史达祖与其妻“十年未始轻分”，感情甚笃。这首词把悼念亡妻的痛切之情与独处异乡的孤寂之感揉合在一起，感人至深。
上片为忆旧。词写于时近“寒食”之际，正当莺啼燕语，百花争妍的时节，换上春衣到郊外踏青赏花，是古代文人的赏心乐事。此时“寻春服”，自然不难联想起当年妻子在日，每值清明寒食，总要为自己裁几件春衣。“裁春衫寻芳”便由此落笔。“记金刀素手，同在晴窗”。这两句用以一“记”字领起两个四字句。《古诗十九首》谓“娥娥红粉妆，纤纤出素手。”“素手”二字已暗示出其妻的贤慧温柔。旭日临窗，作者看着妻子为自己外出赏花准备衣裳。这是一幅极平常的家庭生活剪影，静谧、和谐、美满。“十年未始轻分”的夫妻终于拆散了。“几度因风残絮，照花斜阳”，前句化用谢道韫《咏雪》诗：“未若柳絮因风起。”这里将“柳絮”改作“残絮”并继之以“斜阳”，透露出一种萧瑟凄凉气象。残絮被风吹去，难以寻觅，暗示妻子的亡故。以“残絮”比其妻，也透露出词人对人生短促的感慨。妻子死后，已几度春风；柳照样绿，花照样开，而伊人一去不复返了。“谁念我，今无裳”二句，照应词题。显示出梅溪词结构之缜密，此情本是因寻春服而起，“今无裳”勾起愁肠，使作者陷入深深的回忆之中。“自少年消磨疏狂”一句，出自白居易《代书诗一百韵寄微之》诗的“疏狂属年少，闲散为官卑”。中年丧妻，郁郁寡欢，少年豪气消磨殆尽。上结三句，又用领字格，以一“但”字领起三句，刻画梦境。“听雨挑灯，攲床病酒”二句，明显是借用贺铸悼亡词《鹧鸪天·重过阊门万事非》中“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣”句意。“多梦睡时妆”乃是写实情。上片通过对亡妻琐碎往事的回忆，倾诉作者对她的一往情深。
下片直抒胸臆，重在表达自己对亡妻绵厚炽热的深挚感情。换头是一个折腰六字句，“飞花”照应“残絮”，“良宵”照应“多梦”，使上下片意脉紧紧相连。又有人去楼空意兴阑珊之味。“有丝阑旧曲，金谱新腔”，以“有”字领起两个四字句。这两句互文见义，说明亡妻精于音乐。音乐虽美，则难与旧人共赏，不禁伤怀难已。睹物思人，自然引入下句：“最恨湘云人散，楚魂伤。”词人青年时期曾在江汉一带生活过，他写及爱情的许多作品也常常带上“楚”“湘”等字眼。这大概有两种可能：一是其结婚是在楚地，二是其妻名“湘云”之类。在这里，“湘云人散，楚兰魂伤”二句为对文，曲笔写妻子之死，自己之悲。冠以“最恨”二字，是极写词人的痛惜之情。“身是客，愁为乡”二句更推进了一层，表现了自己孤独凄苦的身世之感。“算玉箫、犹逢韦郎”句，用韦皋典故。玉箫生不能与韦皋再会，死后犹能化为歌妓与韦皋团圆。对照感叹自己妻子亡故以后，再也无缘与她重会了。后结“近寒食人家，相思未忘蘋藻香”二句，既点出此时节令，又暗举出与亡妻共同有过的美好往事。词人寒食祭坟，见人家出游踏青，妇女采集芳草，不由想起往日新婚之乐来。以乐景写哀情，愈见其哀思之深切。
《寿楼春》乃梅溪自度曲。本来似乎是志得意满的心境，但车马轻裘，锦衣玉食，换不来佳人一盼，正是富贵景象，凄凉心境，两相对比，自然引发词人无限伤感。其艺术特点主要表现在韵律方面：其一，此词冲破了一句之中“一声不许四用”的戒律，词中常出现四平声句和五平声句。如“消磨疏狂”，“犹逢韦郎”均为四平声，而起句“裁春衫寻芳”则是一个五平声句。这是对词律的大胆突破，这在婉约词人中更是极罕见的。这是史达祖对婉约词的发展。其二，此词多用平声和拗句。全词一百零一字，平声字便占了六十四个。拗调平声使声音舒徐平缓，也直接影响到词的艺术风格。正如焦循所说：“词调愈平熟则其音急，愈生拗则其音缓。急则繁，其声易淫，缓则庶乎雅耳。如……吴梦窗、史梅溪等词，往往用长句……而其音以缓为顿挫。”（《雕菰楼词话》）其三，运用双声叠韵。这使词的节奏更为舒缓，声情更为低抑，充满凄音，适于抒发缠绵哀怨的悼亡之情。
这首词构思了一位黄昏日暮伫立渡津跷首企盼意中人归来的闺中痴情少妇形象。
