乾元二年（公元759年），李白流放夜郎，第二年春天至巫山时遇赦，回到江陵。在南游岳阳时，写下这首诗。
诗人首先描写岳阳楼四周的宏丽景色：“楼观岳阳尽，川迥洞庭开。”岳阳，这里是指天岳山之南一带。天岳山又名巴陵山，在岳阳县西南。登上岳阳楼，远望天岳山南面一带，无边景色尽收眼底。江水流向茫茫远方，洞庭湖面浩荡开阔，汪洋无际。这是从楼的高处俯瞰周围的远景。站得高，望得远，“岳阳尽”、“川迥”、“洞庭开”，这一“尽”、一“迥”、一“开”的渺远辽阔的景色，形象地表明诗人立足点之高。这是一种旁敲侧击的衬托手法，不正面写楼高而楼高已自见。
李白这时候正遇赦，心情轻快，眼前景物也显得有情有意，和诗人分享着欢乐和喜悦：“雁引愁心去，山衔好月来。”诗人笔下的自然万物好像被赋予生命，雁儿高飞，带走了诗人忧愁苦闷之心；月出山口，仿佛是君山衔来了团圆美好之月。“雁引愁心去”，《文苑英华》作“雁别秋江去”。后者只是写雁儿冷漠地离别秋江飞去，缺乏感情色彩，远不如前者用拟人化手法写雁儿懂得人情，带走愁心，并与下句君山有意“衔好月来”互相对仗、映衬，从而使形象显得生动活泼，情趣盎然。“山衔好月来”一句，想象新颖，有独创性，着一“衔”字而境界全出，写得诡谲纵逸，诙谐风趣。
诗人兴致勃勃，幻想联翩，恍如置身仙境：“云间引下榻，天上接行杯。”在岳阳楼上住宿、饮酒，仿佛在天上云间一般。这里又用衬托手法写楼高，夸张地形容其高耸入云的状态。这似乎是醉眼蒙眬中的幻景。诗人是有些醉意了：“醉后凉风起，吹人舞袖回。”楼高风急，高处不胜寒。醉后凉风四起，着笔仍在写楼高。凉风习习吹人，衣袖翩翩飘舞，仪表潇洒自如，情调舒展流畅，态度超脱豁达，豪情逸志，溢于言表。收笔写得气韵生动，蕴藏着浓厚的生活情趣。
整首诗运用陪衬、烘托和夸张的手法，没有一句正面直接描写楼高，句句从俯视纵观岳阳楼周围景物的渺远、开阔、高耸等情状落笔，却无处不显出楼高，不露斧凿痕迹，自然浑成，巧夺天工。
此诗系诗人归隐之作，诗中发泄了一种怨悱之情。首联两句记事，叙述停止追求仕进，归隐南山；颔联两句说理，抒发怀才不遇的感慨；颈联两句写景，自叹虚度年华，壮志难酬；尾联两句阐发愁寂空虚之情。全诗语言丰富，层层辗转反复，风格悠远深厚，富有韵味。
落第后的孟浩然有一肚子的牢骚而又不好发作，因而以自怨自艾的形式抒发仕途失意的幽思。这首诗表面上是一连串的自责自怪，骨子里却是层出不尽的怨天尤人；说的是自己一无可取之言，怨的是才不为世用之情。
字面上说“北阙休上书”，实际上表达的正是“魏阙心常在，金门诏不忘”的情意。只不过这时他才发觉以前的想法太天真了；原以为有了马周“直犯龙颜请恩泽”的先例，唐天子便会代代如此；却才发现：现实是这样令人失望。因而一腔幽愤，从这“北阙休上书”的自艾之言中倾出。明乎此，“南山归敝庐”本非所愿，不得已也。诸般矛盾心绪，一语道出，富有余味。
