上阕头两句，通过描写昏暗浮动的景象，来衬托作者飘然不定的心理状态。公元1176年（淳熙三年），作者由江西提点刑狱调任京西转运判官，次年又调任江陵知府兼湖北安抚使，辗转又调任湖南。南宋议和派当权后，排斥忠良，陷害贤能，使得朝政黑暗，词人抗金救国的理想，难于实现。因此他在另一首词中写道：“聚散匆匆不偶然，二年历遍楚山川。”（《鹧鸪天·离豫章别司马汉章大监》）而此词的这两句，用昏暗的夜色，与山头飘来飘去的浮云，构成一种暗淡浮动的意象，巧妙地与词人的心理状态结合。首句“欲”字，用得绝妙，写出了夕阳似落非落、夜幕似降非降的霎那之间的景象。这两句笔法纯熟，自然天成，把山村的景象，和盘托出。
第三句，在心理描写上，比前两句又深了一层。古人认为，鹧鸪的叫声，好似“行不得也哥哥”，令人寒心。作者黄昏的山村，听见“鹧鸪声”，是在表现他对前途的忧虑，衬托他的凄凉心境。第四句笔锋陡然一转，写词人遇见老友——张处父，立即转忧为喜，气氛也随着由沉闷转为轻松愉快。“潇湘逢故人”，化用梁代柳恽的诗句“洞庭有归客，潇湘逢故人”（《江南曲》），承上启下，紧扣词题。
下阕全用典故，上承“潇湘逢故人”一句，写作者见到友人，不免要倾诉衷肠，回首往事。下阕前三句回忆，作者借三国时手持羽扇、头戴纶巾、指挥三军的周瑜（《念奴娇·赤壁怀古》中提到）的潇洒形象，巧妙地比喻他当年抗击金兵时的潇洒风度。词人抚今思昔，心潮澎湃，不胜感慨。他当年渡淮南归，正是为了在恢复事业中干出一番轰轰烈烈的业绩。不料后来屡遭排斥，频繁调任，抗金的奏策，如同废纸一样，无人问津，因而，他发出“英雄千古，荒草没残碑”（《满庭芳·和洪丞相景伯韵》）的悲鸣。
“如今憔悴赋招魂，儒冠多误身”两句，是词人蘸着血和泪写的，向南宋议和派迫害爱国志士提出强烈控诉，表现出作者极其痛苦和复杂的心情。词人认为，他之所以会弄到如此丧魂落魄、疲惫不堪的境地，大概由于自己是个儒生的缘故。似乎，他百思不得其解。“招魂”，是《楚辞》的篇名，词人使用此典故，表明自己满腹哀怨牢骚。“儒冠多误身”，是借用杜甫的诗句“纨绔不饿死，儒冠多误身”（《奉赠韦左丞丈二十二韵》），来表现自己落魄蹉跎的遭遇。最后两句，语调低沉，感情凄怆，读之令人垂泪，引起了对词人的无限同情。
此词以极其凄婉的笔触，抒写了作者的垂暮之感和政治失意的感伤。全词上片伤春，下片写人，词中“芳草”“泪眼”“鸾镜”“朱颜”等意象无不充满绝望后的浓重感伤色彩，反映出宋初纤丽词风的艺术特色。
此词写得“词极凄婉”，处处流露出一种垂暮之感。
词在上片前两句写景，意思只是说，城头上莺语唧唧，风光无限；城脚下烟波浩淼，春水拍岸，是一派春景。作者在这里是借景抒情，而不是因景生情，因此用粗线条勾勒春景，对于后面的遣怀抒情反而有好处，因为它避免了可能造成的喧宾夺主在毛病。
另外，作者对景物描写这样处理，仍有一番匠心在。首先，这两句是从城上和城下两处着墨描绘春景，这就给人以动的感觉。其次，又斟酌字句，使两句中的听觉与视觉形成对比，看的是风光、烟波之类，显得抽象朦胧；听的是莺语、涛声，显得具体真切。这样的描写，正能体现出作者此时此刻的心情：并非着意赏春，而是一片春声在侵扰着他，使他无计避春，从而更触发了满怀愁绪。况周颐在《惠风词话》中有一段颇有见地的话：“词过经意，其蔽也斧琢；过不经意，其蔽也褦襶。不经意而经意，易；经意而不经意，难。”钱惟演的这两句正是进入了“经意而不经意”的境界。
下面两句开始抒情，绿杨芳草年年生发，而我则已是眼泪流尽，愁肠先断，愁惨之气溢于言表。用芳草来比喻忧愁的词作很多，如“芳草年年与恨长”（冯延巳《南乡子》），“离恨恰如春草，更行更远还生”（李煜《清平乐》），这些句子都比钱惟演的来得深婉，但同时又都没有他来得凄婉。从表现手法上讲，用绿杨芳草来渲染泪眼愁肠，也就达到了情景相生的效果。这两句是由上面两句对春色的描写直接引发的，由景入情，并且突作“变徵之声”，把词推向高潮，中间的过渡是很自然的。
下面的前两句仍是抒情，这比上片更为细腻，“情怀渐觉成衰晚”，并不是虚写，而是有着充实的内容。钱惟演宦海沉浮几十年，能够“官兼将相，阶、勋、品皆第一”（见欧阳修《归田录》），靠的就是刘太后，因此，刘太后的死，对钱惟演确实是致命的一击。一贬汉东，永无出头之日，这对于一生“雅意柄用”的钱惟演来说，是一种无法忍受的痛苦，当时的情怀可想而知。“鸾镜朱颜惊暗换”，亦徐干《室思》诗“郁结令人老”之意，承上句而来。人不能自见其面，说是镜里面而始惊，亦颇入情。这两句从精神与形体两方面来感叹老之已至，充满了无可奈何的伤感之情。
