上片，发端“西风来晚桂开迟”一句，扣题“赏桂”。言重阳过后词人去赏桂，此时西风姗姗来迟，桂花正在盛开。“桂开迟”是对中秋节而言的，一般桂花盛开时多在中秋之日，因“西风来晚”，天气未寒，故桂花推迟了开花时间。“月宫移”二韵，讲月下赏桂。词人追随月光的移动，漫步在植菊的东篱下欣赏桂花的盛景。“东篱”二字，既写出词人赏桂时的悠然心境，又暗示了桂花与菊花一样均富有高洁的品质。李清照《鹧鸪天》：“何须浅碧深红色，泊是花中第一流。梅定妒，菊应羞，画栏开处冠中秋。”“簌簌惊尘”一韵，化用月中有桂树，高五百丈，吴刚伐桂不止的传说。宋之问《灵隐寺》诗：“桂子月中落，天香云外飘。”白居易《庐山桂》：“偃蹇月中桂，结根依青天。天风绕月起，吹子下人间。”词中言从半轮的明月中，飘下桂花，簌簌作响，这里勾出一幅云外飘香，月轮飞花的优美境界，其形象不仅有视觉、嗅觉，还有听觉。“簌簌”一词，是视觉、听觉兼而有之。“吹下半冰规”是“半冰规吹下”的倒文，“冰”不仅点明是秋月，而且将月之皎洁勾出，有一种玉洁冰清的意境。“拟唤阿娇来小隐”一韵，承上，因这境界太优美了，于是词人又产生了一个优美的想像：想请像阿娇那样的美女到此处小隐，那么会引来更多的桂花飞飚，天外飘香。“阿娇”“金屋”化用汉武帝幼时对其姑母说：若得阿娇，当以金屋贮之的典故。这里将桂花与阿娇并提，将美的人与美的花互相衬托、比拟，起了很好的映衬作用，更突出了“赏桂”之情。“小隐”，化用王康琚《反招魂》“小隐隐山林，大隐隐朝市”的语典，写荷塘隐居之处。梦窗在《大酶》中曾描绘荷塘隐居处：有青山隐隐、碧水如镜，桃红柳绿，渔樵为伴，极为清幽美好。
下片，过拍“重阳还是隔年期”一句，扣题中的“十日”，言重阳节已过，再逢重阳只有又过一年为期。“还是”一词，表达了久等重阳的遗憾。“蝶相思。客情知”二韵，以蝴蝶相思的拟人手法，表达了词人与友人的相遇相知，盼望再次聚首赏桂之情。词人与荷塘的相识相知之情，在梦窗《醉桃源》中写道：“飞醉笔，驻吟车”（醉时飞笔行文，驻时行吟车畔）是十分惬意的事。“吴水，吴烟，愁里更多诗。”言在荷塘小隐的山林告别时，那烟水凄迷之处引发出愁情，而这愁情又酿出更多的诗意。此韵颇多画境与情趣，勾出词人多愁善感的心灵。最后一韵“一夜看承应未别”以设想之景作结，言在月光下赏桂虽只一夜，但格外引人重视，应看作我们永不相别的印记。前面言“愁”，至此笔端一转，言大雁飞来之时，将是秋空万里最美好的时光。古人有“鸿雁传书”之说，所以“雁来时”，应理解为有远方亲人寄来了书信，使词人有似虽已别离“应未别”之感。这虽然是词人的单相思，但也是他的一种热切盼望。结句另开一境，弹出亮色。
全词风格疏阴明快，语语可歌，与其他词作不同。
印度电影《流浪者》中有一首著名插曲《拉兹之歌》，流浪汉拉兹穿街走巷，举目无亲，哀伤地唱道：“到处流浪，到处流浪。我和任何人都没来往，我看这世界像沙漠。……”那种凄凉，那种幽咽，博得人们洒下一掬同情泪。而当读者读到《诗经·唐风》中的《杕杜》时，心情同样很沉重，因为它也是一首流浪者之歌。当然，它比《拉兹之歌》古老得多。
全诗二章，章九句，复沓章法，二章内容除用韵换字外基本相同。起首“有杕之杜，其叶滑湑”，用孤孤单单的一株赤棠树起兴，与同样是孤孤单单的一株赤棠树起兴，与同样是孤孤单单的流浪汉相对照，既相映成趣，又相对生愁。赤棠虽孤单，还有繁茂树叶作伴，自己却是“光杆司令”一个，相比之下树要比人幸运得多。所以这“兴”又是“反兴”。诗人看到孤树，伫足留连，忽而觉得同病相怜，忽而叹人不如树，感触纷纭。这种独特心理感受与流浪者身份相切合，很有典型意义。关于这流浪者的性别，闻一多《风诗类钞》另有妙诠：“杕杜喻女之未嫁者。《说文》：‘牡曰棠，牝曰杜。’”那末这流浪者竟是一位未婚少女，那就更显悲哀了。此说可备参考。
起首二句，也可谓“兴而赋也”。第三句“独行踽踽”才是全章的灵魂。整首诗就是描写一个“寻寻觅觅，冷冷清清，凄凄惨惨戚戚”的踽踽独行者的苦闷叹息。此句独立锁住，不加铺叙，以少驭多，浓缩了许多颠沛流离的苦境，给人无限想像空间。此句点出了流浪者，成为前后内容的分水岭，前是流浪者所见，后是流浪者所思。