三四句具体回述失意的缘由。“不才明主弃”，感情十分复杂，有反语的性质而又不尽是反语。诗人自幼抱负非凡，“执鞭慕夫子，捧檄怀毛公，感激遂弹冠，安能守固穷！”他也自赞“词赋亦颇工”。其志如此，其才如此，不谓“不才”。因此，说“不才”既是谦词，又兼含了有才不被人识、良骥未遇伯乐的感慨。而这个不识“才”的不是别人，正是“明主”。可见，“明”也是“不明”的微词，带有埋怨意味的。此外，“明主”这一谀词，也确实含有谀美的用意，反映他求仕之心尚未灭绝，还希望皇上见用。这一句，写得有怨悱，有自怜，有哀伤，也有恳请，感情相当复杂。
而“多病故人疏”比上句更为委婉深致，一波三折；本是怨“故人”不予引荐或引荐不力，而诗人却说是因为自己“多病”而疏远了故人，这是一层；古代，“穷”、“病”相通，借“多病”说“途穷”，自见对世态炎凉之怨，这又是一层；说因“故人疏”而不能使明主明察自己，这又是一层。这三层含义，最后一层才是主旨。
求仕情切，宦途渺茫，鬓发已白，功名未就，诗人不可能不忧虑焦急。五六句就是这种心境的写照。白发、青阳（春日），本是无情物，缀以“催”“逼”二字，恰切地表现诗人不愿以白衣终老此生而又无可奈何的复杂感情。
也正是由于诗人陷入了不可排解的苦闷之中，才使他“永怀愁不寐”，写出了思绪萦绕，焦虑难堪之情态。“松月夜窗虚”，更是匠心独运，它把前面的意思放开，却正衬出了怨愤的难解。看似写景，实是抒情：一则补充了上句中的“不寐”，再则情景浑一，余味无穷，那迷蒙空寂的夜景，与内心落寞惆怅的心绪是十分相似的。“虚”字更是语涉双关，把院落的空虚，静夜的空虚，仕途的空虚，心绪的空虚，包容无余。
词的上片写词人看到的画意，其中也透露出春意。虽然“春”字出得很晚，但第一句“流水泠泠”，如鸣佩环的描写，已全无冰泉冷涩之感，从而透露出春的消息。由闻水声过渡到看梅花，是渐入佳境的写法。“断桥横路梅枝亚”中“横”、“亚”二字，双重空间显现，已具画意。而梅之异于百花，唯在其傲干奇枝，迎霜斗雪之姿态，故卢梅坡诗云“有梅无雪不精神”（《雪梅》），可“雪花飞下，浑似江南画”绝非凑句，而是烘托突出梅花神韵的笔墨。“飞下”二字写出江南雪的特点，是静谧无声的瑞雪。它成为词中盛开的梅花的极其生动的背景。至此，读者已大有“人在画图中”之感，“浑似江南画”一句恰如其分地点出这种感受。
词的下片即写词人感受的春意，和观梅归来其乐融融的心情。刚刚经历过隆冬的人，会特别觉得春日可爱，那真是有钱难买的。价值连城的“白璧”，毕竟是有“价”的，而春天却是“无价”的。“白璧青钱，欲买春无价”二句，还有一层较隐微的含意，那就是“春无价”又意味着“清风明月不用一钱买”（李白），欲买不来，不买却会来。下句“归来也”三字大有意味。如果用“归去也”三字，那就只能理解为赏梅者兴尽而返。但“归来也”，既可作词人游过归来讲，连上句也可作“春”已归来讲，这一点很关紧要。能体会到这一层，则末二句“风吹平野，一点香随马”，便全是“春风得意马蹄疾”之感了。“一点香随马”，造句清新俊逸，它既使读者联想到“更无一点尘随马”，又使读者联想到“踏花归去马蹄香”。然而“马蹄香”只能是春深之境，而“一点香随马”确是早春之意。那暗香追随的情况，非梅莫属。人的心情如何，这里已不言自明。
