上阕咏史，写东晋谢安的经历，意在“以不早退为戒”。发端明点“安石”，领起上半阕。词人的写作角度比较独特，既不写他经天纬地的才能，也不写他建功立业的辉煌，而是写他人生的另一侧面。劈头就写谢安中年出仕的尴尬：他本来隐居会稽，踏上仕途时鬓发已开始染上秋霜，令人吃惊。再写人情的难堪：人到中年，与亲友相别时觉得难舍难分，于是借音乐来抒写离愁。而后突出他一向抱有的功成身退的心愿： “一旦功成名遂，准拟东还海道”。语气多么肯定，多么坚决，确实是对史书中所谓“安虽受朝寄，然东山之志始末不渝，每形于言色”（《晋书》）数语准确的表述。而结果却是“扶病人西州”，这就反跌出困於轩冕不遂雅志的“遗恨”。这种“遗恨”，便是作者引出的鉴戒——“不早退”。词中的“困轩冕”只是一个文雅的或婉转的说法，实际上（至少在某种程度上）与贪恋功名富贵是联系在一起的。
下阕述怀，设想早日“退而相头之乐”。换头“岁云暮”三字承上转下，“岁暮”当指年华老大，“早计”是对“遗恨”而言，其内容便是“要褐裘”，亦即辞官归隐，过平民生活。以下七句是由此产生的设想：在归乡的千里长途中，每逢山水名胜或有贤主、良朋接待之类好的去处，可以随意逗留，尽情游乐，不必如官场中人因王命在身而行道局促，一层：我带着醉意唱歌时你跟着唱和，我因醉酒倒下时你要搀扶我，——只有酒是可以使人忘怀得失的，二层：这样，有雄心大志的人会瞧不起我们，那就悉听尊便好了，我们只管走自己的路，三层：这种种设想，情辞恳切，言由中发，有如骏马驻坡，不可遏止，充分表现出词人对辞官归隐而享弟兄“相头之乐”的夙愿。“我醉歌时君和，醉倒须君扶我”，极写想象中“退而相头之乐”的情态，简直是对二人的“合影”。篇末“一任刘玄德，相对卧高楼”两句，反用典故，并非真要趋同胸无大志的庸人，而只是强调素愿的坚定不移，这体现了用典的灵活性。
同《南乡子》（东武望余杭）、《醉落魄》（分携如昨）、《减字木兰花》（贤哉令尹）等词作一样，这首词着重表现了苏轼前期思想的另一面，虽然“功成名遂”尚未实现，出仕思想仍占上风，但在某种程度上徘徊于出处之间，却是可以肯定的。早在嘉祐五年（1060）苏氏弟兄寓居怀远驿时，即有“夜雨对床”，“为闲居之乐”（苏辙《逍遥堂会宿二首》引、《再祭亡兄端明文》等）的口头约定，这一回正是对前约的重申，当然在很大程度上也是出于对其弟的安慰，词中流露出深厚的兄弟之情。不过，他在诗词中不断表达的这种归卧故山的雅志，最终还是没有实现。苏辙词中的“但恐同王粲，相对永登楼”，倒成了他们此后生活的写照。
“恻恻轻寒翦翦风。”首句从寒食节的气候写起。“恻恻”，是形容轻寒的气候呈现凄切之感；“翦翦”，是形容风轻微而带有寒意。这句正点寒食节“乍暖还寒”的特点，借轻寒的微风，渲染一种凄迷黯淡，但又并不十分沉重的气氛。“恻恻”、“翦翦”两个叠字，声音轻细，符合描写对象的特点。
“小梅飘雪杏花红。”次句仍点时令，但转从花的开落角度写。梅花已经开过，正飘散着雪白的花瓣，杏花却开得正鲜艳。这句色彩的对比鲜明，画出寒食节明丽的春光，与上句的色调恰成对照。如果说上句多少透露出因怀人而产生的凄迷孤寂之感，那么这句则与记忆中的温馨亲切的往事不无关系。《寒食夜有寄》说：“云薄月昏寒食夜，隔帘微雨杏花香。”《偶见》：“秋千打困解罗裙，指点醍醐索一尊。见客人来和笑走，手搓梅子映中门。”可以证明梅、杏与往昔情缘的关系。夜间是看不见“小梅飘雪杏花红”的景象的，这正可以进一步证明这句所写的并非眼前实景，而是记忆中的景象。一、二两句的含义则是：身上感受到恻恻轻寒和丝丝寒风，闻到梅花和杏花的香味，于是才意识到，一年一度的寒食节又来临了，又是“小梅飘雪杏花红”的时节了。
正因为前两句在写景中已经暗暗渗透怀人的感情，因此第三句便直接联想起与这段情缘有关的情事。“夜深斜搭秋千索”，表面上看，似乎这只是写诗人夜间看到附近园子里有一座秋千架，秋千索斜斜地搭在架上。实际上诗人的这段情缘即与寒食节荡秋千的习俗有关。《开元天宝遗事》说，天宝年间，“宫中至寒食节，竞竖秋千，令宫嫔辈戏笑以为宴乐”。可见秋千之戏为寒食节特有的文娱体育活动，且以女子戏者为多。据《香奁集》记载推断，诗人与他所恋的情人，正是在寒食节的秋千架旁结下一段情缘。因此，夜间瞥见秋千架的暗影，便情不自禁地想到当年的情事。
往事如烟，现在对方“阔别三千里”，踪迹杳然，不可复寻。在怀旧的怅惘中，诗人透过朦胧的夜色向秋千架的方向望去，只见楼阁的暗影正隐现在一片烟雨迷蒙之中。这景色，将诗人思而不见的空虚怅惘和黯然伤魂，进一步烘托出来。
这首怀旧诗，通篇只点染景物，不涉具体情事，也没有一处直接抒写怀旧之情，全借景物暗示、烘托，境界朦胧。
随着封建制度日趋衰落，当时的豪门，特别是贵族人士，在精神上也日益空虚，做诗成了一种消磨时光和精力的娱乐。他们既然除了“风花雪月”之外别无可写，也就只得从限题、限韵等文字技巧方面去斗智逞能。小说中已换过几次花样，这里每人分得某字为韵，也是由来已久的一种唱和形式。描写这种诗风结习，客观上反映了当时这一阶层人物的无聊的精神状态。
从人物描绘上说，邢岫烟、李纹、薛宝琴都是初出场的角色，应该有些渲染。但她们刚到贾府，与众姊妹联句作诗不应喧宾夺主，所以芦雪庵联句除薛宝琴所作尚多外，仍只突出史湘云。众人接着要她们再赋红梅诗，是作者的补笔，借此机会对她们的身份特点再作一些提示，而且是通过诗句来暗示的。李纹姊妺是李纨的寡婶的女儿，从诗中泪痕皆血、酸心成灰等语来看，可能也有不幸遭遇，或是表达丧父之痛。“寄言蜂蝶”莫作轻狂之态，可见其自恃节操，性格上颇有与李纨相似之处，大概是注重儒家“德教”的李守中一族中共同的环境教养所造成的。