最后两句是全词的精粹，收得极有分量，使整首词境界全出。用酒浇愁是一个用滥了的主题，但这是运用得却颇出新意，原因正在于作者捕捉到对“芳尊”态度的前后变化，形成强烈对照，写得直率。以全篇结构来看，这也是最精彩的一笔，使得整首词由景入情，由粗及细，层层推进，最后“点睛”，形成所谓“警策句”，使整首词表达了一个完整的意境。
有人曾经把这两句同宋祁的“为君持酒劝斜阳，且向花间留晚照”，加以比较，认为宋祁的两句更为委婉（见杨慎《诗品》）。这固然有些道理，但同时也要看到，这两首词所表达的意境是不相同的。宋祁是着意在赏春，尽管也流露出一点“人生易老”的感伤情绪。但整首词的基调还是明快的。而钱惟演则是在因春伤情，整首词所抒发的是一个政治失意者的绝望心情。从这点说，两者各得其妙。其实，词写得委婉也好，直露也好，关键在于一个“真”字。“真字是词骨。情真，景真，所作必佳。”（《蕙风词话》卷一）这是极有见地的议论。
这首遣怀之作，在遣词造句上却未脱尽粉气，芳草、泪眼、鸾镜、朱颜等等，颇有几分像“妇人之语”实际上它只是抒写作者的政治失意的感伤而已，反映出宋初纤丽词风一般特征。
这首词一开始即借“莺莺燕燕”字面称意中人，从称呼中流露出一种卿卿我我的缠绵情意。这里还有第二重含义，即比喻其人体态“轻盈”如燕，声音“娇软”如莺。可谓善于化用。这“燕燕轻盈，莺莺娇软”乃是词人梦中所见的情境。《列子》载黄帝曾梦游华青氏之国，故词写好梦云“分明又向华胥见”。夜有所梦，乃是日有所思的缘故。以下又通过梦中情人的自述，体贴对方的相思之情。她含情脉脉道：在这迢迢向夜中，“薄情”人（此为呢称）啊，你又怎能尽知我相思的深重呢？言下大有“换我心，为你心，始知相忆深”的意味。
过片写别后睹物思人，旧情难忘。“别后书辞”，是指情人寄来的书信，捡阅犹新；“别时针线”，是指情人为自己所做衣眼，尚著在体。二句虽仅写出物件，而不直接言情，然皆情至之语。紧接着承上片梦见事，进一层写伊人之情。“离魂暗逐郎行远”，“郎行”即“郎边”，当时熟语，说她甚至连魂魄也脱离躯体，追逐词人来到远方。末二句写作者梦醒后深情想象情人魂魄归去的情景：在一片明月光下，淮南千山是如此清冷，她就这样独自归去无人照管。一种借玉怜香之情，一种深切的负疚之感，洋溢于字里行间，感人至深。
这首词紧扣感梦之主题，以梦见情人开端，又以情人梦魂归去收尾，意境极浑成。词的后半部分，尤见幽绝奇绝。在构思上借鉴了唐传奇《离魂记》，记中倩娘居然能以出窍之灵魂追逐所爱者远游，着想奇妙。在意境与措语上，则又融合了杜诗《梦李白》“魂来枫林青，魂返关塞黑”、《咏怀古迹》“画图省识向风面，环佩空归月夜魂”句意。妙在自然浑融，不著痕迹。
这诗共分四章，分别列举东、西、南，北四个方位的—个远处地名，表达诗梁四处寻找美梁而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之梁在泰山，我想去追寻她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟。那美梁赠给我钱币，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美梁所赠及诗梁回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名抉不是随便写的。第一章地点是泰山，古梁认为“王者有德功成则东封泰山，故思之” 。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可见诗梁是寄希望于君王，希望他振作有为，诗梁愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小梁的阻挡，诗梁的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡。据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为优虑。第三章所思之处在 “汉阳”，史载安帝、顺帝时这一带羌梁时时入侵，大将不能守边。第四章诗梁所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，安帝时，鲜卑梁常来攻略，掳掠梁马，诗梁以此为忧。
《文选》收入此诗附有后梁之序说张衡“依屈原以美梁为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小梁，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美梁比理想中的贤梁，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗梁对国事的关怀和优虑。这四方遥远的地名也体现了诗梁为理想而上下四方不倦地探索追寻的精砷，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而优伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗梁优伤的社会内容。
