这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·红拂》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉钦佩红拂卓识敢为，能不受相府权势和封建礼教的“羁縻”，更突出地表现了她大胆追求自由幸福的生活的理想。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
乾元元年（758）李白流放夜郎（治所在今贵州正安西北），二年春行至巫山遇赦，回到江陵。杜甫远在北方，只闻李白流放，不知已被赦还，忧思拳拳，久而成梦。
这两首记梦诗，分别按梦前、梦中、梦后叙写，依清人仇兆鳌说，两篇都以四、六、六行分层，所谓“一头两脚体”（见《杜少陵集详注》卷七。本篇文字亦依仇本。)上篇写初次梦见李白时的心理，表现对故人吉凶生死的关切；下篇写梦中所见李白的形象，抒写对故人悲惨遭遇的同情。
“死别已吞声，生别常恻恻。”诗要写梦，先言别：未言别，先说死，以死别衬托生别，极写李白流放绝域、久无音讯在诗人心中造成的苦痛。开头便如阴风骤起，吹来一片弥漫全诗的悲怆气氛。
“故人入我梦，明我长相忆。”不说梦见故人，而说故人入；而故人所以入梦，又是有感于诗人的长久思念，写出李白幻影在梦中倏忽而现的情景，也表现了诗人乍见故人的喜悦和欣慰。但这欣喜只不过一剎那，转念之间便觉不对了:“君今在罗网，何以有羽翼？"你既累系于江南瘴疠之乡，怎么就能插翅飞出罗网，千里迢迢来到我身边呢?联想世间关于李白下落的种种不祥的传闻，诗人不禁暗暗思忖:莫非他真的死了?眼前的他是生魂还是死魂？路远难测啊！乍见而喜，转念而疑，继而生出深深地忧虑和恐惧，诗人对自己梦幻心理的刻画，是十分细腻逼真的。
“魂来枫林青，魂返关塞黑。”梦归魂去，诗人依然思量不已:故人魂魄，星夜从江南而来，又星夜自秦州而返，来时要飞越南方青郁郁的千里枫林，归去要渡过秦陇黑沉沉的万丈关塞，多么遥远，多么艰辛，而且是孤零零的一个。“落月满屋梁，犹疑照颜色。”在满屋明晃晃的月光里面，诗人忽又觉得李白那憔悴的容颜依稀尚在，凝神细辨，才知是一种朦胧的错觉。想到故人魂魄一路归去，夜又深，路又远，江湖之间，风涛险恶，诗人内心祝告着、叮咛着:“水深波浪阔，无使蛟龙得。”这惊骇可怖的景象，正好是李白险恶处境的象征；这惴惴不安的祈祷，体现着诗人对故人命运的殷忧。这里，用了两处有关屈原的典故。“魂来枫林青”，出自《楚辞・招魂》：“湛湛江水兮上有枫，目极千里兮伤春心，魂兮归来哀江南！”旧说系宋玉为招屈原之魂而作。“蛟龙”一语见于梁吴均《续齐谐记》:东汉初年，有人在长沙见到一个自称屈原的人，听他说:“吾尝见祭甚盛，然为蛟龙所苦。”通过用典将李白与屈原联系起来，不但突出了李白命运的悲剧色彩，而且表示着杜甫对李白的称许和崇敬。
上篇所写是诗人初次梦见李白的情景，此后数夜，又连续出现类似的梦境，于是诗人又有下篇的咏叹。
这首诗开头两句，写林逋生长的环境。开首即称他们生长在湖山深曲处，山水清澄。后两句讲那里的人物，世外的隐君子是高尚的，就是佣工贩妇也都是冰清玉洁的人。还没有写到林逋，却已经树立了高洁形象。
