这是一首中秋怀人诗。诗用赋体，平铺直叙。第一层八句，写对月思友。前四句交代时地，丝丝入扣；下四句写得很满，说老天照顾到人们赏月的爱好，久阴变晴，特地让月亮出现。第二层八句，把月色写得美，显出末层四句怀人的伤感。
全诗一共分为三个层次。第一层八句，借中秋对月直抒胸臆。开篇言“独坐”，造成一种“孤独”的氛围，与“中秋对月”形成强烈的对照，并自然地引出“心悠悠”——不见故人而产生的无限情思。接下去两句，扣住“中秋”和“松江亭”，进一步点出勾起思念之情的缘由：古往今来，人们都珍惜中秋之月，因为它象征着和亲人的团聚，更何况诗人“独坐”的吴江亭是友人张先所修治，并且亭上还留有另一位好友蔡襄的题词。可现在人去亭空，唯独诗人一个人坐在这里遥望着中秋之月。此时此景，大有“何事长向别时圆”之慨。诗人刚刚被逐出朝廷，远离世居的汴京，心绪难平。三四诗人并不愿意自溺于这种气氛中，笔锋一转，写出一件令人快慰的事——时令、气候也善解人意，连绵的阴雨在中秋之夜停止了。不仅人间珍重这中秋佳月，上天亦对之怀有深意。这四句从表面看，是在庆幸中秋见月，实质上正反衬出诗人徒见明月，不见故人的伤感。以上八句以感慨、议论为主，以情真取胜。
第二层八句写中秋之月。头两句写明月渐升的情景：长空万里，天宇澄澈，一轮明月渐渐升起。寒光从空中直泻而下，仿佛水银在流动。接着写江、月互相辉映的景色。吴松江风平浪静，碧波万顷，江中映出了月亮的倒影，唯见上下一双玉璧浮沉辉映。这时的世界显得格外洁净，诗人觉得自己也在月光的照射下变得晶莹透明，可以看到自己的筋脉。而大江更是明净得可以见底，潜伏的鱼龙要担心无处藏身了（此句倒装，即“鱼龙忧”“无所遁”之意）。这奇异的景色，使诗人产生一种飘飘欲仙的感觉，仿佛离开人世，像海客乘上浮槎，到了天上，他担心会触上斗牛星座。这是十分奇特的想象。
这里对月亮的尽情描写，与前文所表现的感慨有逻辑上的联系。苏舜钦慷慨有大志，是庆历革新的健将，却受到诬陷，被迫远离亲朋好友，来到苏州隐居。他希望朝政有澄清之日。诗中对月光洞照力的赞美，正寄托了这种理想。而对仙境的向往，则表现了诗人对理想境界的追求。
最后四句，由写景再次转为抒怀。面对中秋佳景，诗人联想到自己悲凉的现状，虽有良宵美景，无奈孑然一身，远离亲朋，孤寂可悲。诗人辗转枕席，无法入眠，不觉到了天明。于是提起笔来，写下了这首诗，寄给远在中原的好友蔡襄，以寄托自已的思念之情。
这首歌咏友情的词，寥寥数语便道尽友人周密的身世、创作和境界怀抱。上、下片结尾之四句，尤因能从对面设想而更见出王沂孙与周密相知之深、情谊之厚。
词从草窗的艺术渊源与师法门径落墨写起。开篇扣词卷，而草窗平生之事业正在于此。上片立意于草窗的师法渊源，下片则概言草窗词作的主要内容。起句以“白石飞仙”、“紫霞凄调”来总结周密词的特色。既有姜夔词的“野云孤飞、去留无迹”的清空，又有杨缵词凄婉的情韵。周密词学姜夔，又曾学音律于杨缵，兼有清刚峭拔、凄侧缠绵的风格。但“断歌人听知音少”，白石、紫霞皆往矣，又有谁是真正的赏音知音之人。“几番”二句，为对面写法。南宋亡国后，两人一别经年，几次在惝倪的梦境中欲回故乡，却终究梦不到家，令人怅惘。想见听居的池沼，在这春日，也应已是一池绿水，生满了春草。此句化用谢灵运《登池上楼》诗意，实有褒扬周密词句清丽别致之意。“风月交游，山川怀抱”，二句总括出草窗词境。草窗酷爱自然，笔触多及湖山胜景、风雅闲情。李莱老题《草窗韵语》诗云：“绿遍窗前草色春，看云弄月寄闲身。北山招隐西湖赋，学得元和句法真。”可作此印证。“几番”两句既见其飘零之身世，又状其才思之敏捷。“风月”“山川”，二句八字，将草窗笔下万千景物与心情笼于其中，清雅而凝重。风月依然，山川破碎，词人身世浮沉如雨打浮萍，行踪无定。即便有满腔愁情，却无诉说之处。用笔简炼，而草窗之性情毕现。“风月”句，重在“交游”。既指周密词中描写清风明月、山川美景的词作，也借词回忆了二人昔日共赏春风秋月的往事。全词由词卷而身世，由其性情写到己之相思，层层展开，而用笔筒炼浑朴，顿宕有致，亦如“白石老仙”之清劲。“凭谁说与春知道”，正点其欲言无处。愁情诉之于“春”，可知通解者少；又言“凭谁说与”，方晓身畔无人，更见其哀。“空留”两句收归作结，突出表现了对故友的思念之情。此处“春”字，上接“风月”而言，却兼有启下之功。故结笔总挽全篇，叙出“空留离恨满江南，相思一夜蓣花老”。
这虽是一首题卷之作，将对友人的思念、牵挂，融合在对其词集的总结和评价中，深深地寄托了作者的怀友之情，知其人，论其词，沉郁清刚，无虚饰之语，知其苦痛，言其心志，亦隐以自道。统欢全篇，作为题咏之作，碧山以其极强的概括力，准确精当地描述了草窗词卷。由此而及的怀友之情，质朴深厚，沉挚动人。
这首词情绪苍苦，悲从中来，回忆与相思交织，低回掩抑，耐人寻味。
