词的上片先是直抒思乡之情，谓虽已“甚颜华发”，却是“故山归计”仍未决。以问句出之，见感慨更深。
词人此时因反对王安石变法，导致了“旧交新贵音书绝”。而且眼前，“惟有佳人，犹作殷勤别。”只有这位歌妓情意恳切，输肝沥胆，是可贵的知己。这首阊门留别词中，可以看到词人不仅以平等的态度对待侍宴的歌妓，对她以及她们寄予深刻的同情，而且进一步把佳人当作可以推心置腹的知音，把自己的宦游漂泊与歌妓不幸的命运联系起来。同是天涯沦落人，同样有不幸的命运，临别之际，作者自然会触动真情。
下片写与佳人依依惜别的深情。由“殷勤别”到“离亭欲去”，意脉相连，过片自然。不同的是上片由己及人，下片由人到己，充分体现出双方意绪契合，情感交流。歌妓擅唱，以歌赠别属情理之中。但与自己最爱重的知音作别，就必然是未歌先凄咽，以至于泣不成声。然而此时无声胜有声，一个“咽”字说尽了佳人的海样情深。十月初冬，寒风袭人，但双方只觉得离愁如满天细雨，纷纷扬扬，无穷无尽，一时意忘了冷风吹泪脸。
结句用武则天《如意娘》诗之诗意：“看朱成碧思纷纷，憔悴支离为忆君。不信比来长下泪，开箱验取石榴裙。”词人用意则更进一层，劝佳人不用罗巾揾泪，任它洒满罗衫，等待再次相会时，以此作为相知贵心的见证。这既是劝慰佳人，也是自我宽解，此时洒泪相别，但愿后会有期。
纵观苏轼的一生，一直处于“欲仕不能，欲隐不忍”的矛盾中。自因反对新法而离京后，他郁郁不得志，思归故里之情更为迫切。此词即流露出上述思想。
诗描绘了舟中夜起后所观赏到的美丽画图，曲折有致地表露了自己的心曲情怀。全诗写得空旷奇逸，不染一点世俗烟火气，细微地写了夜宿湖中的景况。在描写中，尤其突出了一个“静”字，无论是有声还是无声，动态还是静态，大景还是局部，都紧紧为写静夜服务。
“微风萧萧吹菰蒲，开门看雨月满湖。”是说诗人在舟中听到外面微风吹拂水草的声响，以为湖面上下起了蒙蒙细雨，于是，推开船门，去欣赏雨景，然而，看到的却是满湖月色，波光粼粼。这是诗人起首二句描绘的境界。它不但巧妙地点出了 “舟中夜起”之题，而且，写出了诗人的幻觉。这种手法，前人也曾使用过，如唐人释无可 《秋寄从兄岛》云：“听雨寒更尽，开门落叶深”，但苏轼此二句，似比唐人之句更为成功。
自“舟人水鸟”至“落月挂柳”六句，诗人描绘了舟中夜起后所观赏到的美丽画图，曲折有致地表露了自己的心曲情怀。此六句可分三层，两句一折， 写出了 “静”、“独”、“冷”三种心境。
“舟人水鸟”两句，诗人以动静相衬的手法，着重描绘夜境之静：此时，舟人、水鸟都已进入了梦境，只有大鱼惊窜激起的水波声。这鱼声在静夜里格外响亮，以致使诗人误以为是一只狐狸在草丛中惊窜而去。将“大鱼”误作为“奔狐”，其中暗伏着将满是月华的湖面误作月光照耀下的草地，这是自“开门看雨月满湖”之后的又一次幻觉，它是暗伏着的，不易为人查觉。这境界，如梦如幻、极远极近、极奇极美，“静”字为其魂魄。
诗人之所以如此喜爱这万籁俱寂的夜境，这需要多少了解一点儿苏轼当时的心情。苏轼早年曾“奋厉有当世志”，但二十余年仕宦生涯的体验，使他对之产生了厌恶情绪，官场上的尔虞我诈与诗人“坦荡之怀，任天而动”的天性格格不入，积极入世的进取精神与诗人自身的“野性”始终处于尖锐的矛盾之中。诗人曾说自己是：“尘容已似服辕驹， 野性犹同纵壑鱼”（《游庐山次韵章传道》）， 就正是这一矛盾的形象写照。
苏东坡既不能真正归隐，丢弃自己“致君尧舜”的本来志向，又难以忍受污浊的官场生活，这就使他常常要在大自然的怀抱里得到慰藉。“夜深人物不相管，我独形影相嬉娱”的深层蕴涵也正在于此。白天，“举手摇足，辄有法禁”，那是“野性”的囚牢，人性的桎梏，而现在，在这个静静的夜色里，只有自己面对满湖的月光、惊窜的大鱼，只有自己和自己的形影互相嬉娱，这是 “野性”的解脱，是骏马的脱羁，诗人手舞足蹈，陶然醉之了。此二句“独”字为眼，不仅写出此时此际之独，而且从潜意识上讲，苏轼一生独立危行，“一肚皮不合时宜”，也正是一种人生的孤独，是一种时代先觉者的孤独。“独”字承上，深化了 “静”界。
