这首诗作于公元755年（天宝十四年）或756年（天宝十五年），封常清兵败削官之后，诗人感到更加孤单，无所依靠，因而诗中多漂泊之意。
当时，安史之乱初起，天下为之骚动，边塞也不得安宁。在此人心惶惶之际，久居塞外的诗人自然黯然神伤，更兼送友东归，孑然自处，因此说“相送泪沾衣，天涯独未归”。诗人供职封常清幕府颇见任用，可是如今封常清兵败洛阳，被削去官职，诗人不由有物伤其类、痛失知己之感，故曰“将军初得罪，门客复何依”，觉得无所依傍，孤单伶仃。“梦去湖山阔，书停陇雁稀。”意即路途遥远，信息难通，愁郁之情无可排遣。“园林幸接近，一为到柴扉”两句是诗人强自安慰之语，实则是心伤故人远去后，自己将更加孤独，思乡之情将更加浓烈。全诗言辞凝滞，愁肠百结。读来感人肺腑，令人满目凄然。
全诗可分为前后两部分。前半部分写征吴途中所见山河破碎的荒凉景象。开头二句先点出自己的感受：“悠悠涉荒路，靡靡我心愁。”。接着，作者以沉痛的笔调具体地描绘了饱受战火蹂躏的残破河山：“四望无烟火，但见林与丘。”人烟断绝，空旷孤寂的荒野，这是大背景。“城郭望榛棘，蹊径无所由。”昔日人口稠密、富庶繁华的城镇，此时成了一片废墟。人烟稀少，杂草丛望，残垣断壁，国破家亡，这正是动乱的社会现实的真实写照。“雚蒲”六句，诗人把镜头从远处拉回到身边，对周围的环境作进一步的渲染。蒲苇满泽的荒野，黄昏时分的凉风，随波漂浮的扁舟，凄厉哀鸣的寒蝉，凌空飞翔的鹳鹄，组成了一幅萧瑟凄凉的画面。身处此境的“客子”，当然要“泪下不可收”了。这里的景物并不是随意拾掇的，而是为渲染气氛、烘托人物心情的需要精心选择的。当然，这也是为反对军阀混战这个主题服务的，虽然没有一句直接抨击的言辞，但诗人把强烈的感情渗透在景物的描写之中，因而句句都隐含着批判的锋芒。
然而，重重黑暗的尽头，忽然透出了一道曙光。在弥望的荒芜焦土之中，一片充满望气的乐土，出现在面前。这就是作者笔下的谯郡——曹操的故乡。“朝入谯郡界，旷然消人忧。”这是作者的总体感受，一踏上谯郡的地界，所有的忧愁便烟消云散，心情豁然开朗。这与前半部分的“靡靡我心愁”截然相反，形成了鲜明的对比。同时，作者笔下的环境，也是另一番光景：先写质朴的田园风光：“鸡鸣达四境，黍稷盈原畴。”宁静、富庶、和睦，便如同陶渊明的《桃花源记》里描写一般：“土地平旷，屋舍俨然，有良田、美池、桑竹之属。阡陌交通，鸡犬相闻。”两者所表现的画面和所寄寓的对太平社会的向往之情，有着惊人的相似之处，只不过一个是理想，一个是稍带夸张的现实，接着，作者又写到繁华的都市风貌：“馆宅充廛里，女士满庄馗。“谯郡是曹操的故乡，诗人把谯郡的望活写得那么美好，自然是对曹操的热烈歌颂，这虽然是一种历史的局限，但在当时却是一种普遍的心理状态，在战乱频仍的年代，人们总是热切盼望出现一位好皇帝，治理好天下，使人民过着幸福安定的望活。所以这种写法，也并不是不自然的。最后，诗人对这理想乐土发出了由衷赞美：“诗人美乐土，虽客犹愿留。”“乐土”，是作者所向往的幸福之地。留恋故乡，是人之常情；客居异地总是不愿久留的。诗人自己在流寓荆州时也曾说：“虽信美而非吾土兮，曾何足以少留？”（《登楼赋》）可是此诗结尾却说：这里虽然不是自己的故乡，也愿意长久地望活在这里。这就更强烈地表现了诗人对曹操的赞美，反映了人民向往安定望活的愿望。
此诗的创作意图主要是通过荒土和乐土的对照，表达自己反对军阀混战、向往幸福安定望活的愿望。作品前后两个部分基本上是一一对应，这是作者的精心安排，体现了作者的这一创作意图。这两幅截然相反的画面并列在一起，造成了鲜明的对比，从而深化了主题，增强了作品的艺术魅力。
