这首词题目点明遇旧有感。旧时的恋人对他仍然非常倾心，但星移斗转，世事多变，自己已很难接受这分情意。梅村对自己无情谴责，正好反衬他内心对这一女子的爱。情词一般都写得艳丽，梅村词却凄怆怨悔，这是他身世所决定的。
词上片落笔于眼前的卞玉京， 下片抒发“此生终负卿卿”的歉疚之情，凄丽缠绵，异常沉痛。
开端“落拓”句紧扣题目。梅村少年得意，二十三岁进士及第，不久即卷入党争，几遭杀身之祸。明王朝覆灭后，应召仕清，出于无奈，给他精神上以极大的折磨，以病乞归后不再复仕。“落拓江湖常载酒”是他对脱离官场后的生活概括。增加了词中潦倒，伤感的气氛，用词情景交融，文情并茂，使他们的这次重逢和分别显得更为痛苦，悲伤和凄凉。
“十年重见云英”一句表达了作者和卞玉京久别重逢时丰富复杂的感情。以仙女云英来比喻卞玉京，说明她在作者心目中地位的崇高；又以“掌中轻”这一典故来形容卞玉京，显示她依然轻盈、俏丽。作者用词凝炼、含蓄，富于感情色彩。
“云英”“依然绰约掌中轻”。那是因为她对生活充满希望，坚信情人会把她从火坑中解救出来。等了十年，一旦相见，毫无半句怨言。相反，“灯前才一笑，偷解砑罗裙。”描绘她见面后，便以最赤诚的方式把爱献给恋人。这女子的真诚与热烈，使词人感到内疚。此乃一铢千斤之法，表面上轻松，实际上感情的负重更加沉重。
“薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。”可以想见他被内心痛苦折磨得憔悴不堪，已无心思谈情说爱或另建家室。如今面对等了他十年的痴情女子无法履行自己的诺言感到内疚。看到自己的恋人不得不继续忍受灵魂的蹂躏，心中更不是滋昧呢。此处，词写的哀怨超脱。
“姑苏城上月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。”这结尾表面写景，实则写情，抒发词人内心的痛苦以及对“云英”的同情和怜悯。整首词倾注梅村真诚的感情，又弥漫着悲凉的气氛。词人见到“云英”由喜到悲，“云英”见到词人由笑到哭，对照强烈，层次分明。
上片写在这里留宿的情况，“江头日暮痛饮”，直赋其事，可见词人心中的不快。“痛饮”是排遣愁绪的意思。“乍雪晴犹凛”，衬写其景。斜光照积雪，愈见其寒，由此雪后清寒正映出心境之寒。
“山驿凄凉，灯昏人独寝。”由日暮写到夜宿，“凄凉”二字写出了词人独宿的滋味“灯昏”更可以看出词人的凄凉、寂寞。古驿孤灯，是旅中孤栖的典型的氛围，不少诗人词客都曾这样描写。白居易写过：“邯郸驿里逢冬至，抱膝灯前影伴身”（《邯郸冬至夜思家》）；秦观写过：“……风紧驿亭深闭。梦破鼠窥灯”（《如梦令》）。此词亦复如此，而且此处“灯昏”与前面日暮雪白映照，更带有一层悲哀的色调。上片四句似信手掂来其实在层次、情景的组织上是很新巧的。
下片“鸳机新寄断锦，叹往事、不堪重省。”句中“鸳机”，是一种织具。此句引用了前秦苏蕙织锦为回文诗寄赠其夫窦滔的故事，意思是自己心爱的人新近又寄来了书信。“往事”，指当初欢快相聚的时候“不堪重省”者有二，一是山长水阔难以重聚，二是此时凄清想起往日的温暖，更是难耐。
