《关山月》是一首较有感染力的抒情诗，引用汉代故事描述了因战事而离别的夫妇间相思之衷情与哀愁。诗人又巧用十五圆月作引子，抒发了内心的深情。此诗虽只有简洁八句四十个字，但写得情景交融，历历在目，呈现出一幅征夫思妇的互念互思的情感相思图。诗人基于深厚的功底，功妙的艺术构思，简洁的语言，成功地创作出这一首的古题新作。其中有三个值得赏析和品味的诗点。
首先，有感而作，国事家事也萦怀于心，将边关战争和征夫思妇融于一起而描述在诗中。当时也是多事之秋，战事频繁，影响到国泰民安，百姓家庭团圆幸福，诗人抓住征夫远在边塞而思念家人的情思作为着笔点，既有了边关战事，更写出了远征战士家庭的情感，流露出对征人远离亲人的同情，对战争的谴责，这首诗作成功之处就在于具有一定的现实性与人民性，摆脱了宫体诗作内容的贫乏。
其次，诗作构思设计的艺术性。以十五夜之月为线索，从而勾引出征夫在边塞月下思妻，高楼上妻室念征夫的两个情景画面，这是在情景交融中抒发了两地相思情增和怨伤。而后四句则又转回到边塞的征夫心怀：战事犹酣，解甲归田恐是遥遥无期，忧虑无限，无形中也对应思妇在高楼遥望边疆而无眠，隐含了思妇伤心地牵挂，企盼早日相聚。这样一种构思巧妙地突出：对战争的怨恨；对夫妻别离思念之同情；对圆月美景却带来了更多离愁的怨伤。
再次，语言应用简洁圆润，善用词语增强意蕴。八句四十字，简明清晰，用“高楼”更见望眼欲穿，“云阵”和“战气”更见战事形势紧张，气氛逼人，“映”更见城楼军旗飘荡，杀气迷弥。“复”更突出归期遥遥。这也显露诗人纯熟的诗歌语言和平时的功底。
全诗通过将士征战四方的历程，影射出思念之情，期盼战争尽快结束，表达了诗人反对战争，向往和平的心情。
梦窗的梦词，大多不落俗套，具有创造性。这首梦词虽然不是他的名作，但和他的《踏莎行》一样，都具有新意和美感，内心感受也极为细腻生动，而且词人把自己的号“梦窗”化雪无痕地融人了词中。
词的小序交代了词人倚竹窗听雨、慢慢入睡、梦见女仙的过程。上片用典虽多，但不失晦涩，读者能深切地感受到这寥寥二十几个字内营造出的凄美意境：窗觉雨声潺潺，雨水掠过小溪，发出了清脆的声响。这时屋里的孤灯显得格觉的亮，但也格觉的清冷，那种冷是一种寒香冷，充盈着整个房间。窗觉雾茫茫，雨水漫上台阶，词人独自一人在屋中小憩，这种感觉真像乘坐孤舟在湘江之上漂荡。此时，仿佛湘君轻挽裙带，水上盈盈步微月，皎洁与清冷的月光映照在她身上。
下片依然叙写梦境。“香苦欺寒劲”，短短五个字却包含了肤觉、视觉、味觉、嗅觉和心灵体味。“香苦”两句，言水仙发出清冽的香气，可是苦于受到冬夜寒气的侵袭，使她不禁追念起生长在千顷波涛的江湖岸边时的自由自在的生活。两句既是拟人化的神化描绘，又是词人寄人篱下身不由己的苦闷借题发泄。“梦觉”一句，言词人从幻梦中清醒过来，只见眼前仍旧是原来一成不变的景象。面对这种压柳的生活，词人更添上一段新的愁绪。“绀云”三句，扣题“既觉”。词人醒时对花独酌，醉而伏案而眠；再醒后始觉头上青丝零乱，玉簪斜挂，活现出一个不拘小节的风流词人形象。
整首词颇具梦窗词的特色，梦窗写词，无论写妻妾或描绘梦境，总是晦涩中带有真情，仿佛词人总是睁着惺忪迷离的双眼，在描绘这个令人感到刺骨寒心的世界，可是心里却无比的清醒。错觉与幻境，错综叠合，将读者引入一个魔方大厦，满眼琳琅的风景与色彩，迷离幻邈不可追寻。词人写梦中的女子，不管是描绘她的姿态还是容貌，毫无往日宫体诗词的猥琐与晦暗，他笔下的仙子散发着水仙花的清香，与月为伴，在雨中徜徉，在沧涛上漫步，高洁优雅，超凡脱俗。这首词营造了一种精致独到、虽不阔大但十分幽远的艺术境界。
上片感慨人生，本如浮萍在水，为飘泊而“多病多愁”，一开始便是错误。词一开头，就点明离别，并交织着对往事的回忆：“分携如昨”。“分携”犹言分手，写出了临别依依、难舍难分的感情。说是“如昨”——像昨天那样，那是因为苏轼出判杭州时，杨绘任御史中丞，二人曾在汴京相别。回忆旧日分离，则是为了强化当前别情，所以很自然地引发了人生感慨：“人生到处萍飘泊”，不过这与作者早年写下的“人生到处知何似？应似飞鸿踏雪泥”（《和子由渑池怀旧》诗）那种泛咏人生不同，主要是就宦游踪迹不定而发的。接着便推出当前送别之事：“偶然相聚还离索”。按杨绘予本年八月才到杭州知州任，九月即被朝廷召还，所以说是“偶然相聚”。故人相聚匆匆，更使别情难堪。“离索”虽然是指当前的离别，却蕴蓄着一种深沉的感情，也与开头的“分携”相照应。紧接着，词人又与自己的身世联系起来，抒写了更深一层的感慨：“多病多愁，须信从来错。”苏轼在熙宁六年、七年诗作中屡屡言“病”，可见当时健康情况不佳确是事实，但这里说“多病多愁”，毋宁说是道出了一种不得志的情绪，他与王安石政见不合以及在地方官任上沉沦多年，无疑都是产生这种情绪的原因。至于断言“须信从来错”这里“须信从来错”是词人以夸大的过激的言辞来表现一种牢骚的情绪。由于杨绘是在党争中志同道合的朋友，所以词人能敞开心扉，放言无忌。
