这首诗扣住吴江的地理形势和有关的历史事件，巧妙地融写景、叙事、抒情为一体，寓意深刻，感慨良多。
此诗上半部分描写吴江自然景色，首联所说“松陵”，为吴江旧称。吴江县城东南旧有一条长堤，界于松江与太湖之间，蜿蜒八十余里。诗人走在黄昏的吴江道路上，远远望去，这堤好像要抱住整座县城一样。一个“抱”字，把长堤拟人化了，不仅形象生动，而且写出了它对吴江县城护拥偎倚的情态。首联是对吴江的远眺，颔联两句，则由远而近，进一步作具体刻画。第三句所说的“塔”，原在吴江东门外的宁境华严讲寺内，共七层，高十三丈，形方，故名方塔。方塔在湖中各处均可看见，而其自身位置又是固定不变的，这就仿佛湖势在围绕着方塔移动。第四句所说的“桥”，一名垂虹桥，俗呼长桥，东西百余丈，多至七十二孔，中间有垂虹亭；前临太湖，横绝松陵，湖光海气，荡漾一色，旧称“三吴绝景”。由于桥身很长，所以有一种似乎淡淡的月痕是由它牵引而生的感觉。两句抓住当时吴江最具特色的景物，做了典型的概括描写。诗中有塔有湖，有桥有月，动静相宜，交相辉映，组成了一幅空明清旷的图画。同时，颔联这两句除了写景之外，实际上另有某种深刻的寓意蕴藏在内，与颈联相呼应。
颈联“市静人逃赋，江宽客避兵”，这两句为全诗关键，它描写了吴江在赋税重压、战乱摧残之下的萧条景象。市集沉寂，是由于百姓忍受不了重敛苛征，被迫逃亡；江面空阔，是由于行客为了躲避兵火战事，隐身遁迹。这“市”和“江”的萧条景象，一方面和前面“湖”和“月”同样开阔，另一方面却又使得原来的秀丽景色整个地为之黯然，蒙上了一层凄清惨淡的色调，从而产生了对照鲜明的艺术效果。再结合颔联“塔盘”、“桥引”两句。所谓“湖势动”，即可以视为写自然之景，也可以看作是对颈联的“逃赋”和“避兵”的人间风波的一种形象的暗示。所谓“月痕生”，则在写景之中隐寓清兵南下之意。月属阴象，因而在古代诗词中往往用来比喻外族。如清初著名女词人徐灿的《踏莎行》即云：“碧云犹叠旧山河，月痕休到深深处！”这里的“碧云”典据梁朝江淹《休上人怨别》诗：“日暮碧云合。”意思说当时的南明小朝廷虽然已经日薄西山，但毕竟还在坚持；“月痕”则指清兵，希望它不要消灭南明。吴伟业和徐灿是同时代人，并且还是儿女亲家。他作《过吴江有感》时，明朝政权已经彻底覆亡，所以一开头写的就是“落日”而不是“日暮”；因此颔联中的“月痕生”，也同样应是暗指清兵到来，而颈联的“避兵”，由此也不显得突兀而出了。如此，全诗的结构脉络便可一目了然。首联总起，概括吴江形势，点明时代背景；接着一分为二，颔联、颈联由暗而明，既是写景，又分别暗示了清兵南下、人民离散。最后，诗又合二而一，归结为故国沦丧，交游零落，身世凄凉，唯有感叹而已的悲凉情怀。
尾联“廿年交旧散，把酒叹浮名”，这里的“廿年”不一定是确指，它可以包括清兵南下至写作此诗这二十余年的时间。“散”字承上文“逃”、“避”二字而来，“人逃”“客避”，故友自然也都离散了。这句虽然说得较虚，不过，此中仍有故事可稽。明朝既亡，许多爱国文士相率结为诗社，遁迹林泉，砥砺气节，暗图匡复。顺治七年（1650）开始出现的吴江“惊隐诗社”，在当时尤为著名。吴江的吴炎、潘柽章，昆山的顾炎武、归庄等人，都是它的主要成员。康熙二年（1663），庄廷鑨“明史案”兴，清王朝借机大搞株连，屠戮遗民志士，“惊隐诗社”亦被迫停止，吴炎、潘柽章也惨遭杀害，顾炎武曾做诗文吊之。而吴伟业同他们都有交往，因此，“廿年交旧散”云云，大概正是“有感”于这一事件。至于“把酒叹浮名”，则是吴伟业本人的身世之感。他在明朝少年高第，前程似锦，而明亡以后，由于“浮名”太盛，被迫出仕清廷，晚年才得以回乡家居。“浮名”之累人如此，反不及故友们或死或遁；名节不堕，令诗人深为叹息，借酒浇愁。