后一种意味更切此时的“不堪”。虽则不堪，心偏向往，回避不了：“梦破南楼，绿云堆一枕。”这就是“往事”中的一事，当年同卧南楼，梦醒时见身边的她“绿云堆一枕”。“绿云”指的是女子秀美的鬓发，“堆”，形容头发蓬松、茂密之状这使人想起“鬓云欲度香腮雪”、“绿窗残梦迷”温庭筠《菩萨蛮》的句子，这是多么动人的情态啊！独宿的凄凉，使他想起往事；想起这件往事，可能加重了他的凄凉感，也可能使他的凄凉感在往事的玩味中消减，这就是人情的微妙处。“梦破”自是当年情事，读者也不妨将之与此时联系起来，当年的情事如果发生在此时，不同样是温馨一梦吗？今梦、昔梦连成一片，词家恍惚之笔，十分难得。赵翼云：放翁诗“结处必有兴会，有意味”（《瓯北诗话》），此词也是这样。
此词当写羁旅愁思，将艳情打并进去，正显出愁思的深切温厚，宋词中如此表现颇为常见。下片所思人事，当有所源。同年春末词人由夔州调往南郑时经过此地曾写有《蝶恋花·离小益作》：陌上箫声寒食近。雨过园林，花气浮芳润。千里斜阳钟欲螟，凭高望断南楼信。海角天涯行略尽。三十年间，无处无遗恨。天若有情终欲问，忍教霜点相思鬓？
“南楼信”云云亦是思念“南楼”女子，此女子是谁，现在已难以确考了有人认为此词是比兴之作，“‘梦破’是说的幻梦应该是指由陇右进军长安，收复失地这一梦想（的破灭，从表现看来，这里全写的男女之情，当日的欢爱，……可是现在恩情断了，‘鸳机新寄断锦’，更没有挽回的余地。陆游在这个境界里，感到无限的凄凉。”（《中国历代著名文学家评传》第三卷《陆游》，参见《词学研究论文集·陆游的词》）这样的解说恐怕并不是词的本意。如果说，陆游由于从军南郑的失意，加深了心头的抑郁，使得他“在这个境界里”，更“感到无限的凄凉”，羁愁中渗进了政治失意的意绪，那是可以理解的，也是很自然的；若字牵句合以求比兴，那就显得太机械了。至于以陆游此次是携眷同行为据，证实此词是“假托闺情写他自己政治心情”，那恐怕与文学创作规律及古人感情生活方式都相距甚远了。
此诗内容不加雕饰，语言流畅，如行云流水一般，真实自然地表现了唐朝贾客（商人）及其亲人的所遭受的悲惨命运。其更深层次的内涵则是表达了诗人对唐朝中晚期的社会经济凋敝的悲哀和伤感。
“贾客灯下起，犹言发已迟。”中，通过“起”、“言”、“行”等动作，写商人为了谋利，天不亮就起来赶路。从“暗行”照应“灯下起”，口口声声“发已迟”到“终不疑”，都可看出诗人炼句是颇费斟酌的。
“高山有疾路，暗行终不疑。寇盗伏其路，猛兽来相追。”两句承接上面，写贾客“暗行”引出的后果。“猛兽来相追”：既写出寇盗的凶残，又自然地引出商人可悲的下场。
“金玉四散去，空囊委路歧”，这里不写贾客性命如何，却只说了钱财被抢光。其实写钱就是侧写人，而且是更深刻地刻画了人。
“扬州有大宅，白骨无地归。”古人认为客死异乡是很可悲的，一般只有穷困潦倒的人才会遭此不幸。“扬州”是当时极为繁华的城市，死者家住扬州，有朱门大宅，竟落到如此下场，实在难以想象。仅此两句，已使诗的意境更为深邃了。
不料诗人笔锋一转，出语惊人：“少妇当此日，对镜弄花枝。”这一方尸骨已抛弃在荒山僻野，那一方尚对着镜子梳妆打扮，等待贾客归来。“当此日”三个字把两种相反的现象连接到一起形成对照，就更显得贾客的下场可悲可叹，少妇的命运可悲可怜。
诗人这种抒发感想的方法很值得借鉴，比直来直去地发一番议论强得多。这四句诗仿佛在讲客观事实，并不带丝毫主观的色彩。诗人通过几个很妥贴的意象来表现，表达了诗人对当时社会经济凋敝的悲哀。这种技巧，在唐诗中是常见的。
