“江上旗亭，送君还是逢君处”两句起笔，写出离别的地点在“江上旗亭”。在江边小酒楼里为朋友饯行。离愁难堪，更何况“送君还是逢君处”。过去欢乐地相逢在这个地方，而眼下分手又是在这同一个地方；以逢君的快乐衬托送君的悲哀。抚今追昔，触景生情，更令人不堪回忆过去。
“酒阑呼渡，云压沙鸥暮”二句，写作者与友人不得不分手时的无限眷恋之情。之所以“劝君更进一杯酒”，是因为“此地一为别，孤蓬万里征”，不知何日再次相逢。尽管深情留连，眷恋不舍，但酒阑日暮，只得分手，只好呼唤渡船载友离去。苍茫的暮霭中，只有沙鸥在低暗的云层下飞翔，离别而去的朋友，犹如眼前这“天地一沙鸥”，行踪不定，浪迹天涯。而送行者的此时的心情，又好像周围四合的暮云一样黯淡无光，这里“酒阑”与“旗亭”互相照应：“呼渡”、“沙鸥”与“江上”照应。
下片“漠漠阑阑，香冻梨花雨”，承接上片结句的句意。写出作者与友人分别时的无限愁思。“香冻”和“梨花雨”，可见此时正是春天。潇潇暮雨洒江天，天解人意，好像为离别而洒泪，云霭弥漫，春寒料峭，此时此地，此景此情，怎能不使人“添愁绪”呢！“添”，给本来已贮满愁绪的心头，又增添了几许愁绪。结句意蕴深远：“断肠柔橹，相逐寒潮去。”
随着那令人闻之肠断的船桨声，朋友所乘之船与寒潮相逐逐渐远去，船橹击水声则愈来愈弱，而伫立江岸的词人的心情，即久久不能平静。独立苍茫，暮雨潇潇，柔橹远去，心随船往……这是一幅非常使人动情的“暮雨江干送行图”。
该词从所表现的情调来看，主要表达了词人对宦旧的厌倦之情。而对宦旧的厌倦，又是出于自己壮志难酬的苦闷。词人颇想在一个地方与美色亲近盘桓而留连不归。此词抒情，有词人一定的真实情感在内，如对情欲的追求和壮志难酬的苦闷，官场往来的厌烦，但从总体上看，似乎带有一种“少年不知愁滋味”，“为赋新词强说愁”的意味。因为此时的词人，正当意气风发，在朝廷任职，当更激发词人奋身为国的决心。可此词却写得如此颓丧，这就不能不令人怀疑词人写这首词的真实思想。
上片写旅途中所见，舟行千里，看到长亭边的树木已经长大，不由想起了“旧愁新恨”。词人此时已经三十九岁，南归也已经有十六七年了，几十年间作者频繁的调动职务，抗金恢复的壮志一直不能实现。这让词人感到十分的愁苦。
下片词人直抒胸臆，点出来主旨，这分明是对自己饱受朝廷猜忌，大材小用的抱怨之辞，词人此时又遇到了一位美女，这位美人不仅邀词人共饮，而且还留词人多住几日，要词人等到寒食节的风雨过了再走，顺便解除旅途疲劳，这使词人归隐的想法更加强烈。
全词主要抒发了词人“宦旧吾倦矣”的感情。这首词所体现的归隐之意，还不同于词人后期词作中的那种归隐的心情，因为这只是一时的牢骚之语，词人仍然对朝廷能够振作精神、北伐复国抱有相当大的希望。