此词的起二句，写淮上饮别后的情景。秦观厚意拳拳，自高邮相送，溯运河而上，经宝应至山阳，止于淮上，途程二百余里。临流帐饮，惜别依依。词人归卧船中，只听到淮水波声，如拍枕畔，不知不觉又天亮了。着一“晓”字，已暗示一夜睡得不宁贴。“隙月”，指船篷罅隙中所见之月。据王文诰《苏文忠公诗编注集成·总案》载，苏轼于冬至日抵山阳，十二月一日抵泗州。与秦观别时当在十一月底，所见之月是天亮前从东方升起不久的残月，故“窥人小”三字便形容真切。“无情汴水自东流，只载一船离恨向西州”，二语为集中名句。汴水一支自开封向东南流，经应天府（北宋之南京，今河南商丘）、宿州，于泗州入淮。苏轼此行，先由淮上抵泗州，然后溯汴水西行入应天府。流水无情，随着故人东去，而自己却载满一船离愁别恨，独向西行。“无情流水多情客”（《泛金船》），类似的意思，苏词中也有，而此词之佳，全“载一船离恨”一语。以水喻愁，前人多有，苏轼是词，则把愁恨物质化了，可以载船中，逆流而去。这个妙喻被后人竞相摹拟。李清照《武陵春》词：“只恐双溪舴艋舟，载不动、许多愁”，声名竟出苏词之上。
“西州”，龙榆生《东坡乐府笺》引傅注以为扬州，其实词中只是泛指西边的州郡，即东坡此行的目的地。
过片二句，追忆当年两人同游的情景。公元1079年（元丰二年），东坡自徐州徙知湖州，与秦观偕行，过无锡，游惠山，唱和甚乐；复会于松江，至吴兴，泊西观音院，遍游诸寺。词云“竹溪花浦曾同醉”，当指此时情事。“酒味”，指当日的欢聚；“泪”，谓别后的悲辛。是年端午后，秦观别东坡，赴会稽。七月，东坡因乌台诗案下诏狱，秦观闻讯，急渡江至吴兴询问消息。以后几年间，苏轼居黄州贬所，与秦观不复相见。“酒味多于泪”，当有感而发。末两句故作反语，足见真情。“风鉴”，指以风貌品评人物。吴处厚《青箱杂记》卷四：“风鉴一事，乃昔贤甄识人物拔擢贤才之所急。”东坡对秦观的赏拔，可谓不遗余力。公元1074年（熙宁七年），东坡得读秦观诗词，大为惊叹，遂结神交。三年后两人相见，过从甚欢。后屡次向王安石推荐秦观。可见文人高士之友谊实非常人可比。
上片“百尺章台撩乱飞，重重帘幕弄春晖”，是对柳如是处于名妓生活的写照。这里明写杨柳，暗喻柳如是之姓，语意双关。“百尺”，指柳如是当时居住高楼，名望甚高，难以攀折。“撩乱飞”，有思绪撩乱纷纷之意。“重重帘幕”，指柳氏所居之深宅大院，甚为豪华。“弄春晖”，指舞弄着“春色”，正在走红。整个两句，描写柳如是当时在妓女界的名望、地位及其豪华生活。对这位功名未就、生活拮据的年少书生陈子龙来说，自然既存爱慕之心，又有怜惜之意。遂有“怜他漂泊奈他飞”的感慨。柳如是幼年即为周道登玩弄于股掌之上，年十五流落风尘，漂泊的命运犹如杨花柳絮，引起陈子龙的怜惜与同情；加以对柳如是深情相爱，但由于自己生计尚不富裕，家有嫡妻把持，无法将柳如是救出水火，结为鸾风，在这无奈之中，只有像杨花一样，任他随风飘荡了。
下片“淡日滚残花影下，软风吹送玉楼西”，这里将柳如是的未来生涯，继续比作杨花柳絮，作动态的描述加以警告。此处“淡日”，指暗淡的日子。“软风”，指柔和的微风。就是说，不须要强劲的风，即可轻轻地将花下的絮球吹到楼边墙角，了它残生。这里有着深刻的含义，作者向他的恋人柳如是提示：不要只看到在这青春盛日，被那名流学士竞相追逐的繁华似锦的生活（指上片“重重帘幕弄春晖”的盛况），还须想到日后年老色衰，渐渐为人所弃的暗淡日子里的悲惨处境。上片一个“弄”字，下片一个“残”字，上片渲染“春晖”，下片揭示“淡日”，一前一后，遥相呼应，一喜一悲，相互映照，很是值得玩味。最后以“天涯心事少人知”作结，含蓄有致，给读者留下了想像的余地。就是说，我的这一番心事，是很少有人知道的，您可知否?真是语重心长，含情脉脉，其中蕴藏着多少感人的肺腑之言！至于此处的“天涯”，究竟指的是：人在天涯，寄语情怀；还是人在咫尺，心怀天涯之事？又，这番“心事”，究竟指的是：恋情堪虑的心事，还是事业抱负的心事?都未明言。所有这些，留给读者去品味吧！
陈子龙在这短短的小令中，感情丰富真挚，笔调高雅蕴藉，非大手笔莫能为之。由此即可看出他真情实感及其文学才华。