该词虽通篇不见“梅”字，却处处抓住梅花的特点着意描写。词人运用拟人化手法，借梅花以自喻，梅花与人熔为一体，把自己的身世之感，含蕴其中，寄托遥深。全词寓意深婉含蓄，余味悠长。
起句“幽姿不入少年场”，其意略同词人《卜算子·咏梅》词中的“无意苦争春”。所以“不争”、“不入”的人，为洁身自好。幽姿者，美姿也。“幽”字有沉静淡泊意味，与歌舞喧闹的“少年场”相对。此句看起来是直接书写，其实是赋与兴相结合，是赞梅，也是自赏。以下三句，转为自怜自伤。
“无语”二字是感慨当时自己的国事、身世都有不可说的地方。北方金、元厉兵秣马、虎视耽耽，而南宋朝廷，主和议者多，主战者少。一般权贵只知追名逐利，求田问舍。国事如此，夫复何言。从词人身世来说，虽然具体背景不知道，但显然未受重用。既肯定身为“幽姿”，理应洁身自好，清贫且有自己的操守，和世俗之人不同，做一个佳人高士，大部分都是这样。然而词人用事心切，耐不住寂寞，既不愿意和奸诈小人所苟同，但是僻处一隅词人又不免不了感伤一番，这种矛盾心情，词人也说不出口。故才会说“飘零身世”、“冷淡心肠”。
下片“江头月底”三句是写梅花风韵，也是词人自我写照。漫步于江边月下，梅花疏影横斜，清香四溢，是诗境，也是梦境。几句把梅花与词人清绝愁亦绝的况味传出。结尾两句，和前文相呼应，于是词人作自赏之语，冲破了前边凄凉感伤的情调，以“光荣的过去”排遣内心的矛盾。“东皇”意味着梅花虽然没有到开花的时节，然而蒙受着花神眷顾，于是花神让梅花先开放，早早的占用一年最初的芳香。
这篇词中，词人虽做出了一副自负自傲的姿态，然而正如李广罢官后过霸陵自称“故李将军”一样，词人的心情仍是悲凉的。全篇遣词造句，意趣十足，梅话与人难以分辨。
这首词的内容和作法与一般的词不同，其内容方面几乎完全与对茂嘉的送行无关，而专门罗列古代的“别恨”事例。形式方面，它又打破上下片分层的常规，事例连贯上下片，不在分片处分层。之所以如此，乃是因作者平时胸中郁积事多，有触而发，非特定题目所能限制，故同类事件纷至涌集，而不为普通的诗文格式所束缚。
词的开头几句：“绿树听鹈鴂，更那堪、鹧鸪声住，杜鹃声切。啼到春归无寻处，苦恨芳菲都歇。”采用了兴与赋相结合的创作手法。实中有虚，虚中有实。说它是“赋”，因为它写送别茂嘉，是在春去夏来的时候，可以同时听到三种鸟声，是写实。鹈鴂，一说是杜鹃，一说是伯劳，辛弃疾取伯劳之说；说它是“兴”，因为它借闻鸟声以兴起良时丧失、美人迟暮之感。伯劳在夏至前后出鸣，故暗用《离骚》“恐鹈鴂之先鸣兮，使夫百草为之不芳”意，以兴下文“苦恨”句。鹧鸪鸣声像“行不得也哥哥”；杜鹃传说为蜀王望帝失国后魂魄所化，常悲鸣出血，声像“不如归去”。词同时用这三种悲鸣的鸟声起兴，形成强烈的悲感气氛，并寄托了自己的悲痛心情。接着“算未抵、人间离别”一句，是上下文转接的关键。
它把“离别”和啼鸟的悲鸣作一比较，以抑扬的手法承上启下，为下文出的“别恨”作了铺垫。“马上琵琶关塞黑，更长门翠辇辞金阙”两句，有人认为写的是两事：其一指汉元帝宫女王昭君出嫁匈奴呼韩邪单于离开汉宫的事；其二指汉武帝的陈皇后失宠时辞别“汉阙”，幽闭长门宫。也有认为只写一事的，谓王昭君自冷宫出而辞别汉阙。今从多数注释本作两件事看，“看燕燕，送归妾”，写的是春秋时卫庄公之妻庄姜，“美而无子”，庄公妾戴妫生子完，庄公死后，完继立为君。州吁作乱，完被杀，戴妫离开卫国。《诗经·邶风》的《燕燕》诗，相传即为庄姜送别戴妫而作。“将军百战身名裂。向河梁、回头万里，故人长绝”，引用了汉代另一个典故。汉李陵抗击匈奴，力战援绝，势穷投降，败其家声；他的友人苏武出使匈奴，被留十九年，守节不屈。后来苏武得到归汉机会，李陵送他有“异域之人，一别长绝”之语；又世传李陵《与苏武诗》，有“携手上河梁”、“长当从此别”等句。“易水萧萧西风冷，满座衣冠似雪。正壮士、悲歌未彻”，写战国时燕太子丹在易水边送荆轲入秦行刺秦王政故事。相传送行者都穿戴白衣冠，荆轲临行歌唱：“风萧萧兮易水寒，壮士一去兮不复还。”以上这些事都和远适异国、不得生还，以及身受幽禁或国破家亡之事有关，都是极悲痛的“别恨”。这些故事，写在与堂弟的一首送别词中，强烈地表达了作者当时沉重、悲壮之情。
