这首词写重阳节后，登高饮酒，面对深秋傍晚的景色，排遣思乡怀人的愁怀。“九日黄花”，指阴历九月九日重阳节，正是菊花盛开、饮酒赏菊的季节。重阳节历来有登高的风俗，唐代著名诗人王维的七绝《九月九日忆山东兄弟》就是因重阳节思念家乡的亲人而作：“独在异乡为异客，每逢佳节倍思亲。遥知兄弟登高处，遍插茱萸少一人。”赵可这首词中说“九日黄花才过了”，重阳节才过，却又登高饮酒，作者说是“一尊聊慰秋容老”，似乎是为了抚慰秋光。但从词的收尾句“酒阑望断西河道”，却透露了作者的真实心理，实际上是为了排遣思乡怀人的苦闷。作者因重阳节而引起的思乡怀人之情，似乎还萦绕心头，只不过不愿明白对人道出罢了。
这首词的在艺术上最明显的特点是写景的技巧。整首词描绘了一幅广阔的深秋山水图，层次井然。上片写自己的所在的西山，有近景：“高栋飞云，正在霜林杪”；有中景：“霜树重重青嶂小”。下片写由西山望东山，是远景：“翠色有无眉淡扫，身在西山，却爱东山好”，并且写到西山之间的河流：“流水极天横晚照”。通过多层次的描写，展现了晚秋山水的全景。而这些景物画面的转换和衔接又很巧妙，是一位身在高处的人的观察所见，使读者想到好像一架摄影机从高处移动着镜头，从西山的全景移到山巅的高栋飞云，又转到远处的东山，山下的流水、道路。“青嶂小”，正是从高处所见；“翠色有无”，则是遥望所及，都是从一个中心视点出发拍摄的镜头。词中对整个画面的设色，以素朴的淡色调为主，从平淡中又透出一种丰富；重重霜树的黄叶与白霜，远山似有若无、如蛾眉淡扫一般的浅浅的翠色，流水的青碧和晚照的红色，相映相衬，显示出“秋容”虽老，但却富有特殊的美感。在这种背景之下，词人抒写出一种若隐若现的乡思，使全词形成了一种高旷中略带沉郁的格调。
这篇文章是陶渊明除《五柳先生传》外唯一一篇写人传记，不见载于正史，故为别传。文章重点讲述了“庾亮问风俗得失”、“率多时彦中鹤立鸡群”、“对皇帝不受任命不行拜礼”、“重阳龙山登高落帽”、“高阳许询雅相知得”、“神情独得顾景酣宴”、“渐进自然的丝竹人声”和“好酣饮逾多不乱的酒中趣”等充满清高傲世之情、自然风流之趣的故事，展示了孟嘉温雅平旷、冲默远量、行不苟合、言无夸衿、任怀得意、融然远寄的品质个性和清操美德，塑造了孟嘉风流倜傥、名冠州里、声流京邑、俦类咸敬、盛德名流的形象。
在这篇传记中，作者重点讲述了几个代表事情，如庾亮赞嘉、褚裒识嘉、龙山落帽（孟嘉落帽）、龙山造饮、渐近自然等轶事。这些轶事足以展示孟嘉的名士风采和魏晋时代之风流。孟嘉就是很讲究“情”的名士。孟嘉家庭观念很重，这篇传记中记载：“君既辞出外，自除吏名，便步归家；母在堂，兄弟共相欢乐，怡怡如也。”孟嘉主动辞官回家，步行归家会见父母兄弟，享受亲情伦理；且他十分重视曾经上下级关系，孟嘉曾为刺史谢永之别驾，谢丧亡，君求赴义，虽然汉晋之时，下属对上司吊丧送葬成为当然之义务，但他知道主次轻重。当名士许询半途邀请孟嘉时，孟嘉云：“今先赴义，寻还就君。”后来孟嘉在许询处连住两晚，“雅相知得，有若旧交”，首次相会便如同旧交。还有孟嘉有名的丝竹肉论，亦可称之为渐近自然论，也反映出孟嘉多情一面。这篇传记中记载：温尝问君：“酒有何好，而卿嗜之？”君笑而答曰：“明公但不得酒中趣尔。”又问听妓，丝不如竹，竹不如肉，答曰：“渐近自然。”这些关于孟嘉的丝竹肉论的记载，简洁有力，清新脱俗，一语中的。孟嘉也因此名垂千古。“渐近自然”的总结极其传神高深，若非对自然、自由之向往，则很难有此种传神总结。
