此诗描写主人公与喜欢的女子约会不至而感到失望、无奈，甚至绝望不已的心情。诗中主人公望穿秋水，苦苦等待，奈何伊人爽约，于是失望之极，形象地表现了失恋的痛苦。全诗语言简练，以美景烘托和渲染愁情，用虚拟手法突出人物形象，诗境含蓄深邃，在唐代众多描写男女情事的小诗中别具一格，历来为世人所传诵。
诗人躺在花纹精细、珍贵华美的竹席上，耿耿不寐，思绪万千。原来期待已久的一次佳期约会告吹了。对方变心了，而且变得如此之快，如此之突然，使人连一点思想准备也没有。“佳期”而言“千里”，可见是远地相期，盼望已久，机会难得。“休”而言“一夕”，见得吹得快，吹得彻底，吹得出人意外。而这又是刚刚发生的，正是诗人最痛苦的时刻，是“最难将息”的时候。夜深人静，想起这件事来，不禁失眠。一、二两句从因果关系来看是倒装句法，首句是果，次句是因。
这个令人痛苦的夜晚，偏偏却是一个风清月朗的良宵，良夜美景对心灰意懒的诗人说来，不过形同虚设，根本没有观赏之心。不但今夜如此，从此以后，他再不会对良夜发生任何兴趣了，管他月上东楼，月下西楼。月亮是月亮，自己是自己，从此两不相涉，对失恋的人来说，冷月清光不过徒增悠悠的愁思，勾起痛苦的回忆而已。
这首诗艺术特点是以美景衬哀情。在一般情况下，溶溶月色，灿灿星光能够引起人的美感。但是一个沉浸在痛苦中的心灵，美对他起不了什么作用，有时反而更愁苦烦乱。此诗以乐景写哀，倍增其哀。用“良夜”“明月”来烘托和渲染愁情，孤独、怅惘之情更显突出，更含蓄，更深邃。
此诗艺术上的另一特点是用虚拟的手法，来加强语气，突出人物形象，从而深化主题。三、四两句所表现的心情与外景的不协调，既是眼前情况的写照，更预设了今后的情景。“从此无心”四字表示决心之大，决心之大正见其痛苦之深，终生难忘。“任他”二字妙在既表现出诗人的心灰意懒，又描绘出主人公的任性、赌气的个性特点，逼真而且传神。这种虚拟的情景，没有借助任何字面勾勒，而是单刀直入，直接表达虚拟的境界，与一般虚拟手法相比，又别具一格。
在《诗经》三百篇中，《郑风·叔于田》并不是很引人注目的篇章，但若论其艺术成就，此诗当可与那些最优秀之作相颉颃。诗分三章，纯用赋法，但流畅谐美中有起伏转折，人物形象呼之欲出，则与假比兴曲笔描写者异曲同工，难分轩轾。它的成功之处，除了运用《诗经》中常见的章段复沓的布局外，还在于运用设问自答、对比、夸张的艺术手法。
章段复沓，是《诗经》中最重要的结构特点。《郑风·叔于田》三章句式结构全同，与其他采用复沓结构的《诗经》篇章一样，有一种回环往复的音响效果，同时也因为复沓而起到了一种加深印象的效果。而这种复沓是有变化的复沓，各章各句替换几个字，既保持韵律感，又深化了主题。实际上，拿现代音乐术语来解说，此诗正是一首分节歌，而“不如叔也”一句则是唯一的一句副歌歌词。
章句复沓，自然算不上是《郑风·叔于田》一诗的专利，但设问自答、对比夸张则是其独具个性的特色。各章第二句“巷无居人”“巷无饮酒”“巷无服马”，第三句“岂无居人”“岂无饮酒”“岂无服马”，第四句“不如叔也”，第五句“洵美且仁”“洵美且好”“洵美且武”，相互间有这样的逻辑关系：第二句否定，第三句反诘，第四句作答，第五句述因，通过自问自答，将“洵美……”“不如……”“巷无……”（真的既英俊又……，人们都不如他，因此巷里没有人……）这样的正常顺序作一转换，顿觉奇峰突起，余味曲包。吴闿生《诗义会通》说：“案，故撰奇句而自解释之，文章家之逸致也。”对此妙笔青眼有加。这一设问自答的手法，实际上源出周人对商人占卜贞问的甲骨刻辞的着意摹仿。在甲骨卜辞中，因求问神灵需将正反两种结果都记刻于龟甲上，请决于神判，便产生了此类句法的滥觞。此诗中，一正一反，直陈与疑问并举，主要就在于以“突奇峭快”（陈震语）的笔墨引出下文“不如叔也”，这一结论。而“巷无居人”、“巷无饮酒”、“巷无服马”的夸张描写，则将众人“不如叔也”的平庸与“叔”“洵美且仁”（“且好”、“且武”）的超卓两者间的反差强调到极致。而通过居里、喝酒、骑马这样的生活细节来表现“叔”的美好形象，也很有人情味，有较强的煽情作用。诗的末句在“不如叔也”一句已将主要内容交代完毕之后逸出一笔，不仅使主题更为充实，也使对“叔”的夸张描写显得有据可信。
上片从女子一方写惜别。“钗燕笼云晚不忺。”钗燕者，带有燕子形状装饰之钗。笼云即挽结云鬟。忺，高兴、适意。晚来梳妆，钗燕笼云，然而，打扮起来，却掩饰不住愁容惨淡。起句写女子之美丽容妆，次句写其言为心声。“拟将裙带系郎船。”裙带如何系得住郎船？真是无理而妙。白石论诗有四妙，其一是“理高妙”，即“碍而实通”，看似无理，实真有理，且自然而妙。痴语最见痴情，故妙。用女子之物，道女子之情，又妙。“别离滋味又今年。”“又”说明别离已非一次，只有体味过别离滋味的人，才能在临别之前，体会到即将来临的那种别离滋味。语意从李煜《相见欢》“剪不断，理还乱。是离愁，别有一般滋味在心头”中化出。喃喃一语，辛酸何限。凄凉的情味，与美丽的容妆，自成鲜明对比，无限伤情，尽在其中。
下片从自己一面写对情人的劝慰。“杨柳夜寒犹自舞，鸳鸯风急不成眠”，词人说：你看那寒夜之杨柳，树欲静而风不止，柳枝参差飞舞，哪得片刻安宁？你看那水上之鸳鸯，固疾风劲吹也不得安眠。天下事不如意者十之八九，又何止你与我？“些儿闲事莫萦牵。”作者说：离别不会太久，重逢仍旧有期，你不要萦心牵怀，放心不下啊！大有“无为在歧路，儿女共沾巾”（王勃《送杜少府之任蜀州》）的豪情与潇洒。不曾想到，此一刻即为生离死别，“此恨绵绵无绝期”，所以后来才有“当时何时莫匆匆”（《浣溪沙》）的痛悔。鸳鸯风急不成眠，实为离别时不祥之语，实为后来重逢难期的不幸之预谶，白石合肥情遇，后来终成一生悲剧。
此词不用典实，不假藻饰，纯似口语，而具见性情。上片由女子之容妆写出女子之心声，笔笔都写出足不出户的古代女子之特征——用情专执。下片由风中之杨柳说到风中之鸳鸯，语语都见得饱读诗书的古代读书人特征——温文尔雅。女子只是顺情直说，读书人则言必用比兴。但他比兴用得好，以眼前景，喻心中情，又纯似口语。这纯似口语的艺术语言，源于词人“纯似友情”（夏承焘《合肥词事考》）的真诚爱心，是从词人性灵肺腑之中自然流出。白石爱情词的本原在于此，其价值亦在于此。