这首词以“梅”为题，写出了怅惘孤寂的幽愁。上阕写景之胜，下阕写愁之绝。
起首二句先写天气转变之佳：傍晚，天晴了，风歇了，春寒料峭的威力，有所折损。用一“折”字，益见原来春寒之厉，此刻春暖之和。紧接“晚晴风歇”，展示了一幅用淡墨素彩勾画的绝妙画面。“脉脉”，是含情的样子。“花疏”，点出梅花之开。以“脉脉”加诸“花疏天淡”之上，就使人感到不仅那脉脉含情的梅花，就连安详淡远天空也仿佛在向人致意呢。“天淡”是静态，接“云来去”成为动态，更见“晚晴风歇”之后，气清云闲之美。“花疏”与“天淡”相谐，既描写了“天”之“淡”，所以末一句“数枝雪”，又形象地勾画了“梅”之“疏”。如此精心点笔，使景物生动地立于眼前，也就不是泛泛而说了。可见词人缀字的针线是十分细密的；而其妙处在天然浑成，能够运密入疏。
下阕“胜绝”是对上阕的概括。景物美极了，而“愁亦绝”。“绝”字重叠，就更突出了景物美人更愁这层意思。如果说原来春寒料峭，馀寒犹厉，景象的凄冷萧疏，与人物心情之暗淡愁苦是一致的话，那么，景物之极美，与人之极愁，情景就似乎很不相阔了。
其实这种“不一致”，正是词人匠心独运之所在。“写景与言情，非二事也”，以景色之优美，反衬人之孤寂，不一致中就有了一致，两个所指相反的“绝”字，在这里却表现了矛盾的统一。至于词中主人公景愈美而愁愈甚的原因，“此情谁共说”。无处诉说，这就衬出了悲愁的深度。结尾三句，又通过景物的映衬写出了人之情。雁有两行，反衬人之寂寞孤独；雁行之低，写鸿雁将要归宿，而所怀之人此时仍飘零异乡未归。唯有低飞之雁才能看见春夜倚楼之人。鸿雁可以传书，则此情可以托其诉说者，也只有这两行低雁了。下片所写之景，有雁，有楼，有月，从时间上来说，比上片已经迟了；但是，从境界上来说，与上片淡淡的云，疏疏的梅，恰好构成了一幅完整和谐的画面，与画楼中之人以及其孤寂独处的心情正复融为一体，从而把怀人的感情形象化了。越是写得含蓄委婉，就越使人感到其感情的深沉和执着。以淡景写浓愁，以良宵反衬孤寂无侣的惆怅，运密入疏，寓浓于淡，这种艺术手法是颇耐人寻味的。
全诗前四句写被贬前的事情，柳宗元少年得志，21岁考取进士，26岁又中博学宏词科高第，授集贤殿正字，后又任蓝田县蔚，监察御史里行。在“永贞革新”中，他被提升为礼部员外郎，成为改革派中的重要骨干。王叔文集团执政的时间总共半年，真正大刀阔斧改革朝政也不过两、三个月，但却有力打击了弄权的宦官和跋扈的藩镇，革除弊政，打击贪暴，选用贤能，减免赋税，“百姓相聚欢呼大喜”。这在历史上是具有进步意义的。王叔文集团被称为“二王、刘、柳”，这足可见柳宗元在改革派中的地位与影响。他后来在信中自述“于众党人中，罪状最甚”（《寄许京兆孟容书》），也充分表明了他在推动当时的改革斗争中所起的积极作用。前两句写了年青时的抱负，渴望贡献才力创建公侯般的业绩，决心报效国家不考虑个人的得失。三、四句是对参与“永贞革新”遭到挫折的概写，像一只搏击长空的苍鹰，突遭险遇，“炎风溽暑忽然至，羽翼脱落自摧藏”，变成了“笼鹰”，被贬到遥远的永州，壮心瓦解徒然落得个囚犯的身分。从“超取显美”的朝中命官到流落南荒的谪吏，打击是残酷的，身心都受到摧残，。然而，即使万受摈弃，名列囚籍，也“不更乎其内”，“不变其操”，这就他的胸襟和节操。
后四句写今后的打算，“缧囚终老无馀事，愿卜湘西冉溪地。”囚徒到老没有别的事情可做，只希望在潇水冉溪边选择一块地安居。调子不高，先抑后扬。他喜爱这里的风光“尤绝”，“清莹秀澈，锵鸣金石”，故改“冉溪”为“愚溪”，还在溪边构建“愚堂”，并写了一系列以愚溪为题材的诗文。“却学寿张樊敬侯，种漆南园待成器。”姑且学习寿张侯樊重的榜样，在南园种上漆树，待它长大成材后制做器具。柳宗元在这里引用樊敬侯这一历史典故，表明自己不甘心无所作为，决心像樊重那样，不怕打击嘲笑，经过长期努力，来实现自己的政治理想。“种漆南园”不过是一个比喻，不仅仅局限于种树，而包括培养人才，“复操为文”等等。
“山远”两句，叙景随情移。“翠眉”，青翠的山气。此言秋日重阳本是登高揽胜的好时节，但因为词人心情抑郁，即使远望寒山虽是空蒙蒙地带着青翠欲滴的山气，在他心目中也是感到凄凄凉凉，使他不忍细睹。
“菊花”一句，以人拟菊。“杜秋娘”，泛指美丽动人的歌妓。此言秋菊傲霜迎风，枝干细长，好像一位婀娜多姿的歌妓一样楚楚动人。“净洗”两句，房中插菊，点重阳（九日）景色。词人说：我将绿玉杯洗涤得干干净净，并打来清冽的井水放进杯中，插上我为您专门（指吴见山）摘来的菊花，拿来您这儿，让它散发出阵阵清香吧。
“乌帽”两句，写自己已老。言自己虽然用黑色的帽子遮盖住白头发，以免显露出自己的老态来，但是秋风狂劲，仍旧不时地要从头上的“乌帽”中，吹飘出白发来。
“一年”一句，直叙去吴见山家饮酒。词人说：我在这一年中的重阳佳节，就在老朋友家的西厢房中醉酒度过去算了。“秋色”两句，写自己心中抑郁，愁闷的原因。“秋色”、“雁声”与“斜阳”，都是词人对景思亲，感慨自身已入暮年却仍羁旅在外的哀愁的根源，所谓触景生情也。故周邦彦《玉楼春》词有“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”之叹；而元马致远的小令《天净沙·秋思》中也有“夕阳西下，断肠人在天涯”的哀伤；李商隐也有“夕阳无限好，只是近黄昏”的哀叹。这些与梦窗此词的结尾两句，何其相似。