前两句写诗人年轻时落拓不羁、以酒为伴的潇洒生涯。诗人暗用毕卓的典故，说自己十多年来，常常乘着扁舟载着美酒，自由自在地泛舟漂流，在酒的世界里如同毕卓那样，忘忧忘返，觉得万事皆空。用十年的青春岁月来与酒相伴，真算得上不辜负酒神。这里的“觥”、“公”同音双关，由“觥”到“公”的转换见出诗人对酒的赞颂，酒以其忘忧解忧而成了诗人的友人、恩人。由此也暗寓着诗人在多年来郁郁不得志、借酒浇愁的真实生活状态。
后两句表现出一种洞悉世情的洒脱。诗人如今已经两鬓斑白了，斜卧在禅床边，品着僧人献上的清茶，见煮茶的袅袅轻烟盘旋在微风中，此刻的闲情与安逸惬意飘然。可能是诗人借清茶一杯以消酒渴，也可能是晚年因体衰而不能多饮聊且以茶代酒，或是因茶而思酒，但这两句所透露出来的清幽境界和旷达情思，韵味深长。诗人杜牧平生留心当世之务，论政谈兵，卓有见地，然而却投闲置散，始终未能得位以施展抱负，以致大好年华只能在漫游酣饮中白白流逝，落得“今日鬃丝禅榻畔，茶烟轻扬落花风”的结果。此处“茶烟”与前面的“觥船”相应，“落花”与“青春”相应，说明一生自许甚高的诗人已经步入衰老之境，不仅施展抱负无从说起，就连酣饮漫游也不复可能，只有靠参禅品茗来消磨剩余的岁月。
全诗通过酒与茶两种境界的对比描写，深蕴着对人生的独特体悟。年轻时的风流放浪以及壮志难酬，全在“觥船”、“青春”等语句中体现出来；而今清静禅院中的“禅榻”、“茶烟”所引发的万般感慨，如同萦绕于落花风中的茶烟一样散去无踪。这首诗中包含着对年华老去时的感念与豁达、对过去青春岁月的追怀两种截然不同的情绪，全诗洒落而不见其辛酸。
刘季孙曾在饶州（治所在今江西鄱阳县）担任酒务，专门管辖制酒和酒业税收。他是一个很孤独高傲，并淡泊名利的人。作为管税收的官员，在那时应该是个肥缺，但是诗中则明确指出诗人不会与世俗同流合污，这是一种为官清廉的承诺。
燕子呢喃是轻细悦耳的，一个心里没事的人不会被打扰。诗的字面意思翻成现在的话是想要听懂燕子的话而不被理解，而这仅仅是字面意思而已。即便是现在去和别人讨论燕子说的话，那也有人会觉得奇怪。而找不到知心的朋友，不被人理解，百般无聊的诗中人只好一个人携酒游芝山，消遣去了。不是前呼后拥，而是一个人拄上拐杖，仅带着美酒就去了。这就是诗人在表示自己的脾气和性格，或者说他的品格和道德观。
《石林诗话》中曾记载：王安石为江东提举刑狱时，巡查到此处，将要评估刘季孙的工作成绩。来到厅前，见屏风上题着这首诗。读罢大声称赞，一问左右，说是刘季孙所写，于是召他来谈诗论文，酒务方面的情况倒一句没提。等王安石回到旅驿，有不少此地的学子聚在门前，请求派一个主管教育的官，王安石马上就点刘季孙来主持。一时传为佳话。《千家诗》的注解里特别有这样一段话：难怪当年王安石作江东提刑时，巡查酒务到饶州，看到刘季孙厅屏上的这首诗后，就不再问酒务一事了。
刘季孙是北宋大将刘平之后，性格豪迈，文武全才，却出任小小的一介酒务俗吏，实在有点太委屈他。不过，刘季孙的诗却读不出筋骨尽露的浅躁之气，不是那种哭哭啼啼或跳脚大骂的风格，而是襟抱开阔，气度雍然。宋人很推崇这种气度，不喜欢罗隐那样尖锐直切的。正如宋代严羽《沧浪诗话》中所说：“其未流甚者，叫躁怒张，殊乖忠厚之风，殆以骂詈为诗，诗而至此，可谓一厄也”。这也是王安石读懂了诗中的喻意后，对他极为推许的原因。
抛开诗人的这种气度不讲，仅仅从诗歌条理来看，这诗中的人看似悠闲恬淡，其实还很寂寞，“说与旁人浑不解”一句，似乎透出有种郁郁不得志的抱怨，那么“杖藜携酒看芝山”就是对这种心情的解脱，虽然有些自嘲的意思，但也不失为洒脱。这种成熟的人生观，现在的读者读起来还是比较容易接受的。