这是一首感寓诗。首联是对长夜漫漫的怨恨，盼望天亮而小窗未明。颔联由犬吠想到月下行人。更添孤寂之感。颈联由行人转想到自己的飘零生活，虽无政务之累，却也鬓发皆白，感慨不已。尾联借络纬虚织比喻自己政治上的绝望。全诗结构紧凑，联想自然，描写生动，含意深刻。
“倦枕厌长夜，小窗终未明”，写失眠的人讨厌夜长，窗户仿佛永远也见不到亮似的。失眠的人希望天快亮，所以“厌长夜”一下句说，但黑夜又偏偏不肯退去，窗户老是不见光亮。“厌”“终”，表明作者失眠时间之村，情绪之烦躁，对天明的切盼。作者失眠之因，不外乎被贬的不幸，对前途的担优，生活的艰难，或者是对自己年老而无所作为的悔恨。看来这些因素可能都有。
“孤村一犬吠，残月几人行。”作者失眠可能很村了，时间可能是五更以后，天快明了。通常，’深夜是没有行人的，为生计奔波为人多半是黎明以前早起早行，所以引来犬吠。孤村，点明作者自己所处。残月，点明时间。两句简洁形象地写出荒寂的孤村黎明的景象，同时也衬托出作者寂寞的心情。
“衰鬓村已白，旅怀空自清。”苏轼此时已经“衰鬓村已白”。北宋官员升沉不定，调动频繁，“莫笑官居如传舍”，谓经常调迁，不能安居，苏轼饱尝其苦，“旅怀”即指此种情况。
“荒园有络纬，虚织竟何成。”这里作者以荒园络纬自比，感叹自己只是空喊，并未做出什么于人民有益的事，正如蟋蟀终日“织呀织”，“织呀织”的，只不过是空喊，是虚织。
苏轼《倦夜》中的前四行诗，在艺术上可与李白《静夜思》媲美。同样是写窗前月下，李白写床独不言窗，而必回故乡。此地无声胜有声。东坡写窗而不言床，只字不提故乡。只比李白多闻“一犬吠”，似乎挡着了回乡之路。把他人在官场，身不由己，欲归不能的痛楚写得淋漓尽致。此乃有声胜无声。
这首诗看上去极有柳宗元诗歌的味道，如“厌长夜”、“小窗”、“孤村”、“残月”、“衰鬓”、“荒园”、“旅怀”再加上静夜犬吠的声音效果，阴阴冷冷、孤独凄苦。柳诗《中夜起望西园值月上》便有此感，《郊居岁暮》亦有同趣“屏居负山郭，岁暮惊离索。野迥樵唱来，庭空烧尽落。”可见，苏轼是爱用柳诗的这些意象来表达自己的。
但又像前面所说的一样。苏轼不是在堆砌柳宗元的凄冷意象，而是将其转为己用。就如《倦夜》这首诗，如若粗心读之，或会以为是柳诗，但稍加用心则会发现，这样的诗，只有宋人，只有苏轼才能写出。在柳宗元的诗中这些意象是并列关系，是对仗关系，“······回风一萧瑟，林影村参差。······羁禽响幽谷，寒藻舞沦漪。”（柳宗元《南涧中题》）“愁深楚猿夜，梦断越鸡晨。”（柳宗元《梅雨》）如是也。而《倦夜》则实不然，它不是一句一景式的，而是一句紧接一句，类似于叙事诗的，之间也有着因果关系。闻得“孤村一犬吠”，才会有“残月”下是否有人行的猜想，从而设想这位行者若不是只身一人，则是很好了。从行者又联想到自己一辈子孤身之旅，感慨万千了。
全诗四章，分为两个层次。前三章为第一层，写客人未去主人挽留。古代留客的方式多种多样。《汉书·陈遵传》载有“投辖于井”的方式，当客人要走的时候，主人将客人车上的辖投于井中，使车不能行走，借此把客人留住。此诗描写的主人则是想方设法地把客人骑的马拴住，留马是为了留人，希望客人能在他家多逍遥一段时间，以延长欢乐时光，字里行间流露了主人殷勤好客的热情和真诚。主人不仅苦心挽留客人，而且还劝他谨慎考虑出游，放弃隐遁山林、独善其身、享乐避世的念头。在第三章里诗人采用间接描写的方法，对客人的形象作了刻画。客人的才能可以为公为侯，但生逢乱世，既不能匡辅朝廷又不肯依违，只好隐居山林。末章为第二层，写客人已去而相忆。主人再三挽留客人，得不到允诺，给主人留下了深深的遗憾，于是就希望客人能再回来，并和他保持音讯联系，不可因隐居就疏远了朋友。惜别和眷眷思念都溢于言表。
由上文所述可知，此诗形象鲜明，栩栩如生，给读者留下了深刻印象；刻画人物手法灵活多变，直接描写和间接描写交相使用，值得玩味。
中唐诗人窦巩有《南游感兴》七绝云：“伤心欲问前朝事，唯见江流去不回。日暮东风青草绿，鹧鸪飞上越王台。”而窦诗显然又源于李白的《越中览古》：“越王勾践破吴归，义士还家尽锦衣。宫女如花满春殿，只今唯有鹧鸪飞。”本曲的前五句，化用窦巩的诗意，而“鹧鸪啼处”云云，则明显地流露出了霸业不存、风流事散的兴亡之感。倪瓒生活在元代的中晚期，无所谓遗民思想，曲中的“前朝事”是将越王台沿经的历史一网打尽，并不专指宋朝；但历史的盛衰、岁月的无情，一样会引起怀古者的“伤心”。窦诗是“伤心欲问前朝事”，而小令却“伤心莫问前朝事”，一字之差，绝望和无奈的感情色彩就表现得更加强烈。
作者禁不住“怅然孤啸”。“啸”是感情激越、一舒抑塞的表现，而一个“孤”字，又有心事无人知会的意味。“青山故国，乔木苍苔”是登台的所见，它较之前片的“东风草绿，残照花开”更增加了悲凉的色彩。“当时明月”等三句又借助了唐诗的意境。刘禹锡《石头城》有“淮水东边旧时月，夜深还过女墙来”的诗句，李白《苏台怀古》也说“只今惟有西江月，曾照吴王宫里人。”明月是历史的见证，如今“依依素影”又高悬在越王台的上空。诗人独发一问：“何处飞来？”问得似乎突兀，但含意是十分显明的：“当时”的江山久已换主，那么“当时”的明月怎么又会飞来重临呢？这一笔同前引的《石头城》《苏台怀古》一样，是借助嗔怪明月的多事、无情，抒发怀古的幽思。作者起笔云“伤心莫问前朝事”，至此还是问了，并问得那样投入、那样悲哀。“依依”是依恋不去的模样，说明明月在天空徘徊已久。而诗人从“残照”时分直留到月夜，这“依依”两字也就成了一种移情手法，表现出了作者对故国山河的倦倦深情。
这首小令除了善于从唐人诗句中袭意外，在景物的描写上也深得风神。“东风草绿，残照花开”表现江山无主，“青山故国，乔木苍苔”表现世事无常。以此为陪主之宾，则“越王台”的悲凉寂寞自在意中。又诗人选取了亘古恒在的景物如东风、残照、青山、明月，与时过境迁的绿草、野花、乔木、苍苔交插在一起，在特定的空间中导入了苍茫的时间感，从而将抚今思古的主旨形象地表现了出来。