孟嘉有着很好的才学修养和德行涵养，“龙山落帽”的故事家喻户晓，也为后人津津乐道。这篇传记记载：君色和而正，温甚重之。九月九日，温游龙山，参佐毕集，四弟二甥咸在坐。时佐吏并著戎服，有风吹君帽堕落，温目左右及宾客勿言，以观其行止。君初不自觉，良久如厕。温命取以还之。廷尉太原孙盛，为咨议参军，时在坐。温命纸笔，令嘲之。文成示温，温以著坐处。君归，见嘲笑而请笔作答，了不容思，文辞超卓，四座叹之。内容详实具体，细节描写生动有趣、栩栩如生，使读者身临其境，切切实实地感受到孟嘉的魏晋名士风度。“了不容思，文辞超卓”此八字褒奖大大超过了《世说新语·识鉴》一六引《孟嘉别传》以及《晋书·桓温传》附《孟嘉传》两本书，生动表现了孟嘉的文思泉涌，才情卓绝。帽子被风吹落而不自觉，也许未能觉察到；也有可能孟嘉意识到自己失态，而佯装未知，呈现出一种魏晋姿态。但无论是哪种情形，读者感受出孟嘉心无杂尘，心中坦荡荡的名士风范。面对桓温的恶作剧式的不怀好意，孟嘉超然、冷静地面对突发情况，“冲默有远量”，淡泊沉静，富有度量，最终为自己赢得了不朽佳名。这段轶事在后代反响很大，后人遂用龙山落帽、孟嘉落帽、落帽参军等词语来称赞一个人的镇定自若，潇洒儒雅。后世文人也纷纷借用此典故来表现大将风度。如李白《九日龙山饮》：“醉看风落帽，舞爱月留人。”陈师道《后山诗话》：“孟嘉落帽，前世以为胜绝。”后代的吟咏无形中扩大了孟嘉的个人魅力。孟嘉的文章和人品道德是高度统一的。这篇传纪中记载，晋成帝时，庾亮以帝舅身份当政，他对其弟庾翼说，“孟嘉故是盛德人也”，评价极高。孟嘉“奉使京师，除尚书删定郎，不拜。孝宗穆皇帝闻其名，赐见东堂。君辞以脚疾，不任拜起。诏使人扶入”，晋穆帝召见，孟嘉竟然辞绝，令人起敬。野心勃勃的桓温曾得意洋洋地对孟嘉说：“人不可无势，我乃能驾御卿。”但孟嘉作为桓温的参军，却终生未为桓温所用，助其篡逆。相同的是，陶渊明虽然先事桓玄，后事刘裕，两人都有篡逆之野心，但陶渊明及时醒悟，及早抽身，归隐山林。
此文记载：太傅河南褚裒，简穆有器识，时为豫章太守，出朝宗亮。正旦大会州府人士，率多时彦，君在坐次甚远。裒问亮：“江州有孟嘉，其人何在？”亮云：“在坐，卿但自觅。”裒历观，遂指君谓亮曰：“将无是耶？”亮欣然而笑，喜裒之得君，奇君为裒之所得。乃益器焉。褚裒在人才济济的州府人士中，也能慧眼识才，可见孟嘉精神脱俗，气度不凡一面。这段内容，《世说新语》的记载和《晋故征西大将军长史孟府君传》中有出入。在鉴人过程中，褚裒“眄睐良久”，可谓用心良苦，最后根据“小异”辨出孟嘉。《晋书》所载和《世说新语》大同小异。三者都体现出孟嘉超凡脱群一面，但《晋故征西大将军长史孟府君传》更能体现孟嘉与众人更大的不同之处，精神差距不是“小异”，在精神气质上是真正的鹤立鸡群。此外，孟嘉赴义吊谢永，经过永兴县界，适逢大名士许询，纳闷道：“都邑美士，吾尽识之，独不识此人，唯闻中州有孟嘉，将非是乎？”许询当时为大名士，看一眼就能估摸猜出其为孟嘉，实为不易。在这篇传纪中，孟嘉“至于任怀得意，融然远寄，旁若无人”，至于放纵情怀、得其意趣之时，便心寄世外、恬适安然，旁若无人。陶渊明叔父陶夔曾经问光禄大夫刘耽，孟嘉若在世，是否可以做到三公位置？刘耽说，孟嘉本是三公中人。他被当时的人所推重，已是显而易见。