“啼鸟还知如许恨，料不啼清泪长啼血。”这又是承上启下的两句。句中说啼鸟只解春归之恨，如果也能了解人间的这些恨事，它的悲痛一定更深，随啼声眼中滴出的不是泪而是血了。为下句转入送别正题作了省力的铺垫。“谁共我，醉明月？”承上面两句转接机势，迅速地归结到送别茂嘉的事，点破题目，结束全词，把上面大片凌空驰骋的想象和描写，一下子收拢到题中来，有此两句，词便没有脱离本题，只是显得善于大处落墨、别开生面而已。由此可以看出，辛弃疾不愧为宋代一代文豪！
辛弃疾的这首词，之所以感人，除了其感情、气氛强烈外，还得力于它的音节。它押入声的曷、黠、屑、叶等韵，在“切响”与“促节”中有很强的摩擦力量，声如裂帛，声情并至。古人对此词推崇备至。
短文用白描手法，用词简省浅近，人物特点却入木三分，体现了柳氏寓言一贯的特点。
《哀溺文序》的特色是用正面描写和侧面烘托相结合的手法，主要刻划了溺死者要钱不要命的心态，使全文叙述相当精炼，人物形象十分生动传神。
正面描写主要从三个方面着手：一是行动描写，“尽力而不能寻常”，暗示钱的累赘；二是语言描写，“吾腰千钱，重，是以后”，说明他明知关键在钱，却仍不愿割舍；三是表情描写，两次“不应，摇其首”，说明他要钱不要命，至死不悟。
侧面烘托也是从三个方面着手：一是反衬，“善游最也”，借他人之口指出他平素善于游泳，从而反衬他今日“尽力而不能寻常”的反常行为；二是对比，把最善游泳的他反倒淹死，与本来游水本领不如他的人都能安全到达彼岸进行对比。三是用“己济者”的呼号，从侧面揭示他的蒙昧自蔽。
作者通过三个正面描写和三次侧面烘托，在简省的白描中通过强烈而深刻的对比，戏剧化地突出了人物性格物征，深刻而令人警醒地彰明了“哀溺”的主题。
从细节运用与结构分析方面来看，此文也可圈可点。
在永州民众“咸善游”，而水“暴甚”，几人渡河，船破于中流的背景下，众人皆游。“咸”点明人人都水性好，即使水“暴甚”，本来众人也可以游至岸边。
“其一氓尽力而不能寻常”，一笔转折，使读者注意力自然聚于此“一氓”，而后又特借“其侣”来点明，这个“尽力却不能寻常”的人正是“善游最也“之人，那所有人都不禁要问“今何后为”了。
曰：“吾腰千钱，重，是以后。”腰缠千钱，财难舍，可谓“氓”之常情。到底是钱重要还是命重要？
读者都要问“何不去之？”了，生死危机下，应该“去之”了吧？结果“氓”“不应，摇其首。有顷，益怠。”
对这样要钱不顾命的人，人们都忍不住喊出“汝愚之甚，蔽之甚，身且死，何以货为？”的劝诫。
出人意料的是，“氓”“又摇其首。遂溺死。”这一转笔，直让人慨叹竟然真有这样要钱不要命的人，何其可悲。再回想前文，这人是“咸善游”的民众中“善游最也”之人啊——这样的人，竟是溺死河中。为何？已不言自明。
小小篇幅，重重铺垫，层层对比。设悬念、作伏笔，起承转合，多在细节处见匠心。
吾哀之。且若是，得不有大货之溺大氓者乎？于是作《哀溺》。最后“合”笔之处，点明主旨，“善游最也”的“氓”为千钱便溺死河中而不顾，那“大货”又会溺死多少“大氓”呢？
“得不有”一句是理解整篇辞赋的关键，也是作者由“序文”过渡到赋文的桥梁。林纾在《柳文研究法》中说：“《哀溺文》与《蝂传》同一命意。然柳州每于一篇言之中，必有一句最有力量、最透辟者镇之。……‘序’之结尾即曰：‘得不有大货之溺大氓者乎！’语极沉重，有关系。”
从故事到人物，从记述到描写，都鲜明具体，活灵活现，如一篇“小小说”。这个被淹死的“氓”，钱迷心窍，爱钱超过爱命，死到临头还执迷不悟，最后终因金钱的拖累而被淹死，实在可悲而又可怜。可是从另一方面说，他在紧急的关头，分不清主要、次要，依然恋钱不舍，又有些死得活该。柳宗元在“哀之”的同时，马上想到“得不有大货之溺大氓者乎？”从被淹死的“氓”想到正在被淹没的“大氓”，从永州一件具体的生活事件想到整个社会现实。