接下去写林逋高风亮节，源于天性。“先生可是绝俗人，神清骨冷无由俗。”林逋不是与世俗隔绝的人，上文写那个环境里除了“隐君子”外，还有“佣儿贩妇”，正说明他不是与世隔绝的。“神清骨冷”是从《晋书·卫玠传》“叔宝（卫玠字叔宝）神清骨冷”来的。当时所谓骨，指气质品格而言，从神情到品格都清冷。接着，作者写他对林逋的钦仰，这种钦仰在梦中得到反映。他在梦中见到的林逋“瞳子瞭然光可烛”。《孟子·离娄上》：“胸中正，则眸之瞭焉。胸中不正，则眸子眊焉。”瞳仁明亮，说明胸中正，跟神清有关；瞳仁昏暗，说明胸中不正。林逋既是“神清骨冷”，在梦里看到他，那就是“瞳子瞭然”，再夸张一下，便成为“光可烛”，可以照见一切了。这样写，正显示出诗人对林逋的仰慕已经形于梦寐了。这样写，概括了林逋为人的特点。林逋写湖上风光的七言近体诗中，有的反映隐居生活和情思，写得“神清骨冷”。如《湖山小隐》二首之一：“道着权名便绝交，一峰青翠湿蘅芳。”如《湖上晚归》：“卧枕船舷归思清，望中浑恐是蓬瀛。”跟权和名绝交，向往的是仙山，正反映他无意功名。作者赞美林逋，是跟林逋的这五首七言近体诗相结合的。
接下来就谈林逋的诗和书法。“遗篇妙字处处有，步绕西湖看不足。”这里赞美林逋诗善于用字，尤其是咏西湖之作，更为湖上风光传神。“诗如东野不言寒，书似留台差少肉。”这里用唐代诗人孟郊的诗来比林逋，作者《读孟郊诗》：“要当斗僧清，未足当韩豪。”认为孟郊的诗可以跟贾岛（贾岛曾做僧人，名无本）诗比清，不过豪放不及韩愈。作者《祭柳子玉文》称“郊寒岛瘦”，认为贾岛诗的缺点是寒苦。这里指出林逋诗有贾岛之清而无其寒。“书似留台差少肉。”这句指林逋的书法像李建中，瘦硬有骨力。称赞林逋兼有二人之长而无其短。王世贞在《艺苑卮言》（见名家评价）中一方面指出苏轼极为推重林逋的诗和书法，一方面又指出苏轼的评论，像董狐记事的直笔，不作虚美，不推重过分。这样讲是恰当的。
下面再结合他的诗来讲他的高风亮节。“平生高节已难继，将死微言犹可录。”作者自注：“逋临终诗云：‘茂陵他日求遗草，犹喜初无封禅书。’”（《宋诗钞初集·和靖诗钞》作：“《自作寿堂因书一绝以志之》：‘茂陵他日求遗稿，犹喜曾无封禅书。’”）。汉武帝的陵园称茂陵。《史记·司马相如传》：“相如既病免，家居茂陵。天子曰：‘司马相如病甚，可往从悉取其书。若不然，后失之矣。’使所忠往，而相如已死，家无书。问其妻，对曰：‘······长卿未死时，为一卷书，曰：有使者来求书，奏之。’其遗札书言封禅事。”相如临死前还在讨好武帝，劝武帝到泰山去封禅，祭天地，告成功。林逋不肯这样做，正显出他的高节。“自言不作《封禅书》，更肯悲吟白头曲！”“白头曲”原为卓文君因其夫司马相如对爱情不忠诚而作，后人多有以此曲为叹老嗟卑、自伤不遇之辞。此处当指后一义。林逋是高士，连《封禅书》也不屑作，更不会悲吟《白头吟》，以自伤不遇。
一结转到杭人对林逋的纪念。“我笑吴人不好事，好作祠堂傍修竹。不然配食水仙王，一盏寒泉荐秋菊。”王世贞称：“始，钱塘人即孤山故庐，以祀和靖，游者病其湫隘。”吴人指杭县人，将林逋故居作祠堂，显得低下狭小。作者自注：“湖上有水仙王庙。”即认为林逋应该和水仙王相配，在水仙王庙里受到祭祀，用一杯寒泉和秋菊来祭。王世贞又称：“因长公诗后有‘我笑吴人不好事，好作祠堂傍修竹’，遂徙置白香山祠，与长公配。”因为水仙王祠早已不存，所以后来改在白香山祠内祭祀林逋，把他跟苏轼相配。
这首诗是赞美林逋，“平生高节”点明主旨在赞他的高风亮节。一开头从湖光到山绿，写环境的美好，从隐君子到佣人贩妇，写人物的“皆冰玉”，这是陪衬。未写到林逋，已光彩照人。结尾变化有力，故称“夭矫”，即另出新意。用“修竹”、“秋菊”来作陪衬，也是取高洁相配。写到林逋本人时，点明“神清骨冷”，显示他的高洁源于天性。又用梦见瞳子瞭然来写他的正直，显出钦仰之情。再评论他的诗和书法。又用司马相如来比，更突出他的高节。这一比又归到他的诗上，回到《书林逋诗后》之题。