下片劝慰友人，天涯沦落人，不妨放怀一笑。换头两句写别筵情景：“尊前一笑休辞却，天涯同是伤沦落”，词人故作达观，劝友人尊前对饮，并用天涯沦落的共同遭遇来打动对方。当然，说“天涯”“沦落”这样失意、丧气的话，并非真的如自居易那样遭到贬谪的不幸，而只是夸大其辞地写仕途飘荡的身世之感，反映了一种厌倦的情绪。对仕途的厌倦与对故乡的怀念往往纠缠在一起，篇末三句折到抒发归隐故乡的意愿，是合乎心理逻辑的：“故乡犹负平生约。西望峨嵋，长羡归飞鹤。”从当年兄弟相约早退到写此词时，已经过去了十四个年头，“犹”、“长”二字便写出了一种长久的期待与内心的渴望。词人把“峨嵋”作为故乡及其美景的代表，从反面运用了“化鹤归辽”的神话故事，以“西望峨嵋、长羡归飞鹤”的艺术形象，表达了归隐的素愿以及对故乡的深情。不过，下片所写并非当时思想的全部，也不能因此引出词人向往恬退的结论。
这首赠别词在思想内容方面具有以下两个明显的特点：一是强化了身世感慨，二是牵动了故乡情结。全词所表现的是客中送客的黯然情怀，但取境阔大。声调嘹亮，故情虽抑郁而不萎靡，构成独特之情味。
《鼓笛慢·乱花丛里曾携手》初读似是思念佳人，但一点佳人的影子也没有。作者摆了一个迷魂阵，在“佳人”的身上虚晃了几枪，然后转入他对友人们的怀念。作者初到郴州时，有“雾失楼台，月迷津渡，桃源望断元寻处”的慨叹，而此词却说：“苦恨东流水，桃源路欲回双桨。”表现出他对“寻桃源”的疑虑，而更多的考虑则是“我如今怎向”，开始思索今后了，面对现实了。此词是词人在郴州总结自己的过去，考虑自己的未来。
上半阕是回忆他从前的生活，词人在蔡州与汴京时，曾涉足青楼，为歌妓写词。开篇从与恋人携手赏花的美好回忆写起，在对“好梦随春远”的痛惜之中，流露出离别后“香闺正杳，佳欢未偶”的无限惆怅。重上玉楼与佳人团聚这样简单的愿望，却无法实现，因为词人正处在“西出阳关无故人”的孤零处境中，受着现实的种种羁绊，他只能将所有的感伤交付给长长的叹息，相思中透露出身不由己的无奈。因此，词人在结尾处发出“仗何人，细与丁宁问呵，我如今怎向”的疑问，满腹辛酸汨汨流出，既揭示了他对命运的惶惑，更突出了他相思无望的悲凉。
过片紧承前意，脉络不断。表面上仍以绮语写艳情。词人举头望月，月儿还未团圆，它象征着人之团圆时机还未到来。因此他对重上玉楼（重回朝廷）表示怀疑。从写艳情到寄慨身世，都是自然的过渡，如灰蛇蚓线，忽隐忽显，使人不觉，可见艺术手法之高妙。故词人云：“那堪万里，却寻归路，指阳关孤唱。”词人愈贬愈远，求归不得，心绪无比悲凉。古人西出阳关，远征塞外，总有家人与亲友备酒饯别。可是此刻的词人，独自南迁，举目无亲，只能一个人唱着《阳关曲》。“孤唱”二字，用得极妙，它点明了迁客身份，也渲染了凄凉悲苦的氛围。比他略早的张舜民在《卖花声》词中说：“不是渭城西去客，休唱阳关。”张于元丰年间，被谪往郴州，途经洞庭湖畔岳阳楼，写下此词，表达心头的悲愤。少游元祐年间与舜民有交往，也许读过他的《卖花声》，熟悉这一辞旬。张怕听令人肠断的《阳关曲》，秦则一人孤唱《阳关》。二人处境相同，心情相似，但在对待《阳关曲》的艺术处理上，却手法有异。张重于愤，秦偏于悲，在宋代的迁谪文字中各具特色。
此词又不仅仅是一首相思之作。古典诗歌，常常通过男女恋情别抒怀抱。秦观此词，就能从细腻隐约的相思笔墨中读出作者自伤不遇的复杂心境。在他那“不堪思想”的“从前事”中，不仅有对美好恋情的回忆，还有对春风得意的往事的回首。在“谁把雕鞍锁定”的无奈探询中，不仅有恋爱被阻隔的苦恼，更暗合事业遭受打击、壮志消磨的感慨。在“却寻归路”、“欲回双桨”的向往追寻中，不无想要得到朝廷重新任用的期待。在“如今怎向”的茫然中，他面对人生挫折的失意与遗憾之感相当强烈！