第一首诗写边地气候，是这组诗展开的大背景。这首诗的特点，就在于把感慨行役中路途的艰难和边塞的寒冷结合在一起，加以形象的描写，使之生动感人。首联是写自己独自行走了很久，在漫长的征途中去时十分艰难，此时回来也十分艰难。“去”，指前往清夷军送兵；“转”，即回，返入居庸关。这一联先从行役写起，“匹马”表明孤独；“行将久”，暗示路途遥远、人困马乏。“难”，不仅指山路的坎坷崎岖，也包含边地冰雪严寒之苦，为中间二联写边塞寒冷，作了巧妙的过渡。中间两联，突出表现居庸关一带的寒冷气候。颔联是说自己原来不知道边塞和内地的气候差别如此之大，此时只惊讶客子衣服的单薄。这一联妙在写“寒”字而不说穿。诗人送兵去时是秋天，边塞还不太寒冷，还显不出与内地在气候上的明显区别，而冬日回还，北风凛冽，积雪满地，才发觉到寒不可挡。说：“不知”，实为已经深知，吞吐含茹，措语婉曲。写人对气候的感觉，字面上没有“寒”字，而读来已觉寒气逼人，真是“不寒而栗”了。颈联是写因为气候寒冷，泉水流动的声音也显得悲苦，山上的树叶已经干落，十分空旷。颈联的意思十分曲折。上句正面点出“冷”字，但并非诗人直接感受，而是通过泉声的悲苦间接感觉的。连泉水也因寒冷而悲咽，人的寒苦也就不言而喻了。再看山上的树木，也抵挡不住寒威，叶子全部干落了。通过树木的感觉，曲折地传达出人的感觉。这两句都是透过一层，从听觉和视觉两个方面，将瘆人的酷寒，通过水和树，表现得十分曲折深入，给人以一波三折之感。同时，这两句也是对居庸关一带的实景描绘。居庸关坐落在险峻的峡谷之中，两边峰峦耸峙，一道溪水从关侧流过。诗人从精炼的字句中，展示了形象的画面，透出雄浑苍凉之感。在着力描写居庸关一带的严寒之后，作者抬首瞻望前路，从描写边塞从容地转到描写行役，再一次发出征路遥遥的慨叹。尾联的意思是：不要认为进入了居庸关，就走完了艰险、高寒的关塞，那前面云雾弥漫、冰雪覆盖，路途还遥遥无际呢！居庸关在昌平县西北，是长城要口之一，与紫荆、倒马合称“内三关”，从塞北过了居庸关，山势渐缓，即进入华北平原，气温也相应升高一点，但毕竟是在冬天，仍然寒冷。“云雪尚漫漫”一句，是对过关以后的景象和寒冷的描写，也蕴涵着征路漫长的意思。这一联与首联“匹马行将久，征途去转难”相呼应，全诗从写行役开始，继而描写边塞，最后又以写行役结束，形成一种回环的结构，给人一种谨严而浑然的美感。
第二首诗写诗人入居庸关时的所见所思。首联既点明了诗人观察的时间和地点，也是对环境大背景的刻意渲染。颔联写诗人看到的景象，一副冰雪凄迷，前途艰难之状，暗示了诗人对自己的仕途丝毫看不懂前景，感到无可奈何。颈联总结此次出塞的收获，诗人看到时局混乱、阴暗，良臣进阶无路，因此失分失望、愤懑，想到了暂居家中以修身养性。尾联追述先贤在时局混乱时退居草莽，相机而作的故事。全诗情景交融，前四句写景，极尽凄美；承此而总结此次出使的收获，但到此时不是报效朝廷的时候；于是追述先贤，自然而然地生发出“归去”之念。但诗人的“归去”不是真的归隐，而是为了出仕，是保存实力，积累力量的行动。
第三首诗言辞愤懑，其中的景物描写耐人寻味。全诗先写自己忙碌而无所作为，表达了对此种生活的厌倦；随之又很自然地流露出对身居卑职的无奈；连看到的景物也仿佛助长着诗人的这种情绪；最后诗人终于在反复思索、对比后，愤而表露出弃官而去的心志。《旧唐书》载：“（适）解褐汴州封丘尉，非其好也，乃去位，客游河右。”这段记载这与这组诗的思想内容十分切合。