这诗共分四章，分别列举东、西、南，北四个方位的—个远处地名，表达诗梁四处寻找美梁而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之梁在泰山，我想去追寻她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟。那美梁赠给我钱币，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美梁所赠及诗梁回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名抉不是随便写的。第一章地点是泰山，古梁认为“王者有德功成则东封泰山，故思之” 。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可见诗梁是寄希望于君王，希望他振作有为，诗梁愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小梁的阻挡，诗梁的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡。据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为优虑。第三章所思之处在 “汉阳”，史载安帝、顺帝时这一带羌梁时时入侵，大将不能守边。第四章诗梁所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，安帝时，鲜卑梁常来攻略，掳掠梁马，诗梁以此为忧。
《文选》收入此诗附有后梁之序说张衡“依屈原以美梁为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小梁，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美梁比理想中的贤梁，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗梁对国事的关怀和优虑。这四方遥远的地名也体现了诗梁为理想而上下四方不倦地探索追寻的精砷，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而优伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗梁优伤的社会内容。
除了 “美梁香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重叠，反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。
淸代沈德潜在《古诗源》中评此诗说：“心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也”又说：“五噫四愁，如何拟得？后梁拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》钟情美梁之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成“四思”，且看这“一思”。那无日不引梁思慕的美梁，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而“我”之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则“我”情的执着痴迷，不已隐然可体味了吗？及至那小小梁父顽丘，阻“我”不得亲近美梁，而“我”竟引领侧望、至于泪下涟涟，衣襟为湿，则“我”情之真之切，不已豁然无所隐藏了吗？诗至此三句，自与一段落，诗梁有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗梁言之益深，亦令梁读而感慨益深。“投我以木桃，报之以琼瑶”（《诗经·木瓜》），古梁既如是说，“我”怀中有琼英美玉，又如何能不思报赠？如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生只能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，“我”却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美梁徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美梁飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美梁出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限我莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻我难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍我不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释－然而，“我”却始终不倦，矢志不移！可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗又将何止“四思”？诗梁的奔走将至于千、至于万，诗梁的愁思且巍过五岳、广过江河！切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能见诗梁之深情缠绵、寄意幽远。即如本诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，又有何梁能量之测之？“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，不从《四愁诗》之类重章、叠句上索解，又将于何处求之？