诗人由 “静”至 “独”，总体来说，是陶醉自然，物我同一的境界，是一种愉悦的审美境界。然而，诗人是不能完全忘却尘世的，对人生、社会问题的深深思索，会突然闪过心头。于是， 诗人的心境转至 “冷”字，诗人面前的绝妙夜景也变得冷气袭人了：“暗潮生渚吊寒蚓，落月挂柳看悬蛛”。来自洲渚边的潮水在暗涨，其声幽幽咽咽，有如寒蚓蠕动的声音；挂在柳条之下的落月，犹如悬在丝端的蜘蛛。诗人使用 “暗潮”、“寒蚓”、“落月”、“悬蛛”这些充满暗色寒觉的意象，既进一步为这幅舟湖夜色图添画数笔，又象征和暗示了诗人内心的苦闷，为下一段的议论作了渲染铺垫。
最后一部分，诗人以议论抒情作结。诗人想到，良辰美景，转瞬即逝，天明之后，又要开始那令人痛苦的仕宦生活。你听：在鸡鸣声和晨钟声的合奏里，夜里伴我度过了一个美好夜晚的百鸟都散去了，只有船头的鼓音与之呼应。苏轼此处用韩愈《谒衡岳庙遂宿岳寺题门楼》中的“猿鸣钟动不知曙”句，反其意，写自己对夜色清境的留恋，暗示对白日“忽忽忧患”生活的厌恶。
“把酒问月”这诗题就是作者绝妙的自我造象，那飘逸浪漫的风神唯谪仙人方能有之。题下原注：“故人贾淳令予问之。”彼不自问而令予问之，一种风流自赏之意溢于言表。
悠悠万世，明月的存在对于人间是一个魅人的宇宙之谜。“青天有月来几时”的劈头一问，对那无限时空里的奇迹，大有神往与迷惑交驰之感。问句先出，继而具体写其人神往的情态。这情态从把酒“停杯”的动作见出。它使人感到那突如其来的一问分明带有几分醉意，从而倍有诗味。“青天有月来几时？我今停杯一问之。”诗人停杯凝思，带着些许醉意，仰望万里苍穹，提出疑问：这亘古如斯的一轮明月，究竟是从何时就有的呢？
“人攀明月不可得，月一却与人相随。”有史以来，有多少人想要飞升到月宫中，以求长生不老，但都没能实现；而明月却依旧用万里清辉普照人间，伴随着世世代代繁衍生息的人们。
“皎如飞镜临丹阙，绿烟灭尽清辉发”是对月色作描绘。皎皎月轮如明镜飞升，下照宫阙，云翳（“绿烟”）散尽，清光焕发。以“飞镜”作譬，以“丹阙”陪衬俱好，而“绿烟灭尽”四字尤有点染之功。此处写出了一轮圆月初为云遮，然后揭开纱罩般露出娇面，那种光彩照人的美丽。月色之美被形容得如可揽接。
“但见宵从海上来，宁知晓向云间没？”只见明月在夜间从东海升起，拂晓于西天云海隐没，如此循环往复，踪迹实难推测。
“白兔捣药秋复春，嫦娥孤栖与谁邻？”月中白兔年复一年不辞辛劳地捣药，为的是什么？碧海青天夜夜独处的嫦娥，又该是多么寂寞？到底谁来陪伴她呢？
诗人面对宇宙的遐想又引起一番人生哲理探求，从而感慨系之。今月古月实为一个，而今人古人则不断更迭。说“今人不见古时月”，亦意味“古人不见今时月”；说“今月曾经照古人”，亦意味“古月依然照今人”。故二句造语备极重复、错综、回环之美，且有互文之妙。古人今人何止恒河沙数，只如逝水，然而他们见到的明月则亘古如斯。后二句“古人今人若流水，共看明月皆如此”在前二句基础上进一步把明月长在而人生短暂之意渲染得淋漓尽致。前二句分说，后二句总括，诗情哲理并茂，读来意味深长，回肠荡气。
“唯愿当歌对酒时，月光长照金樽里。”我只希望在对酒当歌的时候，皎洁的月光能常照杯中，使我能尽情享受人世间的美好岁月。
全诗感情饱满奔放，语言流畅自然，极富回环错综之美。诗人由酒写到月，又从月归到酒，用一云流水般的抒情方式，将明月与人生反复对照，在时间和空间的主观感受中，表达了对宇宙和人生哲理的深层思索。其立意上承屈原的《天问》，下启苏轼的《水调歌头·明月几时有》。情理并茂，富有很强的艺术感染力。
