这首诗描写的是夏夜登楼眺望的情景。“明月”在诗中起了重要的作用：因为有朗朗的明月，才能在朦胧中看到难以区别的山水一色的景象，才知道闻见的花香是十里芰荷散发的芬芳。特别妙的是诗的后两句，本来只有清风送爽，可是因为皎洁的月光，它那么柔和、恬静，所以诗人觉得清风带着月光，月光就像清风，它们融合在一起送来了凉爽和舒适。
欣赏这首小诗，读者很容易忘记自身的处境，仿佛自己也登上南楼来乘凉了。这样的感觉是这样来的。先从外界景象来看：四外山水落石出，十里芰荷 ，楼头清风，空中明月，远方近处，天上地下，以南楼为中心，构成一个高远、清空、富有立体感的艺术境界。再从自身感受来说：山光、水光、月光，是眼睛的视觉所感到的；芰花、荷花的香气，是鼻子的嗅觉所感到的；清风——夜凉，是皮肤的触觉以及耳朵的听觉听感到的；而“南楼一味凉”的“味”字，还隐含着口舌的味觉在起作用，好像在那里细细地美美地品尝一般。总之，读者的眼睛、鼻子、耳朵、口舌、皮肤种种器官司的视觉、嗅觉、听觉、味觉、触觉种种功能，统统被调动起来，集中起来，共同参与对这南楼夜景的感觉、领略、体验。此景此情，令人生出如临其境的感受，成了自然而然的事。这便是作品的艺术魅力，诗人的艺术追求了。
黄庭坚一生，道路崎岖坎坷，由于遭受人陷害中伤，曾贬官司蜀中六年之久；召回才几个月，又被罢官司来武昌闲居。当夜纳凉南楼，眼见明月清风，无拘无束，各行其是，想到自己每欲有所作为，却是动辄得罪，怅恨之情，于是潜滋暗长。“清风明月无人管”，正是诗人这种心绪的自然流露。
这是一首别后思念之情词。上片写白倚亭时的相思，下片写夜间独处时的怀念。抚今追昔，无限流连。
“烟波”二句，化用王献之《桃叶歌》“桃叶复桃叶，渡江不用楫”，写十年后重游与情人分手的渡口，不胜伤感。“断魂潮尾”，不仅说明了别后怀念之殷，相思之苦，也为下片写十年前相见的情形埋下伏笔，使上下片遥相映带，两两相形。
“古柳”三句，伤今感昔。在亭上聚首，攀柳话别，是当日情形。“骤”、“重”二字，写出了当年别离的匆匆和此时故地重游、独倚危亭时的感慨。
“凉颸”以下五句，则写倚亭时所见。先是远眺：凉风天末、急送轻舟掠过水中沙洲，黄昏时远山翠影依稀。“乍”指突然变化，“渺”指烟波浩渺，“烟碛”指朦胧的沙洲，“飞”指轻舟疾速远逝。“横”字见暮山突出之妙，令人想起李白《送友人》诗“青山横北郭”一句中“横”字的使用。远处山光水色，一片迷蒙。再看近处，江面如镜，映花照人。江水映出秋天的花影是憔悴的，人影也同样憔悴。“但有”二句，怜花惜人，借花托人，更见相思憔悴之苦。
下片转入回忆。“华堂”是化用《史记·滑稽列传》淳于髡（kūn）语：“堂上烛灭，主人留髡而送客。”堂上，即此词中的华堂。烛灭，即烛暗。乃追忆初见时的情景：送走别的客人，单独留下自己。回头顾盼，传达出含蓄的柔情蜜意。“芳艳流水”则是对回盼的眼波更为传神的描绘：“流水”，描写出回盼时眼波的流动，“芳艳”则是回盼时留下的美的感受。“芳”是从视觉引起嗅觉的能感，“艳”状眼波的光采；随眼波的传情仿佛感到美人四溢的芳香。
“素骨”三句，写玉腕纤指分瓜时的情景。“素骨凝冰”，从《庄子·逍遥游》“肌肤若冰雪”语意化出，亦即苏轼《洞仙歌》所说“冰肌玉骨”，以状手腕之洁白如玉：“柔葱蘸雪”，即方干《采莲》诗所说的“指剥春葱”，用以描写纤指的洁白，用字凝炼。
以下为秋宵的怀念。不洗清尊，是想留下残酒消愁。“梦不湿行云”二句化用宋玉《高唐赋》巫山神女“旦为朝云，暮为行雨”的话，而语言清雅，多情而不轻佻，表现梦中与情人幽会，未及欢会即风流云散，醒来残泪满沾衣衫的情景。结句写秋宵雨声和窗下蛩声，伴人度过孤独无眠之夜。结句凄凉的景色与凄冷的心境融合而一，增强了怀人这一主题的感染力量。
这首词脉络细密，用意尤为绵密。“但有江花”二句、“清尊未洗”三句的炼句，“渺烟碛飞帆”三句、“素骨凝冰”二句的炼字，尤显功力。“眼波回盼处”二句、“可惜秋宵”二句的写情，既精炼，又空灵，于缜密中见疏放，在梦窗词中为别调。
