这组合悼诗共二首，内容上，第一首重在写诗人遭遇死亡的生者悲痛，第二首则着重抒写诗人独自存活的生命哀伤。
第一首开篇即以珍珠喻爱子、春花喻娇妻。说“眼前”，是回忆孩子绕膝弄戏的情景，而此时无复再见；称“世外”是妻子拥有无与伦比的美貌，而此刻真的去了世外；因以“珠碎”与“花凋”写出自己的无限痛惜，而“碎”与“凋”也同样指自己的心。一联十字，内蕴深刻，字字舍情。
次联抒写失子之痛尚未平复，妻亡之祸又接踵而至。诗人妻子卧病之时，夫妇二人儿子的突然得疾而过世，诗人怕加重妻子的病情，非但不敢言及此事，甚至也不敢流露自己的感情，将痛失爱子的悲伤深深地藏在心底里，在妻子的病榻之前，温语劝慰，一如既往，只能在兀然独坐时默默地流泪。由此来体会此联中的“心里恨”三字，表面上下得很平常，其实是泣血之诉，藏含着无尽的辛酸与悲苦。
第三联转而写物，却是物是人非。药犹在笥，爱子已去；香奁依旧，爱妻已亡。室内弥漫的药味，奁上薄薄的灰尘，在在都令人回忆死者生前的情景，又无一不在提示生者死神已经来过。
故诗的末联只说诗人自己在如此沉重的打击之下已无泪可流了。人之流泪，不仅是悲伤的表达，也是悲伤的宣泄，诗中却说“无泪可沾巾”正是所谓的“最深重的悲痛不是流泪的宣泄而是无以表达的无泪”，这是诗人痛彻肺腑的感受。
第二首首联将人的生命“艳质”与自然的生命“芳树”同举，以启颔联之“春落实”、“雨伤丛”，既用以比喻娇妻爱子的生命夭折，又用凄风苦雨的春景来展现内心悲哀的情感，有一种惨淡无奈的生命哀伤回荡其间。故首联的对句“浮危道略同”，是总此两联的感慨。不过，自然界虽然有春花秋叶的变化，但其生命是流转不息的，今春花谢了，明春花又开，有迁逝，无终结。可是人是一去不复返的，无论生前有多少珍爱，多少欢乐，也无论死后有多少眷恋，多少回忆，逝者永逝，不知道该向谁去问死者去了哪里，也不知道有谁能回答生死能否重逢，一切于存者都只是徒劳。既然关于生命的所有疑问都无问处，也无可问，人自当死心平静；偏偏春来东风轻吹拂，吹绿了树，拂红了花，也惹出人心中的无奈：它唤不回逝去的亲人。“千载谢东风”，既然如此，那就请春风不要再来了，“千载”都不要来——只要生者在就不要来，因为年年的春色都会唤起孤独生者无限的忆念、无限的悲哀，这也是极度悲痛中的奇想。就此时心情而言，诗人不再有春天。
二诗情辞诚挚沉痛，极写诗人的失子之悲与丧妻之痛，将诗人忧思无尽的苦情表达得穷哀至恸，令人倍感悲戚。在遣词上，哭子与悼妻反复更迭、交错变化，又义兼复指、双重哀悼，其前后交织、悲怆凄惋，令人难以卒读。
这首诗前六句赞颂李白善于写明月，说李白的诗至今还有人在吟诵。中间四句表示向李白学习的愿望，特别要学习李白饮酒赋诗的狂放性格。最后六句写作者自己虽无李白那样的诗才，但一定要像李白那样，不追慕功名，藐视权贵。这首诗通过歌咏李白，表现了作者蔑视权贵，视功名如粪土而以诗酒自娱，不拘礼法的豪迈情怀。
“把酒对月”这个题目本是李白所作的一首诗。李白一生爱月，所咏明月诸诗脍炙人口。这首诗一开始就以兀傲的口气，推倒一切月诗，独尊李白：“李白前时原有月，惟有李白诗能说。”有这样的气概，方许歌咏李白。这里推崇的“李白诗”，主要是指《把酒问月》这首诗。而作者唐寅这首诗，主要就受李白诗篇句调的影响，但他在诗中把李白加进去与明月反复对举，又是李白本人不能写的光景。“李白如今已仙去，月在青天几圆缺？”后句是李白式的，但配合前句，则是作者新意。月固有阴晴圆缺，但卒莫消长，而诗仙却不能复生。作者接着说其实这并不遗憾，因为“今人犹歌李白诗，明月还如李白时”，这句侧面说李白和明月一样永存。这调门是李白的，新意是作者的。