孟嘉“常会神情独得，便超然命驾，径之龙山，顾景酣宴，造夕乃归”，喝酒随性而为，造饮龙山。顾景酣宴，饮酒助兴，虽如此，但逾多不乱。但孟嘉虽事桓温，为人处世有自己的原则立场。《容斋随笔》之容斋五笔评价：孟嘉为人夷旷冲默，名冠州里，称盛德人。仕于温府，历征西参军、从事、中郎、长史，在朝陨然仗正，必不效郗超辈轻与温合。然自度终不得善其去，故放志酒中，如龙山落帽，岂为不自觉哉！温至云：“人不可以无势，我乃能驾驭卿。”老贼于是见其肺肝矣！嘉虽得全于酒，幸以考终，然财享年五十一，盖酒为之累也。陶渊明实其外孙，伤其“道悠运促”，悲夫！孟嘉不为桓温所用，只能借酒浇愁，幸以全身。但身体最终为酒所累而早逝，极其可惜。“道悠运促，不终远业，惜哉！仁者必寿，岂斯言之谬乎！”外祖父早逝，陶渊明感到无比痛惜，质疑“仁者必寿”是欺骗人的假话。这篇传记中评价孟嘉“清蹈衡门，则令问孔昭；振缨公朝，则德音允集”，他以高洁的情操隐居柴门之时，美名远扬；出仕为官，有口皆碑。孟嘉隐则隐，仕则仕，都声名远扬，威名远播。孟嘉的名士本色给了外孙诸多潜移默化的影响。
陶渊明单为孟嘉作传，足见其外祖父在他心目中之重要地位；通过对孟嘉魏晋风流轶事的生动追溯，言说己志，“写心”写意，向读者昭示出“孟嘉即我，我即孟嘉”的身份。
这篇传记中每一个小故事都洋溢着孟嘉的风度翩翩，作者对传主身在官场能坚守“行不苟合，言无夸衿”的清操美德给予高度评价，“至于任怀得意，融然远寄”的情怀其实是陶渊明所仰慕的，桓温问孟嘉，孟嘉答曰“渐进自然”的性情同样也是陶渊明所追求的，从这些笔墨中不难看出陶渊明在表现孟嘉操守品行时所流露出来的爱好趣向。他评价孟嘉“始自总发，至于知命，行不苟合，言无夸矜”，他对外祖父的崇拜也表明了他向魏晋风流的致敬和礼赞。这篇文章体现了家族传承在陶渊明身上所打下的烙印，也揭示了陶渊明与魏晋风流的渊源和继承。
此词通过对金陵（今江苏南京）景物的赞美和历史兴亡的感喟，寄托了作者对当时朝政的担忧和对国家政治大事的关心。上阕写登临金陵故都之所见。“澄江”“翠峰”“归帆”“斜阳”“酒旗”“西风”“云淡”“鹭起”，依次勾勒水、陆、空的雄浑场面，境界苍凉。下阕写在金陵之所想。“念”字作转折，今昔对比，时空交错，虚实相生，对历史和现实，表达出深沉的抑郁和沉重的叹息。全词情景交融，境界雄浑阔大，风格沉郁悲壮，把壮丽的景色和历史内容和谐地融合在一起，自成一格，堪称名篇。
词以“登临送目”四字领起，为词拓出一个高远的视野。“正故国晚秋，天气初肃”点明了地点和季节，因为是六朝故都，乃称“故国”，“晚秋”与下句“初肃”相对，瑟瑟秋风，万物凋零，呈现出一种“悲秋”的氛围。此时此景，登斯楼也，则情以物迁，辞必情发，这就为下片的怀古所描述的遥远的时间作铺垫。
“千里澄江似练，翠峰如簇”，“千里”二字，上承首句“登临送目”——登高远望即可纵目千里；下启“澄江似练，翠峰如簇”的大全景扫描，景象开阔高远。“澄江似练”，脱化于谢朓诗句“澄江静如练”，在此与“翠峰如簇”相对，不仅在语词上对仗严谨、工整，构图上还以曲线绵延（“澄江似练”）与散点铺展（“翠峰如簇”）相映成趣。既有平面的铺展，又有立体的呈现，一幅金陵锦绣江山图展现眼前。
“归帆去棹残阳里，背西风酒旗斜矗”是在大背景之下对景物的具体描写，“残阳”“西风”，点出时下是黄昏时节，具有典型的秋日景物特点。“酒旗”“归帆”是暗写在秋日黄昏里来来往往的行旅，人事匆匆，由纯自然的活动景物写到人的活动，画面顿时生动起来。