词首二句“平沙芳草渡头村。绿遍去年痕”。交待了这位女主人公所处的地点和时令。她住在一个靠近沙滩渡口的小村子上，时间已是芳草萋萋的盛春。“去年”二字，表明时序的更替，那村边渡口，芳草再绿，暗示意中人分手离去已是去年之事。此二句写主人公移步来到村外所见渡头春景“依然去年时”。入笔即已情在景中，宛曲流露闺中人的思怨之情。三四句“游丝上下，流莺来往”仍是景语。游丝，指蜘蛛类昆虫结的网。这里是说蜘蛛儿正在林间上下结网，黄莺儿往来穿梭于树梢之间。这一切皆昭示着春天到来，万物复苏，昆虫、小鸟皆自由自在地活动于大自然中，到处一派勃勃生机。然而，独有这位思妇触景伤情，感到“无限痕魂”。这魂离魄散的无限惘怅，正来自对意中人一别经年的刻骨相思。以乐景写哀，倍增哀怨，看来洪氏亦深明此道。过片“绮窗深静人归晚”直写思妇企盼归人的情感。绮窗，表明所居之华，侧面交待思妇显贵的身份。“深静”二字渲染了闺中独处的孤寂氛围。“人归晚”表明对意中人的思念。接着“金鸭水沉温”再次交待这位思妇显非普通人家。鸭形香炉中水沉香带着温和的香气冉冉上升。这句回应上句“深静”二句所设置的空寂和无聊的氛围。煞尾三句“海棠影下，子规声里，立尽黄昏”为闺中思妇安排了特定的环境：一是婆娑摇曳的海棠树影之下；二是哀啭啼血的杜鹃声里；三是晚霞落照的黄昏暮色。“立尽”二字表明思妇渡头盼归人伫立之久，从早至晚，直至黄昏逝去，夜幕降临。可见思妇期盼归人心情之切。全词至此，一个独立黄昏渡头翘首企盼的闺中少妇形象已十分丰满地再现出来。
这是一首描写秋猎的词，词中所描绘的是在北京十三陵地区的行猎。
上片着重写景，景中已透露了凄怆之情。“马首望青山，零落繁华如此。”停马且住，看到眼前一望无垠的青山，连绵成无尽的屏障，在这里的天地间，繁华显得微不足道，这份苍茫深入人心。 “再向断烟衰草，认藓碑题字。”面对眼前这份萧索冷清的景象，看着被枯草掩埋的石碑，容若心中感慨万千。被苔藓覆盖了的石碑上，还可以模糊地辨认出之前所刻下的碑文，时光就是这样无情，人们还以为将真实留在石碑上就可以万古长存，其实在时光面前，任何东西都是脆弱、不堪一击的。想到此，容若便心生悲凉。自己的生命也不过是白驹过隙，匆匆几十年犹如流星划过，很快就没了。词人没有去做自己想做的事情，而是整日陪在皇帝身边，做些并不情愿的工作，这样的日子什么时候才能够到头啊。
下片侧重抒情。不过此中笔触多不在打猎的本身，而是写猎场的景观和感受，其中不乏悲怆之音，感伤之意。所以他才会无奈地写道：“休寻向戟话当年，只洒悲秋泪。”在这里大概是指古往今来的兴衰往事，正如一开始所言的那样，不要寻思那古往今来兴亡之事，就是眼前的秋色便已令人生悲添慨了。容若看到这迟暮的秋日，想起之前的种种，心中难以言说，故而只能在结尾草草地写上一笔“斜日十三陵下，过新丰猎骑”作罢。这就是容若狩猎的心情，这个男人随时随地都会有所感悟，写入词里，以供后人唏嘘感叹。
这首词笔力苍劲，虽然是哀叹往事之词，可是字里行间并不缺乏刚劲，刚力与阴柔结合得十分巧妙，相得益彰。尤其是结处二句，所绘情景形成强烈对比，颇含兴亡之感和轮回之叹。
这是从《哨遍·赠长春宫雪庵学士》套数十二支曲中抽出的一支摘调。全套虽是酬赠之作，却几乎句句是劝道的箴言，足见作者对世态人心的惊惧与感慨。
这首散曲虽是作者酬赠给好友的曲作，但文中句句是劝道好友“万事莫强求”的箴言，体现了二人之间的深厚情谊，同时也流露出了作者对功名利禄的轻蔑之意。
这支曲的教旨是“莫苦求，休强揽”，即所谓不忮不求，也含有“是非只为多开口，烦恼全因强出头”的明哲保身意味。它的语重心长，在于指出了“苦求”、“强揽”的恶果——“邂逅遭坑陷”。“邂逅”是不期而遇的意思，说明一个人即使在无心之中，也会遇上风波，蒙遭灾难，更不用说非分的“求”和“揽”了。
接着小令进一步说明了“坑陷”的可怕，那就是“恐哉笞杖徒流绞”，五刑中的任何一刑都不是闹着玩的。这是对偶的上句，下句更为匪夷所思：“慎矣公侯伯子男。”将五侯之尊一一点名列出，正说明他们是“苦求”、“强揽”的主要行事者，也即是作者箴规的重点对象。以五刑对五侯，反差彰显，正是这首小令的警策之处。
作品的妙味尚不止此，末三句用了一组愤激的反问，矛头直指“一品高衔”的达官，言下有无限的轻蔑之意。这才使读者明白作者苦口是宾，诛心才是主，借说教的机会，诉喉中之骨鲠，大有“还将冷眼观螃蟹，看尔横行到几时”的峻严之意。
元散曲多“警世”的习惯，其中的棒喝固然也常常发人深省，但更给人们留下深刻印象的，还是字里行间所洋溢着的那种不遗余力的批判精神。