而去。生活的洪流，依着惯性，滚滚向前，它总是把人带到深不可测的远方，它还将把自己带到什么样苦涩、荒凉的远方啊！正如叶嘉莹先生评此词说：“头三句的象征与结尾的发问有类似《天问》的深悲沉恨的问语，写得这样沉痛，是他过人的成就，是词里的一个进展。”（《唐宋词十七讲》）与秦观悲剧性一生“同升而并黜”的苏轼，同病相怜更具一份知己的灵感犀心，亦绝爱其尾两句，及闻其死，叹曰：“少游已矣，虽万人何赎！”自书于扇面以志不忘。是以王士祯云：“高山流水之悲，千古而下，令人腹痛！”（《花草蒙拾》）
综上所述，这首词最佳处在于虚实相间，互为生发。上片以虚带实，下片化实为虚，以上下两结饮誉词坛。激赏“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”的王国维（静安），以东坡赏其后二语为“皮相”。持论未免偏颇。深味末二句“郴江”之问，其气格、意蕴，毫不愧色于“可堪”二句。所谓东坡“皮相”之赏，亦可谓“解人正不易得”。全词以委婉曲折的笔法，抒写了失意人的凄苦和哀怨的心情，流露了对现实政治的不满。