通过分析可知，仅看到此词“自然”“不事雕琢”是不够的，还应看到词人在驱遣语言的分寸感上所具备的功力。虽然用意十分，但在措语时，词人只肯说到三四分；由于造句考究而富于启发性，读者领略到的意趣却是很丰富的。词的上片主景语，下片纯属情语。不管是写景抒情，都用疏淡笔墨。空白较多，耐人寻味，有如一幅写意的水墨画，也与咏梅题材相称。
这是一首赠别词。全词一改以往送别诗词缠绵感伤、哀怨愁苦或慷慨悲凉的格调，创新意于法度之中，寄妙理于豪放之外，议论风生，直抒性情，写得既有情韵，又富理趣，充分体现了作者旷达洒脱的个性风貌。词人对老友的眷眷惜别之情，写得深沉细腻，婉转回互，一波三折，动人心弦。
词的上片写与友人久别重逢。元祐初年，苏轼朝为起居舍人，钱穆父为中书舍人，气类相善，友谊甚笃。元祐三年穆父出知越州，都门帐饮时，苏轼曾赋诗赠别。岁月如流，此次杭州重聚，已是别后的第三个年头了。三年来，穆父奔走于京城、吴越之间，此次又远赴瀛州，真可谓“天涯踏尽红尘”。分别虽久，可情谊弥坚，相见欢笑，犹如春日之和煦。更为可喜的是友人与自己都能以道自守，保持耿介风节，借用白居易《赠元稹》诗句来说，即“无波古井水，有节秋竹竿”。作者认为，穆父出守越州，同自己一样，是由于朝好议论政事，为言官所攻。
以上数句，先从时间着笔，回忆前番离别，再就空间落墨，概述仕宦生涯，接下来抒发作者对仕宦失意、久处逆境所持的达观态度，并用对偶连喻的句式，通过对友人纯一道心、保持名节的赞颂，表明了自己淡泊的心境和坚贞的操守。词的上片既是对友人辅君治国、坚持操守的安慰和支持，也是词人半生经历、松柏节操的自我写照，是词人的自勉自励，寓有强烈的身世之感。明写主，暗寓客；以主慰客，客与主同，表现出作者与友人肝胆相照，志同道合。
词的下片切入正题，写月夜送别友人。“惆怅孤帆连夜发，送行淡月微云”一句，描绘出一种凄清幽冷的氛围，渲染了作者与友人分别时抑郁无欢的心情。
“樽前不用翠眉颦”一句，由哀愁转为旷达、豪迈，说离宴中歌舞相伴的歌妓用不着为离愁别恨而哀怨。这一句，其用意一是不要增加行者与送者临歧的悲感，二是世间离别本也是常事，则亦不用哀愁。这二者似乎有矛盾，实则可以统一强抑悲怀、勉为达观这一点上，这符合苏轼宦途多故之后锻炼出来的思想性格。词末二句言何必为暂时离别伤情，其实人生如寄，李白《春夜宴从弟桃花园序》云：“夫天地者，万物之逆旅也，光阴者，百代之过客也。”既然人人都是天地间的过客，又何必计较眼前聚散和江南江北呢？词的结尾，以对友人的慰勉和开释胸怀总收全词，既动之以情，又揭示出得失两忘、万物齐一的人生态度。
苏轼一生虽积极入世，具有鲜明的政治理想和政治主张，但另一方面又受老庄及佛家思想影响颇深，每当官场失意、处境艰难时，他总能“游于物之外”，“无所往而不乐”，以一种恬淡自安、闲雅自适的态度来应对外界的纷纷扰扰，表现出超然物外、随遇而安的旷达、洒脱情怀。
这首送别词中的“一笑作春温”、“樽前不用翠眉颦。人生如逆旅，我亦是行人”等句，是苏轼这种豪放性格、达观态度的集中体现。然而在这些旷达之语的背后，仍能体察出词人对仕宦浮沉的淡淡惆怅，以及对身世飘零的深沉慨叹。