这首诗最好的还是诗中在李白与明月之间，加入了“我”。如果失去了这个“我”，也就失去了李白精神。“我学李白对明月，白与明月安能知？”李白固不能知，但月能知。于是作者引李白自况：“李白能诗复能酒，我今百杯复千首。”“百杯复千首”就是“能诗复能酒”，也就是杜甫所说的“一斗诗百篇”。敢于自比李白，这也是李白风度，有胆量有信心，并非等同于狂妄，以下一转一合最为妥帖：“我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑。”前句妙在自知之明；后句妙在不卑不亢，联想到辛弃疾诗句：“我爱青山多妩媚，料青山爱我应如是。情与貌，两相似。”这种有分寸的自负之语，读者反而不会感到反感而会容易接受。好比谢灵运说：“天下才有一石，曹子建独占八斗，我得一斗，天下共分一斗。”诗人是说，对李白我佩服得五体投地，而对他人则不多让。语意皆妙。
最后作者讲出了他和李白同而不同的一点：“我也不登天子船，我也不上长安眠。”诗句化杜甫《饮中八仙歌》：“李白一斗诗百篇，长安市上酒家眠。天子呼来不上船，自称臣是酒中仙。”这里是说，我虽然没有李白得到皇帝征诏的经历，但也有他那种豪放不羁的禀性，“不上长安”倒也乐得：“姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。”这个茅屋就是作者在苏州建的桃花庵，作者晚年经常在桃花庵饮酒自乐。
这首诗倜傥不群、超尘脱俗地追求自由反抗权势的精神，和豪放飘逸的句调风格都酷似李白。以其人之风格还咏其人，妙在古今同调。
作者在这首诗中，用“把酒对月”的举动，处处将自己和李白相联系、相对比，用“月”、“诗”、“酒”为诗思的契机，并贯穿全篇，抒写了李白敢于蔑视权贵的品质，表明了作者学习李白不求功名利禄的愿望和蔑视权贵的态度。
首二句言新秋，但从中已流露思弟之苦：“两地俱秋夕，相望共星河。”这两句，“俱秋夕”的“俱”字，从两地落笔，点出与弟相思难会之苦；而秋风萧索之夕，更从季候中烘衬出一层悲凉之色。“共星河”的“共”字，反衬出除“星河”而外，其他别无可共。从而使人由今夕而想到已往。昔日在京，家庭欢聚，同桌共餐，携手同游，文津共渡，诗文同赏，无话不论，何等欢欣；而今“共望”的，却只“星河”在天。一个“共”字，反衬出诗人极其寂寞之感，透出诗人极其忆昔之情。
如果说首二句，把兄弟的相思和思归之心还暗藏于字面之后，那么，次二句的这种感情表现得就更加明显了：“高梧一叶下，空斋归思多。”俗话说“一叶落而知天下秋”这高大的梧桐树上，秋风偶吹黄叶落地，便引起诗人无限的思归之情。“高梧”对“空斋”，虽是衙署中实有之景，却正契合着诗人心境空寂的情愫；“一叶下”对“秋思多”，表面是因果关系的对仗，好像因“叶下”而生“归思”之想，而实则是因“归思多”才更注意了节候的变化，由此衬出诗人思念诸弟之殷切。念弟思归毕竟是个人小事，从政爱民才是职责大事。作为清正的官吏，诗人在这一点上是看得很清楚的。因而接下去写道“方用梧民瘼，况自抱微痾。”为递进之语，为尾联内容转折作铺垫。“无将别来近，颜鬓已蹉跎。”两句的言下之意是一定要好好从政爱民，切不可因思念诸弟而使岁月蹉跎。劝勉自己不要因念诸弟而变得苍老，正说明思弟情深，难于忘怀。
这首诗语言浅近，感情深挚，诗人能把个人小事置于从政大事之下，体现了一位清正官吏应有的思想品格。诗虽是古体，但有些诗句却清丽而又对仗工稳，情深而又不独溺于己情，表现了诗人娴熟的写作技巧。