纵观全诗，前半首写“过吴江”，是叙事；后半首写“有感”，是抒情。然而，抒情之中，兼有叙事。首联“落日”，诗人离吴江还较远；颔联“月痕生”，渐渐接近吴江；颈联“市静”，表明已经上岸；尾联“把酒”，则是住下之后发现“交旧散”，才对“酒”兴“叹”的。全诗按照时间先后依次描述，层次分明。因此，后半首既是写“有感”，又是续写“过吴江”。同样，前半首的“落日”，“月痕生”，暗示了明朝的覆亡、清兵的入侵，所以，它既是写“过吴江”，又是预写“有感”。可见，在本诗中，叙事与抒情，“过吴江”与“有感”，已经达到了相互渗透、不可截然分割的地步。
此诗借送人还京，自抒被放去朝之恨及眷恋长安之情。首两句，诗人以简单的疑问句，说明诗人是从何处归来。“劳”、“苦”字都为下文的“沐猴”、“牛滞”起到了有力的铺垫作用，慢慢引出受排斥、遭打击的处境。
第三、四句以猕猴自喻，前句谓己不堪着冠带在朝，后句谓己困顿迟滞于东鲁。诗人说那些腐朽权贵活像猕猴带高冠，不值得一谈，自己却如骑土牛一样，政治上受打击、排挤，滞留在这东鲁一带，长期停留在低微的官职上。诗人借“沐猴而冠”用来讽刺当时的权贵，说他们毫无政治眼光，只不过是带帽子的猴子，不足言，不值得一谈，表达诗人对那些“沐猴而冠”的权贵投以极端的蔑视。
第五至十二句，主要描写了诗人、李沈与李凝的离别时情景。李白这里是用故事中的月色写眼前的景色。以浊水泥和清路尘会合不到一起与李沈离别。“绝”字是说感人的琴声也弦断音绝了，表达诗人不愿看到离别这一幕。“惜”字道出了送客的人都恋恋不舍，更道出了诗人的叹惜和依依不舍之情。李白这里是用故事中的月色写眼前的景色。以浊水泥和清路尘会合不到一起比喻离别。这里比喻与李沈分别。
第十三至十六句，诗人用故事中的月色写眼前的景色，以浊水泥和清路尘会合不到一起与李沈离别，想象李沈走后的思念情怀。
第十七至二十句，诗人曾经在这个地方做过皇帝所亲近的臣下，虽然遭受打击，但仍然坚持进步的政治理想。
第二十一至二十二句，诗人在这里用屈原的遭遇来喻指自己的遭遇，抒发自己的愤懑心情；以崔姻得罪窦宪被贬一事，比喻自己因反对腐朽权贵而受到打击。
第二十三至二十六句，诗人在政治上受打击的创伤很重，又像断了翅膀的孤雁，随着被风吹起的蓬草翻飞，听见虚发的空箭声就从天上掉下来了。诗人以张长公比喻自己已经被迫离开朝廷，无法再施展自己的政治抱负。“坠”字表面上是描写断了翅膀的孤雁听见虚发的空箭声而坠落，实质是表达诗人自己受排斥、遭打击的愤懑情怀。“怜”字有怜惜、悲凉之意，诗人因为没有人怜惜像他这样的人才，而感到悲凉和痛苦。反衬出唐王朝统治的黑暗政治现实。
诗的结尾，诗人又以辛辣的笔锋，把矛头直指以唐玄宗为首的唐王朝统治，深刻揭露和批判了“久弃青云土”的黑暗政治现实。
过许州时，诗人身处绵延百里的柳荫道中，碧青的池水，翠绿的垂杨，周围一片绿色，他甚至觉得连自己的胡须、眉毛也被这美好的景色染绿了，这使他感到十分赏心悦目。而一路知了的欢快叫声，更增添了他的愉悦之情，使他非常轻松地在不知不觉中过了许州。
这首诗无论是写自然景物，还是写自己的真情实感，都是些类乎村夫野老之语从心底自然流出，没有丝毫雕琢痕迹。但只要静气按节，密咏恬吟，就会涵濡深悟其妙，真可谓是“语淡而味终不薄”。第一句“到处陂塘决决流”，是从听觉角度写池塘美妙的流水声。“决决”，流也，见《广雅释训》，王念孙疏证：“《说文》：‘决，行流也。’重言之则曰‘决决’；‘决决’，水貌也。”韦应物的《县斋诗》有“决决水泉动”之句，范成大的《喜雨诗》有“流渠决决绕幽居”之句。诗人用“决决”一词来攀写潺潺的流水声，不仅穷其声音，而且形神毕现，那种水流的状态，如一群孩童你追我逐，如几十只鸭子争相戏水，哗哗的水声和欢声笑语相互融合，那的确是一幅非常绚丽的图画。而后两句诗动静结合，情景交融，是诗，也是画，足以引人扬首展眉、心旷神怡。末尾一句，表达了诗人轻快的心情，听着蝉声好像忘掉了旅途的劳累。