除了 “美梁香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重叠，反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。
淸代沈德潜在《古诗源》中评此诗说：“心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也”又说：“五噫四愁，如何拟得？后梁拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》钟情美梁之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成“四思”，且看这“一思”。那无日不引梁思慕的美梁，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而“我”之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则“我”情的执着痴迷，不已隐然可体味了吗？及至那小小梁父顽丘，阻“我”不得亲近美梁，而“我”竟引领侧望、至于泪下涟涟，衣襟为湿，则“我”情之真之切，不已豁然无所隐藏了吗？诗至此三句，自与一段落，诗梁有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗梁言之益深，亦令梁读而感慨益深。“投我以木桃，报之以琼瑶”（《诗经·木瓜》），古梁既如是说，“我”怀中有琼英美玉，又如何能不思报赠？如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生只能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，“我”却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美梁徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美梁飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美梁出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限我莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻我难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍我不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释－然而，“我”却始终不倦，矢志不移！可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗又将何止“四思”？诗梁的奔走将至于千、至于万，诗梁的愁思且巍过五岳、广过江河！切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能见诗梁之深情缠绵、寄意幽远。即如本诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，又有何梁能量之测之？“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，不从《四愁诗》之类重章、叠句上索解，又将于何处求之？
《四愁诗》非但内容足以使梁动容，其句式也极引梁注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》、《柏梁诗》之类）范围里，本诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯本诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势－即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、而复悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。