“彩舟云淡，星河鹭起”是大手笔中的点睛之处。“彩舟”“星河”，色彩对比鲜明；“云淡”“鹭起”，动静相生。远在天际的船罩上一层薄雾，水上的白鹭纷纷从银河上惊起，不仅把整幅金陵秋景图展现得活灵活现，而且进一步开拓观察的视野——在广漠的空间上，随着征帆渐渐远去，水天已融为一体，分不清哪里是水哪里是天。如此雄壮宽广的气度，如此开阔旷远的视野与王勃的《滕王阁序》，“落霞与孤鹜齐飞，秋水共长天一色”比较，两者展现的气度与视野不相上下，一为千古传诵的骈文警句，一为前所未有的词中创境，可谓异曲同工。正如林逋《宿洞霄宫》“秋山不可尽，秋思亦无垠”所言，眼前所见，美不胜收，难以尽述，因此总赞一句“画图难足”，结束上阕。
下阕怀古抒情。“念往昔”一句，由登临所见自然过渡到登临所想。“繁华竞逐”涵盖千古兴亡的故事，揭露了金陵繁华表面掩盖着纸醉金迷的生活。紧接着一声叹息，“叹门外楼头，悲恨相续”，此语出自杜牧的《台城曲》“门外韩擒虎，楼头张丽华”诗句，化用其意，以典型化手法，再现当时隋兵已临城下，陈后主居然对国事置若罔闻，在危难之际还在和妃子们寻欢作乐的可悲。这是亡国悲剧艺术缩影，嘲讽中深含叹惋。“悲恨相续”，是指其后的统治阶级不以此为鉴，挥霍无度，沉溺酒色，江南各朝，覆亡相继：遗恨之余，嗟叹不已。
“千古凭高”二句，是直接抒情，凭吊古迹，追述往事，抒对前代吊古、怀古不满之情。“六朝旧事”二句，化用窦巩《南游感兴》“伤心欲问前朝事，惟见江流去不回。日暮东风眷草绿，鹧鸪飞上越王台”之意，借“寒烟、衰草”寄惆怅心情。去的毕竟去了，六朝旧事随着流水一样消逝，如今除了眼前的一些衰飒的自然景象，更不能再见到什么。
更可悲的是“至今商女，时时犹唱，后庭遗曲”，融化了杜牧的《泊秦淮》中“商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花”的诗意。《隋书·五行志》说：“祯明初，后主创新歌，词甚哀怨，令后宫美人习而歌之。其辞曰：‘玉树后庭花，花开不复久。’时人以为歌谶，此其不久兆也。”后来《玉树后庭花》就作为亡国之音。此句抒发了诗人深沉的感慨：不是商女忘记了亡国之恨，是统治者的醉生梦死，才使亡国的靡靡之音充斥在金陵的市井之上。
同时，这首词在艺术上也有成就，它体现了作者“一洗五代旧习”的文学主张。词本倚声，但王安石说：“古之歌者，皆先为词，后有声，故曰‘诗言志，歌永言，声依永，律和声’。如今先撰腔子，后填词，却是‘永依声’也。”（赵令畤《侯鲭录》卷七引）显然是不满意只把词当作一种倚声之作。这在当时是异端之论，但今天看来却不失其锐敏和先知先觉之处。北宋当时的词坛虽然已有晏殊、柳永这样一批有名词人，但都没有突破“词为艳科”的藩篱，词风柔弱无力。他曾在读晏殊小词后，感叹说：“宰相为此可乎?”（魏泰《东轩笔录》引）。所以他自己作词，便力戒此弊，“一洗五代旧习”（刘熙载《艺概》卷四），指出向上一路，为苏轼等士大夫之词的全面登台，铺下了坚实的基础。
首先，这首词写景奇伟壮丽，气象开阔绵邈，充分显示出作者立足之高、胸襟之广。开头三句是泛写，寥寥数语即交代清楚时令、地点、天气，并把全词置于一个凭栏远眺的角度，一片秋色肃杀的气氛之中，气势已是不凡。以下“千里澄江似练”写水，“翠峰如簇”写山，从总体上写金陵的山川形势，更给全词描绘出一个广阔的背景。“征帆”二句是在此背景之下对景物的具体描写。在滔滔千里的江面之上，无数征帆于落日余晖中匆匆驶去。这景色，与“斜阳外，寒鸦数点，流水绕孤村”（秦观《满庭芳》）相比，虽辽阔者同，然而，前者壮丽，后者凄清，风格迥异。而长江两岸众多参差的酒旗背着西风飘荡，与杜牧的“水村山郭酒旗风”相比，浓烈与俊爽之差别则显而易见。至于“彩舟云淡，星河鹭起”，如同电影镜头的进一步推开，随着征帆渐渐远去，词人的视野也随之扩大，竟至把水天上下融为一体，在一个更加广漠的空间写出长江的万千仪态。远去的征帆像是漂漾在淡淡的白云里，飞舞的白鹭如同从银河上惊起。此词景物有实有虚，色彩有浓有淡，远近交错，虚实结合，浓淡相宜，构成一幅巧夺天工的金陵风景图。其旷远、清新的境界，雄健、壮阔的风格，是那些“小园香径”“残月落花”之作所无可比拟的。