《四愁诗》非但内容足以使梁动容，其句式也极引梁注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》、《柏梁诗》之类）范围里，本诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯本诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势－即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、而复悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。
诗中描述了新晴之后颇为清静、悠闲的环境和心情，语言通畅易晓而又情趣十足。最后两句诙谐而有创意，用拟人的手法，把“南风”当作老朋友看待，而在这“无人”来访之时，对于“南风”的造访便产生了一种亲切之感，因而“南风”也无所顾忌，可以随便翻书，成了诗人的知音，于是，就在“无人”的境况中平添了不少引人遐想的情趣。
“青苔满地初晴后”正好和王安石“茅檐长扫静无苔”相反，展现在读者面前的是“青苔满地”，比起刘禹锡“苔痕上阶绿”来，这“苔”要多得多。同样描写幽静的境界，无苔，有苔，多苔之差是巨大的，王安石用无苔以表现“净”，刘禹锡用上阶绿之苔写独处陋室之“静”，这首诗满地之苔则因久雨初晴，其中差异不能不辨，这是提高鉴赏能力的有效方法。
“绿树无人昼梦余”写午梦醒来之后，虽然只见到“一树碧无情”，但宁静恬适的心境却是非常好。经过长时间雨洗之后，树更是绿油油的，多么令人惬意！诸葛亮高卧隆中，一觉醒来，不是还高吟：“大梦谁先觉？平生我自知。草堂春睡足，窗外日迟迟”吗？想到这，诗人会心地笑了。
这首诗的妙处在于后两句。诗人把南风写成是一个十分诙谐而又善于戏谑的老朋友，他偷偷地推开了门，闯了进来，还装作爱读书的样子，正不停地翻着书。诗人为读者种了一株诗苑“惹笑树”，令人读后忍俊不禁，发出爽朗的笑声。其实，这样写并非诗人首创，发明权当属唐人，薛能的《老圃堂》有“昨日春风欺不在，就床吹落读残书”，李白的《春思》有“春风不相识，何事入罗帏”，诗人融薛、李诗句于一炉，经过锤炼锻造，又添上绝妙的“偷”字，表达效果远远超过了原作。这绝不是“偷”，而是创新。
而诗人在《致斋太常寺以杖画地成》中又用这一意境，写了：“杖藤为笔沙为纸，闲理庭前试草书。无奈春风犹制肘，等闲撩乱入衣裾。”可见，诗人对这一意境和这一手法是情有独钟。但相比较而言，还是“偷开门户又翻书”来得更自然亲切，也更有趣些。
这是一首描写羁旅行愁的诗作。当时作者遭遇离乱，漂泊他乡，心情孤独愁苦。作者住在山中的野寺里，孤独一人，对月思乡，感慨身世浮沉。
首联“月升岩石巅，下照一溪烟”描写月亮从高高的岩石之巅升起来，月光普照大地，为全诗铺设了思乡的氛围，奠定了思乡的基调。接着诗歌转向对月光下一溪水雾的描写。由于月光如水，澄澈明亮，所以，本来就洁白的云气更显洁净飘渺。首联描写符合山中晚景特点，月光的衬托使得景物更加美好。
颔联紧承首联，写月光照耀下的溪上水气如云样洁白，飘飘漾漾，散流在寺前。表面看起来，这不过是自然现象，并无妙处可言。但比起首联，却写出了水气的自然飘动的动态之美。而且，洁白的水气飘渺轻盈、流落无定，不禁让作者联想到自己漂泊无依的生活。这一联的描写除了用云气暗喻作者羁旅生活的特点，也是以乐景写哀情的重重一笔，妙不可言。
颈联写无法入睡的自己打开寺门，站在寺外观赏美景。眼前美景，让作者感慨万千，不禁怜惜起来。这一份怜惜，暗含着深沉的身世漂泊之感。诗人抬头看天，却感觉到霜重气寒，心中难免凄凉孤独。“霜天”二字，紧扣心情，间接表达了漂泊在外的孤寂凄冷的心境，可谓传神之笔。
尾联直抒胸臆，用反问的形式写到：谁看到无家可归的客居他乡的人，在这荒郊野外，月下思乡，山中叹惋，独自一人深夜不眠呢?反问加强了抒情效果，与前面的景物描写遥相映衬，更写出一份愁绝伤绝的自伤之境，具有强烈的感染力。
整首诗借景抒情、寓情于景，抓住富有特征的景物来描写孤独凄凉的身世之慨，以乐景写哀情，更见其哀;以月色铺设情境，则无一处不孤寂愁苦。此诗大有杜甫诗歌沉郁苍凉之感，但多出了一份轻巧和淡静，可为上乘之作。
道教的神话常常会激超诗人的丰富想象，仿佛道士们过的也是神仙生活，也能摆脱人世间的种种限制，享受神仙的超脱和自由，以满足他们向往自由的心理和愿望。这首诗的基本内容就是这样。
“元丹丘，爱神仙。”正因为元丹丘喜好神仙之术，所以他才长期在嵩山修炼。下三句就是他常年在嵩山中求仙学道的夸张描写：“朝饮颍川之清流，暮还嵩岑之紫烟，三十六峰常周旋。”诗中把元丹丘长期在嵩山的活动浪漫化，夸张地说成是一天之内的活动，仿佛他已成仙得道，有了神仙飞腾之术。早上，他还在清清的颍川边饮水，晚上就出现在紫烟缭绕的嵩山峰顶，在嵩山三十六峰的绝顶灿列处都有元丹丘的踪迹。嵩山在今河南登封，是五岳之一的中岳。唐时这里是道教最盛的地方。著名的道教胜地嵩阳观和中岳庙就在这里。嵩山有太室、少室二山，二山各有三十六峰，共计七十二峰。大概在唐时嵩山有名字的只有三十六峰，后来愈来愈多，但三十六峰也只是一个约数，言其多而已。
下面诗中着重写元丹丘的神通：“长周旋，蹑星虹。身骑飞龙耳生风。横河跨海与天通。”以上诗句意即脚踏星虹，身骑飞龙，速度之快，星驰电闪，只觉得两耳生风。可以横跨江河，飞越大海，在天空自由邀游，一直通向神话中的天国。这与屈原《离骚》中的乘飞龙遨游天国是同一寓意，即借飞升以向往自由，借游仙以寄托理想。
诗的最后一句说。“我知尔游心无穷。”《文苑英华》“游心”作“心游”，意思就更为明显。原来“蹑星虹”、“乘飞龙”，“横河跨海”的无穷之游，都只是“心游”而已。这一切都是诗人想象中的产物。并非真实。原来只是精神上的一番自由和逍遥之游。这与庄子“游心”（《庄子·则阳》：“知游心于无穷。”）的精神遨游是完全一致的。
此诗赞扬元丹丘爱神仙。“爱神仙”是全诗之眼。诗中故意把元丹丘写成一个能骑龙升天、横河跨海的神仙，表达了诗人对老友的美好祝愿，也是对老友的戏谑。李白真心希望元丹丘像神仙一样的自由快活，当然这也是李白自己的愿望。诗是歌谣体，用三、三、七的句式，使诗句更加活泼，富有变化。诗的前半首和后半首结构重叠，有一种长短相间，循环复沓的音乐美。后半首的首句与前半首的来句还用顶针格的修辞手法，使前后段自然衔接，天衣无缝。此诗有语言明白如话，自然天成的民歌风味，读起来朗朗上口。由此可见，李白在学民歌方面是下了一番功夫的，此诗就是他学习民歌的优秀结晶。
