该诗前四句侧重写“宿桐庐江”之景色。日暮、山深，猿啼、江水、秋风、孤舟等凄迷孤寂的景物，构成清峭孤冷的意境，衬托出诗人的绵绵愁思；后四句侧重写“寄广陵旧游”，诗人向朋友倾述独客异乡的惆怅和孤独之感，又抒发怀念友人的拳拳之心。全诗前半写景，后半写情，景与情完美融合，写景愈真切，其情愈深，显得浑成自然，韵味悠长。
诗题点明是乘舟停宿桐庐江的时候，怀念广陵友人之作。
“山暝听猿愁，沧江急夜流。”首句写日暮、山深、猿啼。诗人伫立而听，感觉猿啼似乎声声都带着愁情。环境的清寥，情绪的黯淡，于一开始就显露了出来。次句沧江夜流，本来已给舟宿之人一种不平静的感受，再加上一个“急”字，这种不平静的感情，便简直要激荡起来了，它似乎无法控制，而像江水一样急于寻找它的归宿。
接下去“风鸣两岸叶，月照一孤舟。”语势趋向自然平缓了。但风不是徐吹轻拂，而是吹得木叶发出鸣声，其急也应该是如同江水的。有月，照说也还是一种慰藉，但月光所照，惟沧江中之一叶孤舟，诗人的孤寂感，就更加要被触动得厉害了。如果将后两句和前两句联系起来，则可以进一步想象风声伴着猿声是作用于听觉的，月涌江流不仅作用于视觉，同时还有置身于舟上的动荡不定之感。这就构成了一个深远清峭的意境，而一种孤独感和情绪的动荡不宁，都蕴含其中了。
诗人之所以在宿桐庐江时会有这样的感受，是因为“建德非吾土，维扬忆旧游。”按照诗人的诉说，一方面是因为此地不是他自己的故乡，“虽信美而非吾士”，有独客异乡的惆怅；另一方面，是怀念扬州的老朋友。这种思乡怀友的情绪，在眼前这特定的环境下，相当强烈，不由得潸然泪下。他幻想凭着沧江夜流，把他的两行热泪带向大海，带给在大海西头的扬州旧友。
这种凄恻的感情，如果只是为了思乡和怀友，那是不够的。诗人出游吴越，是他四十岁去长安应试失败后，为了排遣苦闷而作长途跋涉的。这种漫游，就被罩上一种悒悒不欢的情绪。然而在诗中，诗人只淡淡地把“愁”说成是怀友之愁，而没有往更深处去揭示。这可以看作诗人写诗“淡”的地方。孟浩然作诗，原是“遇思入咏”，不习惯于攻苦着力的。然而，这样淡一点着笔，对于这首诗却是有好处的。一方面，对于他的老朋友，只要点到这个地步，朋友自会了解。另一方面，如果把那种求仕失败的心情，说得过于刻露，反而会带来尘俗乃至寒伧的气息，破坏诗所给人的清远的印象。
除了感情的表达值得读者注意以外，诗人在用笔上也有轻而淡的一面。全诗读起来只有开头两句“山暝听猿愁，沧江急夜流”中的“愁”、“急”二字给读者以经营锤炼的感觉，其余即不见有这样的痕迹。特别是后半抒情，更像是脱口而出，跟朋友谈心。但即使是开头的经营，也不是追求强刺激，而是为了让后面发展得更自然一些，减少文字上的用力。因为这首诗，根据诗题“宿桐庐江寄广陵旧游”，写不好可能使上下分离，前面是“宿”，下面是“寄”，前后容易失去自然的过渡和联系。而如果在开头不顾及后面，单靠后面来弥补这种联系，会分外显得吃力。头一句着一个“愁”字，便为下面作了张本。第二句写沧江夜流，着一“急”字，就暗含“客心悲未央”的感情，并给传泪到扬州的想法提供了根据。同时，从环境写起，写到第四句，出现了“月照一孤舟”，这舟上作客的诗人所面临的环境既然是那样孤寂和清峭，从而生出“建德非吾土，维扬忆旧游”的想法便非常自然了。因此，可以说这首诗后面用笔的轻和淡，跟开头稍稍用了一点力气，是有关系的。没有开头这点代价，后面说不定就要失去浑成和自然。