其次，立意新颖，高瞻远瞩，表现出一个清醒的政治家的真知灼见。《桂枝香》下片所发的议论，绝不是慨叹个人的悲欢离合、闲愁哀怨，而是反映了他对国家民族命运前途的关注和焦急心情。前三句“念往昔豪华竞逐，叹门外楼头，悲恨相续”，所念者，是揭露以金陵建都的六朝统治者，利用江南秀丽山川，豪华竞逐，荒淫误国；所叹者，是鄙夷他们到头来演出了一幕又一幕“门外楼头”式的悲剧，实在是既可悲又可恨。“千古凭高”二句则是批判千古以来文人骚客面对金陵山川只知慨叹朝代的兴亡，未能跳出荣辱的小圈子，站不到应有的高度，也就很难从六朝的相继覆灭中引出历史的教训。而如今，六朝旧事随着流水逝去了，眼前只剩下几缕寒烟笼罩着的毫无生机的衰草。这“寒烟衰草凝绿”显然流露出作者对北宋王朝不能励精图治的不满情绪。全词重点在结句：“至今商女，时时犹唱，后庭遗曲。”此意唐人杜牧也写过。然而，作者不似杜牧那样去责怪商女无知，而是指桑骂槐，意在言外：歌妓们至今还唱着亡国之音，正是因为当权者沉湎酒色，醉生梦死。然而，“玉树后庭花，花开不复久”，如再不改弦易辙，采取富国强兵的措施，必然如六朝一样悲恨相续。此结句无异于对北宋当局的警告。有人说，张昪的《离亭燕》是王安石《桂枝香》所本。如果从语言、句法来看，王词确受张词影响不小。然而，张昪对六朝的兴亡只是一种消极的伤感：“多少六朝兴废事，尽入渔樵闲话。怅望倚层楼，寒日无言西下。”两词的思想境界简直不可同日而语。
第三，章法上讲究起承转合，层次井然，极类散文的写法。上片首句“登临送目”四字笼罩全篇，一篇从此生发。次句“故国”二字点明金陵，为下片怀古议论埋下伏笔。以下写景先从总体写起，接着是近景，远景，最后以“画图难足”收住。既总结了以上写景，又很自然地转入下片议论。安排十分妥贴、自然。下片拓开一层大发议论：金陵如此壮丽，然而它正是六朝相继灭亡的历史见证。“念往昔”三句表明了对六朝兴亡的态度，“千古凭高”二句写出了对历来凭吊金陵之作的看法。以下即转入现实，结句又回到今天。首尾圆合，结构谨严，逐层展开，丝丝入扣。词有以景结，如晏殊的《踏莎行》：“一场愁梦酒醒时，斜阳却照深深院”，写的是莫名其妙的春愁；有以情结，如柳永的《凤栖梧》：“衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴”，表现的是专一诚挚的爱情。而《桂枝香》却以议论作结，其中寄托着作者对重大的现实政治问题的看法。《桂枝香》在章法结构方面的这些特色，反映了词的发展在进入慢词之后，以散文入词出现的特点。
第四，用典贴切自然。“千里澄江似练”乃化用谢朓《晚登三山还望京邑》诗句：“余霞散成绮，澄江静如练。”“星河鹭起”用的是李白《登金陵凤凰台》：“三山半落青天外，二水中分白鹭洲”诗意。“叹门外楼头，悲恨相续”用的是隋灭陈的典故：当隋朝大将韩擒虎兵临城下时，全无心肝的陈后主还正在和宠妃张丽华歌舞作乐。杜牧《台城曲》曾咏此事。而王安石巧妙地只借用“门外楼头”四个字，“门外”言大军压境，“楼头”说荒淫无耻，就极其精炼而又形象地表现了六朝的覆灭。“悲恨相续”四个字则给南朝的历史作了总结。结句化用杜牧《泊秦淮》诗句，但赋予了它更为深刻、精辟的思想内容。短短的一首词而四用典，在王安石之前实不多见。
