首句以提问开篇。“带甲满天地”意即遍地皆兵。此诗开头就以新颖的语言，矫健的笔力，引起读者注意。次句“君”为诗人自指。作者问自己为什么在兵荒马乱这样的时刻“远行”。
“亲朋”二句写启程时情景。亲友同声痛哭，因为正值离乱，不知此后能否重逢。而诗人则无言地跨上“鞍马”，他实际上也是含着眼泪，告别孤城秦州远去的。一边有声的痛哭，一边无声的饮泣，悲凄之状如在眼前。
“草木”二句点出远行的时间和征途的感受。“草木”零落，时入岁暮。“霜雪”飘洒，关河冷清。这是辞别亲友后途中景致。此联“岁月”二字本当用平，诗人出于内容上的考虑，突破声律常格，上句全用仄，下句四字用平。用拗峭的语言，描绘寒冬的旅程，成为杜甫五律中以入代平的一个诗例，有其值得借鉴之处。
“别离”二句回忆亲朋相送的情谊。与亲朋“别离”虽“已”成“昨日”，由于感念难忘，仿佛就在今天。由此可“见”，“古人”殷殷惜别，是有深“情”厚意的。这里字面上在说“古人”，实指今日之世态炎凉，人情淡薄。
诗以“送远”为题，但从后四句看，“当是就道后作”（浦起龙语）。这样，前四句应是“从道中追写起身时之情事”（浦起龙语）。沈德潜极赞此诗开头是“何等起手”，浦起龙更用“感慨悲歌”四字盛誉前四句。
杜甫在战火纷飞的时刻，离秦州，入蜀道，却并无一个明确的目的。离别时虽然亲朋同声“一哭”，却无人以诗相送，情景是颇为凄凉的。为了自壮“行色”，他“就道”后补写了这首名作。这与他天宝十四载（755年）“免河西尉，为右卫率府兵曹”时所写《官定后戏赠》，很有点相似。不同的是，那首诗作于安史之乱前夕，纯出于游“戏”笔墨，而且“微禄”“耽酒”，“圣朝”“狂歌”，还可为“故山归兴”，“向风”“回首”。而这首诗则写于安史乱中，“带甲满天地”的时刻。“鞍马”入蜀，茫茫前路，还不知依“托”何人，根本没有以笔墨为游“戏”的闲情。回味“昨日”告别场景，想“见”“古人”惜别“情”意，无怪乎要“感慨悲歌”，放声长吟了。
在艺术上，这首诗歌主要艺术特点表现在以下几方面：首先，前后照应，形成一体。其次，场面细致，感人至深。再次，虚实结合，增强抒情效果。第四，对比描写，增强情感的表现力。
此诗开头六句，是从题前着墨，借追念平生，写出自己的生活、情性，再转到当前。他这年三十七岁，说“闲居三十载”，是就大体举成数而言。过去精神寄托所在是诗书和园林，官场应酬这些尘事、虚伪欺诈这些俗情是远隔而无沾染的。四句盛写过去生活的值得追恋，也正是蓄势；接着便迸发出“如何舍此去，遥遥至西荆”的自诘，强烈表现出自悔、自责。这里用十字成一句作反诘，足见出表现的力度；说“遥遥至西荆（荆州在京都之西）”，自然不仅是指地理上的“遥遥”，而且也包括与荆人在情性、心理上的相隔“遥遥”。
“叩枻”以下八句是第二节。前六句正面写“夜行”，也写内心所感。诗人挥手告别岸边的友人，举棹西行。这时，新秋月上，凉风乍起，夜景虚明一片，天宇空阔无垠，平静的江波上闪映着月影，望过去分外皎洁。这是无限美好的境界，但是，作者如此着力描写这秋江夜景，不是因为“情乐则景乐”（吴乔《围炉诗话》），而正是为了反跌出自己役事在身、中宵孤行之苦。一切美景，对此时的诗人说来，都成虚设；反足以引发其深思，既追抚已往，也思考未来。这样，“怀役”两句，便成了绾结上下的关捩语句。
结尾六句，抒写夜行所感。在上节所写境和情的强烈矛盾下，诗人不自禁地像在自语，也像在对大江、秋月倾诉：“商歌非吾事，依依在耦耕”——像宁戚那样唱着哀伤的歌来感动齐桓公以干禄求仕的世不乏人，而自己却恋恋于像长沮、桀溺那样的并肩而耕。“商歌”、“耦耕”，代表着两条截然不同的生活道路，作者在此已作了明确的抉择。“耦耕”是“归隐”的代称，所以下文就是对未来生活的具体考虑：首先是“投冠”（不是一般的“挂冠”），掷弃仕进之心，不为高官厚俸牵肠挂肚；其次是返归故里，在衡门茅舍之下、在田园和大自然的怀抱中，养其浩然真气。诗人深沉地想：要是这样，大概可以达到“止于至善”的境界了吧。一个“庶”字，也表现出诗人对崇高的人生境界的不息追求。
诗中作者用白描手法写江上夜行的所见、所遇，无一不真切、生动，发人兴会。其抒述感慨，都是发自肺腑的真情实语。方东树说：“读陶公诗，专取其真。事真、景真、情真、理真，不烦绳削而自合”（《昭昧詹言》）；又说：“读陶公诗，须知其直书即目，直书胸臆，逼真而道腴”（《昭昧詹言》），此篇就是一个典型例子。