全诗前四句描绘了一幅月夜行舟图：猿声在夜中传来江流滔滔不断，树叶萧萧而下，极写景色的寥落凄寂，同作者凄凄惶惶的心情互为衬映。后四句借景生情，怀念友人，情景融合得很自然。月夜宿孤舟，心中愁闷，自然而生怀友之情，因而热泪横流。该诗写宿桐庐江的夜间景色的旅途的孤寂情怀，将忆旧与乡思寄给朋友，运用情景交融的手法，更加突出作者对旧友的思念和失意后的愤激孤苦。
这首诗描述的主要是诗人思亲、见亲的全程心灵感受，言语易懂，感人至深。
首二句说妻儿们去远了，相见无期，也就不那么惦记了；而当归期将近，会面有望，则反而控制不住自己的感情。“去远”句固然是记录了诗人的实情，然而也深刻地表现了他无可奈何的失望和悲伤，诗人决非真的忘情于妻儿，而是陷于一种极度的绝望之中。“归近”一句正说明了他对亲人不可抑捺的情愫。
“儿女”二句写初见面的情形。因离别四年，儿女面目已不可辨认。陈师道的《送外舅郭大夫概西川提刑》中说：“何者最可怜，儿生未知父。”可见别时儿女尚幼，故至此有“眉目略不省”的说法，表明了离别时间的长久，并寓有亲生骨肉几成陌路的感喟。
“喜极”二句是见面之后复杂心情的表现。久别重逢，惊喜之余，千言万语不知从何说起，只是相顾无言，泪洒千行，然后破涕为笑，庆幸终于见面。此十字中，将久别相逢的感情写得淋漓尽致，诗人抓住了悲喜苦乐的矛盾心理在一瞬间的变幻，将复杂的内心世界展现出来。
“了知”二句更深一层作结，说虽然明知不是在梦中相见，但犹恐眼前的会面只是梦境，心中仍然恍恍惚惚，不能安定。这种心理的描绘，写得入木三分。由此可以推知：在与亲人分离的四年中，诗人多少次梦见亲人，然而却是一场空欢喜，反增添了无限的愁思和悲苦，正因为失望太多，幻灭太多，所以当真的会面时，反而产生了怀疑，唯恐仍是梦中之事，深沉的思念之情便在此中曲折表现了出来。这两句源于杜甫《羌村》组诗中写回家初见亲人的惊喜和疑虑：“夜阑更秉烛，相对如梦寐。”意谓久别重逢，如相见于梦中，后来司空曙《云阳馆与韩绅宿别》中“乍见翻疑梦，相悲各问年”，即用杜甫诗意；而陈师道此二句是翻用杜甫诗的句子，与晏几道《鹧鸪天》中所说的“今宵剩把银釭照，犹恐相逢是梦中”，意境略同，可见陈师道取前人诗意能点化出新意。
此诗通篇造语质朴浑厚，无矫饰造作之气，读来恻恻感人，其原因主要在于诗人感情的真挚，语语皆从肺腑中流出，所谓至情无文，即是艺术上一种极高的境界。此类浑朴的作品得力于陈师道向古乐府和杜甫诗的学习，然而他并不在字句上摹仿前人，而在格调立意上倩鉴前人，故张表臣在《珊瑚钩诗话》中引陈师道的话说：“今人爱杜甫诗，一句之内，至窃取数字以仿像之，非善学者。学诗之要，在乎立格、命意、用字而已。”这在他自己的作品中已有充分的表现。陈师道论诗标举“宁拙毋巧，宁朴毋华”（《后山诗话》），即是他形成这种创作风貌的理论基础。但此类作品在他的集子中也并不很多，故尤为珍贵。
陈师道论诗，提倡“宁拙无巧，宁朴无华。”（《后山诗话》）此诗就是朴拙无华而感人肺腑的好诗。说它朴拙，因为全诗没有典故，没有藻饰，章法平直，句法简洁，并不追求文外曲致。说它感人，是因为字里行间洋溢着至性至情，深挚敦厚，绝无造作虚饰。然而此诗虽不炼句而炼意：首联写久别重逢之情极为生动，尾联则活画出疑信参半之心态。用极简洁的诗句刻画出复杂深微的感情，所以耐人回味。
陈师道做诗追求古朴，讲究锤炼，自称“此生精力尽于诗”，黄庭坚《病起荆江亭即事》也有“闭门觅句陈无己”句，因此，他的诗往往枯涩生硬。这首诗纯是写情，凝练精到，表现了骨肉至情，是他诗中上乘之作。