词的上片，淋漓尽致地描写了深秋的景色。那苍翠的山色纵横扩展，沾染着长空中的五彩晚霞，湘川的秋风寂静不动，茂盛的菊花正绽苞开放。远处的村舍散落在树林丛中，突然听到晚鸦的阵阵啼叫声，它们正在傍晚飞归故巢。这些秋景的描写，如唐代李白的“秋色无远近，出门尽寒山”（《赠卢司户》）及元曲家白朴的“孤村落日残霞，轻烟老树寒鸦”（《天净沙·秋》）的深秋意象，给人以萧瑟寂寥的艺术感受，这情景会勾起游子们的无限思乡情感。
在此思乡之情油然而生的当口，下片立即转入了“梦到故园”的具体描写。苏轼喟叹着说：“离开故乡不知有多少路程了!”于是，苏轼喝醉了酒昏昏欲睡，却在梦中忆起了离别故乡的依依不舍之情。在梦惊之后贪婪地遥望着西南方的远隔天涯的眉山“故园”，不禁一阵空虚寂寞。此情此景，触目伤神，全词便在那月亮正静静照着江岸千里沙原的怅惘中戛然而止。
全词即景抒情，如行云流水，“望”字是整首词的“词眼”。先是远望山色，既而仰望空中晚霞，再是近望地上寒花，进而平望远林村舍，最后着眼于南望故园。层层递进，首尾相映。在时间安排上，起自傍晚，终至夜深，表示其思乡之念，悠悠绵长。故其情感自然质朴，又委婉曲折，含蕴丰富，可谓一唱三叹，真堪与杜甫名句“远岸秋沙白，连山晚照红”（《秋野五首》）的韵味相媲美。此词的主旨是游子思乡的情感抒发，也是与苏轼的淡漠名利的观念相一致。这与苏轼《南行集》诗中的“故乡飘已远，往意浩无边”（《初发嘉州》），及“幽怀耿不寐，四顾独徬徨”。“却思旧游处，满陌沙尘黄”（《牛口见月》）的诗句情绪遥相呼应。
陆时雍《诗镜总论》说：“凡情无奇而自佳者，景不丽而自妙者，韵使之然也。”有些抒情诗，看起来情景平常，手法也似无过人处，但回肠荡气，经久不忘，其艺术魅力主要来自回环往复的音乐节奏，及由此产生的“韵”或韵味。《重赠》就是这样的一首抒情诗。首句提到唱诗，就引人进入离筵的环境之中。
此句用“休遣玲珑唱我诗”作呼告起，发端奇突。唐代七绝重风调，常以否定、疑问等语势作波澜，如“莫愁前路无知已，天下谁人不识君”（高适《别董大》）、“休唱贞元供奉曲，当时朝士已无多”（刘禹锡《听旧宫中乐人穆氏唱歌》），这类呼告语气容易造成动人的风韵。不过一般只用于三、四句。此句以“休遣”云云发端，劈头喝起，颇有先声夺人之感。
好朋友难得重逢，分手之际同饮几杯美酒，听名歌手演唱几支歌曲，本是很愉快的事，问题是何以要说“休唱”，次句就像是补充解释。原来，筵上唱离歌本已添人别恨，何况玲珑演唱的大多是作者与对面的友人向来赠别之词，那不免令诗人从眼前情景回忆到往日情景，百感交集，难乎为情。呼告的第二人称语气，以及“君”字与“我”字同现句中，营造了一种亲切的氛围。上句以“我诗”结，此句以“我诗”起，就使得全诗起虽突兀而款接从容，音情有一弛一张之妙。句中点出“多”“别”，已暗逗后文的“又”“别”。
三句从眼前想象“明朝”，“又”字上承“多”字，以“别”字贯串上下，诗意转折自然。四句则是诗人想象中分手时的情景。因为别“向江头”，要潮水稍退之后才能开船；而潮水涨落与月的运行有关，诗中写清晨落月，当近望日，潮水最大，所以“月落潮平是去时”的想象具体入微。诗以景结情，余韵不尽。
从艺术特色上看，此诗只说到就要分手（“明朝又向江头别”）和分手的时间（“月落潮平是去时”）便结束，通篇只是口头语、眼前景，可谓“情无奇”、“景不丽”，但却有无穷余味，能留下深刻印象。这是因为该诗虽内容单纯，语言浅显，却有一种萦回不已的音韵。它存在于“休遣”的呼告语势之中，存在于一、二句间“顶针”的修辞格中，也存在于“多”“别”与“又”“别”的反复和呼应之中，处处构成微妙的唱叹之致，传达出细腻的情感：与故人多别之后重逢，本不愿再分开；但不得已又别，恋恋难舍。更加上诗人想象出在熹微的晨色中，潮平时刻的大江烟波浩渺，自己将别友而去的情景，更流露出无限的惋惜和惆怅。多别难得聚，刚聚又得别，这种人生聚散的情景，借助回环往复的音乐律感，就更能引起读者的共鸣。这里，音乐性对抒情性起了十分积极的作用。
起首一句气势不凡，笔力沉重，着一“又”字，言东风无情，实则人有情，烘衬出内心的愁怨之深，此意直贯全篇。第二句的“艳粉娇红吹满地”，正面描写落花，“粉”是“艳”，“红”是“娇”，不仅描绘了花的色彩，而且写出了花的艳丽娇冶如人。着力写花的美，也就更反衬出“吹满地”的景象之惨，满目繁华，转瞬即逝，使人触目惊心。“吹”字暗接“东风”，进一步写东风的无情。上片歇拍两句，上句词意深厚，楼台高远，帘影层深，是怕见春残花落触动愁肠，虽然较之近观增加了几分隐约朦胧，但花飞花谢仍然依稀可见，“不遮愁”三字十分生动、传神。
景既不能遮断，愁自然油然而生。下句语浅而情深，红稀绿暗的春残景色“还似”去年一样，“还似”二字，回应首句“又”字，申说花飞花谢的景象、春残春去的愁情，不是今年才有，而是年年如此，情意倍加深厚，语气愈益沉痛。
过片表面上自责“错管”，实际上写有情，花落春去，人力无法挽回，惜春怜花，只能是徒然多事而已。当初不能通晓此理，每逢登临游春都为花落泪，现看来都属多余的感情浪费。表面上看似怨悔，实是感伤。结拍“两句，化用崔敏童的”能向花前几回醉，十千沽酒莫辞频“（《宴城东庄》），转写今日此时，表面上自解自慰，说伤春惜花费泪无益，不如痛饮美酒，恣赏落花，语极旷达，实际上却极为沉痛，较之惋惜更深一层。群花飞谢，还没有委埋泥土、坠随流水之前，”吹满地“的”艳粉娇红“还可供人怜惜，然而这种景象转瞬间即将消逝无踪，又能够看到几次？更又能看得几时！”临轩一盏悲春酒，明日池塘是绿阴“（韩偓《惜花》），”直须深“的连连呼唤中，蕴藏着无计留春、悲情难抑的痛苦，但这种感情却故以问语相诘，就显得十分宛转。此二句明朗显豁，曳顿挫，有一唱三叹之妙。
