这是写诗人初秋夜晚的一段愁思。
首联写愁思产生的环境。访客已经离去，池水涨平了栏槛，知了停止噪鸣，清露挂满树枝，好一幅水亭秋夜的清凉图景！但是，诗句的胜处不光在于写景真切，它还细致地传达出诗人心理感受的微妙变化。如“客去”与“波平槛”，本来是互不相关的两件事，为什么要连在一起叙述呢？细细推敲，大有道理。大凡人在热闹之中，是不会去注意夜晚池塘涨水这类细节的。只有当客人告退、孤身独坐时，才会突然发现：哟，怎么不知不觉间面前的水波已涨得这么高了！同样，鸣蝉与滴露也是生活里的常事，也只有在陡然清静下来心绪无聊时，才会觉察到现象的变化。所以，这联写景实际上反映了诗人由闹至静后的特殊心境，为引起愁思作了铺垫。
第二联开始，诗人的笔触由“凉”转入“思”。永怀，即长想。此节，此刻。移时，历时、经时。诗人的身影久久倚立在水亭栏柱之间，他凝神长想，思潮起伏。读者虽还不知道他想的什么，但已经感染到那种愁思绵绵的悲凉情味。
诗篇后半进入所思的内容。北斗星，因为它屹立天极，众星围绕转动，古人常用来比喻君主，这里指皇帝驻居的京城长安。怀春，即怀年，两年。南陵，今安徽繁昌县，唐时属宣州。寓，托。两句意思是：离开长安已有两个年头，滞留远方未归；而托去南陵传信的使者，又迟迟不带回期待的消息。处在这样进退两难的境地，无怪乎诗人要产生被弃置天涯、零丁无告的感觉，屡屡借梦境占卜吉凶，甚至猜疑所联系的对方有了新结识的朋友而不念旧交了。由于写作背景难以考定，诗中所叙情事不很了了。但我们知道李商隐一生不得志，在朝只做过短短两任小官，其余时间都漂泊异乡，寄人幕下。这首诗大约写在又一次飘零途中，缅怀长安而不得归，寻找新的出路又没有结果，素抱难展，托身无地，只有归结于悲愁抑郁的情思。“凉思”一题，语意双关：既指“思”由“凉”生，也意味着思绪悲凉。按照这样的理解，“凉”和“思”又是通篇融贯为一体的。
此诗抒情采用直写胸臆的方式，不象作者一般诗作那样婉曲见意，但倾吐胸怀仍有宛转含蓄之处，并非一泻无余。语言风格疏郎清淡，不假雕饰，也有别于李商隐一贯的精工典丽的作风，正适合于表现那种凄冷萧瑟的情怀。大作家善于随物赋形，不受一种固定风格的拘限，于此可见一斑。
这是一首咏物词，用拟人的手法描写梅的孤傲独立，暗喻作者高风亮节的自我人格。
上片咏梅，写梅的姿态妖娆和高傲独立。“洗妆真态，不作铅花御”写梅的天然本色，不用胭脂花粉来装扮，有一种天然去雕饰的美感。“竹外一枝斜，想佳人天寒日暮”写梅的姿态，运用了拟人的方式，梅花从翠竹中斜伸出一枝来，就像一位幽独的佳人在天寒日暮时分，倚靠在修竹旁边。接下来“黄昏院落”五句承上句，写黄昏时分，无论是在院落里，还是寒风吹过白雪茫茫的江边之上，孤芳自赏的寒梅，始终发出阵阵的清香。这是对梅高洁品性的进一步赞美，也暗含了对仁人志士高尚品质的歌颂。
下片写由梅而抒情。从月下梅花做梦说起， “月边疏影”二句化用林逋咏梅的名句“疏影横斜”、 “月黄昏”来写在月光下，梅影稀疏，凄清无比，如同美人正进入那叫人销魂的梦境一般。“结子欲黄时”四句是写花落结成梅子，将要变黄时，又要下连绵不绝的细雨了。尽管梅不停地遭受雪和雨的摧残，但她依然独立绽放着花朵，清高绝俗，让人产生敬佩之情。结句“消瘦损，东阳也，试问花知否”，词人自比东阳，已经日渐消瘦了，还戏问花儿，尤显得超尘脱俗，潇洒飘逸。
全词以清丽委婉的笔墨，细腻的笔触，咏叹了梅花的清芳傲骨，表达了作者对高洁的梅花的赞赏之情，也带有一种期待被人赏识重用的渴望。
