《生查子》，原是唐代教坊曲名。这首词的写作背景与作者的《惜分飞·富阳僧舍作别语赠妓琼芳》一样，皆是他辞官后，行于富阳途中所作。
词的上片，首句写词人在暮春傍晚时分，独自离开富阳县的山城，行至富春江畔。富阳县位于杭州府西南，富春江的下游。词人眺望江面，雾霭茫茫，斜晖脉脉，在这黯然萧索的氛围中，强烈的怅意和思念占据了词人的心。“人不共潮来，香亦临风散”，就是词人所惆怅所思念的事情了。词人深感遗恨的是，钱塘潮水不能将心爱的人带到身边，而那女子为自己祈祝燃香，香烟则随风飘散了。人既不能来，香也闻不到，祈愿是枉然，寄信更不通，这令词人深感痛苦。
词的下片，表面是写景，实际是借景物写人。“花谢小妆残，莺困清歌断”两句写所思之人的花容憔悴、困慵无绪，再也无心抚弦歌唱了，这是词人睹物思人，从而产生的设想；而尾句“行雨梦魂消，飞絮心情乱”则是词人此地此时的实感。深夜春雨淅沥，点滴至明，令人无法安睡，更增添词人羁旅的烦闷；“飞絮”一句，写天明登程，路上独行，风中柳絮，飘来飘去，又勾起词人由于仕途失意，怀才不遇，瞻望前途渺茫，漂泊无定的惆怅心绪。
作者思人之痛苦，念己之悲凉，瞻前则渺渺，顾后亦茫茫，这百感交集、愁肠百结的难言之隐，用一个“乱”字作结，则通篇的睛目即现。心乱如麻，难以梳理；心乱如潮，无法平静，在词人的眼里，大自然的春天、花鸟、山水、风雨、柳絮等等毫无美感，只平添迷离惝恍、凄恻悲凉，恼人烦乱。这首词在写作上的高妙就在于，通篇无一句不愁，而无一句有“愁”字。用景物喻人物，做到物我双会，情景交融的艺术表现力。
这首词借写秋日酒宴，感叹良辰易逝，主张及时行乐，尽醉方休。描写了词人于歌舞酒宴中所享受的富贵生活。词人的人生态度是很达观的。面对年龄老大、光阴虚掷的忧伤，词人并没有很在意。词的格调轻快，没有丝毫的哀伤。
上片写秋日宴饮作乐。到了秋末季节，菊花开残，梨叶飘零，在秋高气爽的季节里，一年将尽，时光过得飞快，词人忽然惊觉，一年的大好时光都已过尽，自己却没有好好游玩欣赏，耽误好景色，还没有来得及做更多的事情一年就消失了。“可惜良辰虚过”。词人或许因为忙碌，或许为情所苦，没有注意到好时光在身边流逝。这令词人痛心，既然发觉了，就要努力补偿，减轻这种负罪感，还是设摆华筵，端起金尊，邀请至友一起畅饮，邀美人相伴。
下片写正值秋酒新熟，词人在绮筵上举红玉杯畅饮，听蜀弦羌管演奏，看舞娥轻歌曼舞，其乐融融。有醇酒美女，做一个醉乡人，熙熙快乐，一年四季都似春天，在沉醉的状态中，人的一生才能像阳春一样温暖而富于意趣。词人要他人莫笑自己的现状，词人自身是很满足的。
这是一首闺怨词。词人以时间作为线索，引出登楼少妇心情的变化。
上片写少妇白天上楼盼望。独自上层楼，极目远眺，盼望着夫婿的身影，但茫茫天地间，唯见远山一片。就这样一直望到夕阳西下，还是不见那人的影子．甚至连一点音讯也没有。起首便用“独自”强调女主人公形单影只，未登楼，已见愁。女主人公对外界的其他景物都视而不见，一心寻找的正是那可以传递音信的“西飞雁”。
下片写少妇空望一整天后失落地走下层楼。下了高楼，庭院寂寂，唯有蛩声如泣．此处以将少妇的哀怨融人景物中，蛩声如怨是因为少妇内心寂寞，内心幽怨。下片首句“独自下层楼”与上片首句“独自上层楼”呼应，虽然只有一字之差，但登楼前定有满心期待，而登楼后却只余下满腹愁怨。
这首词以情见长，写出了主人公由盼望逐渐变为失望，再变为凄切哀怨，直到柔肠寸断的一系列心理变化过程。