“岂无他人，不如我同父。”路上风尘仆仆的行人还是有的，但心为形役，各有各沉重的精神枷锁与自顾不暇的物质烦恼，没有人肯去对一个陌路人相濡以沫。这时，流浪者想到了同胞手足的兄弟亲情，是“他人”无法比拟和替代的。正如《小雅·常棣》所说：“凡今之人，莫如兄弟。”兄弟，亲人，家园，不知在何方。异域他乡的流浪者在世态炎凉、人情冷暖的现实中想得很多很多，只能在想像中求得一些慰藉。正如安徒生童话《卖火柴的小女孩》，那小女孩孤苦伶仃，只能划火柴在光亮中幻想着已上天国的奶奶来呵护自己，心灵感到一丝温暖。兄弟虽好，毕竟在虚无缥缈中，现实终究是现实，诗人不禁“嗟——”，发出一声长长的叹息。这“嗟”字直贯最末副歌式复唱四句。
叹息的内容很平实浅近，也正是流浪者的最基本需要：行人为什么不来亲近我？我没有兄弟在旁，为什么不来帮助我？孤独寂寞，呼天抢地，两个激问中蕴藏着浓重的绝望和忧伤。落难的人犹如落水的人，非常需要救援，可没有人会来、没有人能来济助他。这确实是一声令人心寒的长叹。
由此推想，这首诗创作的时代背景，或是战乱，或是饥荒。《小雅·常棣》说：“丧乱既平，既安且宁。虽有兄弟，不如友生。”（死丧祸乱既平清，一家生活也安宁。那时虽有亲兄弟，反觉不如朋友亲）可作反证。是战争使骨肉离散，沦为难民。又《大雅·召旻》：“瘨我饥馑，民卒流亡。”（饥馑遍地灾情重，十室九空尽流亡）是灾荒使百姓失所，乞食四方。不管哪种情况，这首抒写心灵感受的流浪者之歌，通过一个人的命运，向后世真实展示了一幅古代难民的流亡图，其艺术视角很独特，给人启迪。
旧说如《毛诗序》谓“《杕杜》，刺时也。君不能亲其宗族，骨肉离散，独居而无兄弟，将为沃所并尔”，为今人所不取；而朱熹《诗集传》谓此为“无兄弟者自伤其孤特而求助于人之辞”，则差为近之。
开首四句，即以高度概括的语言、自己亲历的事实，控诉了隋炀帝发动战争和三下江都给人民带来的灾难。“我兄征辽东，饿死青山下。”隋炀帝在大业八、九、十三年曾三次东征高句丽，仅大业八年一次，就分十二路发兵一百一十三万余人，战死者不下三十万。接着，就以“今我挽龙舟，又困隋堤道”，来说明这种灾难简直是接二连三。“龙舟”，隋炀帝南下江都时特制的一种大船，据《通鉴·隋纪》载，龙舟高四十五尺，长二百丈，共四层，上有正殿、内殿、朝堂及许多其他房屋。儿子被征去打仗饿死途中的余痛未消，自己又被征来拉纤，这已经够痛苦了，更痛苦的是也被陷入了九死一生的困境。
“方今”以下四句，即具体叙述自己所处的困境：当今普天下的收成都不好，路上的口粮简直没有一点点（“些小”），这一去路程有三千里，路遥无粮性命怎能保，恐怕是要死在路上了。“方今天下饥”一句，似轻实重，看似在解释“路粮无些小”的原因，实则已将普天之下民不聊生的境况概括反映了出来。看来，不仅是歌者陷入了“路粮无些小”，“此身安可保”的困境，大多数纤夫、普天下的百姓，怕也都要为无粮而丧命了。
“寒骨”以下四句，是歌者想像自己死后的情景：我的尸骨将被抛撒在荒郊野外，任凭风吹日晒；游荡异乡的孤魂，将在烟雾荒草间哭泣。家中的妻子，将因悲伤而哭坏身体；父母双亲将因盼我归去而望穿双眼。这是何等凄惨的画面。这虽是歌者设想死后的情景，但却是十分真实的。无论远征军士也罢，无论远行民夫也好，该有多少人暴死荒郊，该有多少人家破人亡。兄长饿死青山、全家悲痛欲绝的情景，他都是亲历了的。因此，对自己死后的情景也就描绘逼真。
“安得”第四句，是诉说自己惟一的希望。歌者已自料必死，且尸陈异乡，因此，他只希望能有个义气男儿，将他这无人认领的尸体焚烧，把他的骸骨运回乡里，把他的亡灵引渡回家。这歌者竟不作活着归来之想，而把能将骨骸运回作为惟一的希望，其情也可哀，其境也可知。这是他对“义男儿”的希望，同时也是对逼迫他陷入死亡境地的统治者的控诉。若无隋炀帝的重赋繁役，他何以必死。把人逼到将尸骨运回便算幸运，这是一个何等黑暗残暴的社会。
这是一首直接表达人民悲痛和愤恨的民歌。它全以第一人称的口吻，控诉了隋炀帝给人民造成的灾难，高度概括地反映了当时的社会状况。语言质朴凝重，情感真切动人。