从词面所描绘的意境看，这是一首暮春游湖、即景抒怀之作。上阕写杭州西湖景色。起句“半堤花雨”，扣住西湖，写词人绕堤游览，但见堤上春花凋残、落红委地;次句“对芳辰”，点明了时令为暮春三月。这样的西湖景观，写得既概括，又形象。上阕的关键句是“消遣无奈情绪”。“无奈”者，空虚寥落、无可奈何之谓，词人心中本有愁绪，欲借游湖赏景以排遣，谁知所对芳辰，竟是春意阑珊，反而加重了内心的愁绪。下面数句铺写触目所见，则无不浸透了这种对景难排的惜春、伤春之情，而自然景物也自然染上了词人的主观心境色彩：“春色尚堪描画在，万紫千红尘土。”春色虽尚堪描画，但如锦如簇的春花已“零落成泥碾作尘”，好景不长，大势已去。至于春鸟的鸣叫，又令人黯然伤神：“鹃促归期，莺收佞舌，燕作留人语。”杜鹃哀啼“不如归去”，仿佛在送别残春;黄莺收起了巧啭悦人的歌喉，使春光更显寂寥;惟有紫燕的呢喃之声，似尚在作留人之语。歇拍两句，推出一景：“绕栏红药，韶华留此孤主。”红红的芍药花在栏杆边盛开，似乎仍在有意装点着春色，这大概即前面“春色尚堪描画在”之意;但那灼人眼目的红色，点缀在“万紫千红”已“尘土”的背景之上，未免寂寞，一点红，难为春，也有点惨然。“韶华留此孤主”一句，可谓情景双绘，它既是西湖景色的聚焦点，又是情感流露的突破口。面对着这一丛大自然留存的芍药花，也即春天的最后点缀，词人不禁从胸中发出“无可奈何花落去”的叹息，我们从中可以感受到的，是种凄凉幽怨的万不得已之情。明眼人一看即知，惜春、伤春，只是词人的浅层情感，更深层的，乃是国危家亡的政治感慨，一个“孤”字，为上阕之眼，已经隐隐透露出其中消息了。
换头三句：“真个恨杀东风，几番过了，不似今番苦。”似结似起，既总揽上阕的伤春之意，又自然转入下阕的忧国之情。“真个”是恨极之语。东风过了，春意阑珊，年年如此，然惟有今昔分外令人可恨;显然，词人恨之所在，并不是自然界的节序更替、年光流逝，而是人事的沧桑变化。“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”。两句直陈其事，前句说南宋君臣的宴安享乐如过眼云烟，顷刻磨灭，后句说军情紧急，北兵将至，使词意顿时醒豁。词人面对湖山胜景，念及危亡之祸，近在旦夕，大好河山，难免易主，于是触景伤情：“湖水湖烟，峰南峰北，总是堪伤处。”真乃字字凄咽，语语沉痛!至此，则上阕的“无奈情绪”云云，其政治内涵，更一目了然了。末结以景写情，由直而曲，倍见含蓄之致：“新塘杨柳，小腰犹自歌舞。”仍回到春景，“犹自”两字，用笔拙重，景中见情，意同“隔江犹唱后庭花”，词人的潜台词是：杨柳袅娜，如在东风中得意地舒腰曼舞，它何曾懂得世人优国伤时的苦痛呢。无限感慨，全在词人有意摄取的事物景象中曲曲传达了出来。
古人作诗词，常借景物以抒情怀，这首《百字令》所描绘的暮春之景，可以看成是作者以艺术形象来象征南宋小朝廷大势已去，旨在抒发其残山剩水之叹，家国危亡之哀。全篇比中有赋，尽管“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”两句直陈其事，词境还是比较完整的。
这首诗前从名字比拟，后从姓比拟，始则由《杜秋娘诗》称赞杜牧文才，继而赞其武略，从积极的方面劝慰杜牧不要为年衰位卑而消极嗟叹，勉励杜牧以自己的才能为国家效力，表现了诗人极为可贵的对朋友的真诚关切和关心国家大事的豁达襟怀。这首诗构思精巧而不纤弱，气势非常轻快流畅，音调非常谐适流畅，全诗极富杜牧的清扬的特色，又具有李商隐蕴藉的风格。
“杜牧司勋字牧之，清秋一首杜秋诗。”写杜牧的官职、名、字和诗作，语言轻快跳脱，很富诗情。《杜秋娘诗》这首诗叙述杜秋娘沦落的悲惨遭际，抒写自己对世事无常、士林升沉荣悴的感慨，所谓“女子固不定，士林亦难期”，诗为杜牧刻意精心之作，颇能代表杜牧诗“刻意伤春复伤别”之基调、诗也为李商隐所称赏，故以之作举。开头以此句笼罩全篇，定下了盛赞与劝勉的主题。
“前身应是梁江杜，名杜还应字杜持”，从名字比拟，称颂杜牧的文才。江杜，唐代诗人多将其属于梁，连杜甫也有“远愧梁江杜，还家尚头黑”之句，所以李商隐拿他来比拟杜牧文才的超群和非凡。
“心铁已从干镆利，鬓丝休叹雪霜垂”，这二句为理解全诗的关键。上句称赞杜牧的军事才略，下句则对他进行慰勉，不要为衰老而兴嗟叹。这里用干将、莫邪名剑作喻，赞颂他对国事时局的筹策，一为执政所用，即平刘稹，收回纥，所向披靡，极赞其军事韬略的正确，绝非仅仅是纸上谈兵。然而杜牧平生自负以文才武略，可谓志大才高，但却一直屈居下位，抑郁不得志，叹老嗟卑，自伤不遇之慨是常常有的。他一则说“前年鬓生雪，今年须带霜”（《即离独酌》），再则说“今日鬓丝禅榻畔，茶烟轻飓落花风”（《题禅院》），所以李商隐则以积极的态度劝勉他勿再嗟叹。这里的意思不过是说，您杜牧的韬略已为世所用，且有功于国，如此，那又何必在意于您个人的遇与不遇，而为此叹老嗟卑呢！
“汉江远吊西江水，羊祜韦丹尽有碑。 ”二句叙述杜牧奉诏撰写韦丹碑文事。这两句是说，杜牧文才超凡，奉诏撰写的韦碑，必将如羊祜碑一样流传千古，不朽于世。诗前从名字比拟，后从姓比拟，始则由杜诗赞其文才，继而赞其武略，最后“杜见文章必传世”。至此，对杜牧的称赞达到极致，诗亦随即作结。诗人对杜牧的盛赞情真意切，实实在在，言之有“物”，绝无无聊文人虚妄浮夸之嫌，因而，劝勉也就格外有力。
这首诗用思极为精巧，第一句用两“牧”字，第二句用两“秋”字，第四句用两“杜”字，第七句用两“江”字，五六两句用“铁”和“干镆”、 “丝”和“雪霜”重叠，第八句又用两人名字重叠，通篇只第三句一句单行，构思精巧而不纤弱，气势非常轻快流畅，音调非常谐适流畅。全诗极富杜牧的清扬的特色，又具有自己蕴藉的风格，调子既比较明快，又不失凝炼深沉豪迈之气，个中旨趣全由诗的格调和情感而出。纪昀对义山诗多有微，对此诗却尤为称道：“自成别调，不可无一，不可有二。”亦可谓中肯之辞。
诗人的政治遭遇远比杜牧不幸得多，但却能够从积极的方面劝慰杜牧不要为年衰位卑而消极嗟叹，勉励他以自己的才能为国家效力，表现了诗人极为可贵的对朋友的真诚关切和关心国家大事的豁达襟怀。
