这首诗扣住吴江的地理形势和有关的历史事件，巧妙地融写景、叙事、抒情为一体，寓意深刻，感慨良多。
此诗上半部分描写吴江自然景色，首联所说“松陵”，为吴江旧称。吴江县城东南旧有一条长堤，界于松江与太湖之间，蜿蜒八十余里。诗人走在黄昏的吴江道路上，远远望去，这堤好像要抱住整座县城一样。一个“抱”字，把长堤拟人化了，不仅形象生动，而且写出了它对吴江县城护拥偎倚的情态。首联是对吴江的远眺，颔联两句，则由远而近，进一步作具体刻画。第三句所说的“塔”，原在吴江东门外的宁境华严讲寺内，共七层，高十三丈，形方，故名方塔。方塔在湖中各处均可看见，而其自身位置又是固定不变的，这就仿佛湖势在围绕着方塔移动。第四句所说的“桥”，一名垂虹桥，俗呼长桥，东西百余丈，多至七十二孔，中间有垂虹亭；前临太湖，横绝松陵，湖光海气，荡漾一色，旧称“三吴绝景”。由于桥身很长，所以有一种似乎淡淡的月痕是由它牵引而生的感觉。两句抓住当时吴江最具特色的景物，做了典型的概括描写。诗中有塔有湖，有桥有月，动静相宜，交相辉映，组成了一幅空明清旷的图画。同时，颔联这两句除了写景之外，实际上另有某种深刻的寓意蕴藏在内，与颈联相呼应。
颈联“市静人逃赋，江宽客避兵”，这两句为全诗关键，它描写了吴江在赋税重压、战乱摧残之下的萧条景象。市集沉寂，是由于百姓忍受不了重敛苛征，被迫逃亡；江面空阔，是由于行客为了躲避兵火战事，隐身遁迹。这“市”和“江”的萧条景象，一方面和前面“湖”和“月”同样开阔，另一方面却又使得原来的秀丽景色整个地为之黯然，蒙上了一层凄清惨淡的色调，从而产生了对照鲜明的艺术效果。再结合颔联“塔盘”、“桥引”两句。所谓“湖势动”，即可以视为写自然之景，也可以看作是对颈联的“逃赋”和“避兵”的人间风波的一种形象的暗示。所谓“月痕生”，则在写景之中隐寓清兵南下之意。月属阴象，因而在古代诗词中往往用来比喻外族。如清初著名女词人徐灿的《踏莎行》即云：“碧云犹叠旧山河，月痕休到深深处！”这里的“碧云”典据梁朝江淹《休上人怨别》诗：“日暮碧云合。”意思说当时的南明小朝廷虽然已经日薄西山，但毕竟还在坚持；“月痕”则指清兵，希望它不要消灭南明。吴伟业和徐灿是同时代人，并且还是儿女亲家。他作《过吴江有感》时，明朝政权已经彻底覆亡，所以一开头写的就是“落日”而不是“日暮”；因此颔联中的“月痕生”，也同样应是暗指清兵到来，而颈联的“避兵”，由此也不显得突兀而出了。如此，全诗的结构脉络便可一目了然。首联总起，概括吴江形势，点明时代背景；接着一分为二，颔联、颈联由暗而明，既是写景，又分别暗示了清兵南下、人民离散。最后，诗又合二而一，归结为故国沦丧，交游零落，身世凄凉，唯有感叹而已的悲凉情怀。
尾联“廿年交旧散，把酒叹浮名”，这里的“廿年”不一定是确指，它可以包括清兵南下至写作此诗这二十余年的时间。“散”字承上文“逃”、“避”二字而来，“人逃”“客避”，故友自然也都离散了。这句虽然说得较虚，不过，此中仍有故事可稽。明朝既亡，许多爱国文士相率结为诗社，遁迹林泉，砥砺气节，暗图匡复。顺治七年（1650）开始出现的吴江“惊隐诗社”，在当时尤为著名。吴江的吴炎、潘柽章，昆山的顾炎武、归庄等人，都是它的主要成员。康熙二年（1663），庄廷鑨“明史案”兴，清王朝借机大搞株连，屠戮遗民志士，“惊隐诗社”亦被迫停止，吴炎、潘柽章也惨遭杀害，顾炎武曾做诗文吊之。而吴伟业同他们都有交往，因此，“廿年交旧散”云云，大概正是“有感”于这一事件。至于“把酒叹浮名”，则是吴伟业本人的身世之感。他在明朝少年高第，前程似锦，而明亡以后，由于“浮名”太盛，被迫出仕清廷，晚年才得以回乡家居。“浮名”之累人如此，反不及故友们或死或遁；名节不堕，令诗人深为叹息，借酒浇愁。
纵观全诗，前半首写“过吴江”，是叙事；后半首写“有感”，是抒情。然而，抒情之中，兼有叙事。首联“落日”，诗人离吴江还较远；颔联“月痕生”，渐渐接近吴江；颈联“市静”，表明已经上岸；尾联“把酒”，则是住下之后发现“交旧散”，才对“酒”兴“叹”的。全诗按照时间先后依次描述，层次分明。因此，后半首既是写“有感”，又是续写“过吴江”。同样，前半首的“落日”，“月痕生”，暗示了明朝的覆亡、清兵的入侵，所以，它既是写“过吴江”，又是预写“有感”。可见，在本诗中，叙事与抒情，“过吴江”与“有感”，已经达到了相互渗透、不可截然分割的地步。
此曲写作者远离是非的隐逸生活.。
“百年浑似醉 ，满怀都是春。” 分别浓缩宋苏轼《满庭芳》词“百年里，浑教是醉，三万六千场”和宋陈郁《未庵为吴应祥愉赋》“生意满怀都是春”句意。 表达了是非颠倒，贤愚不分的社会里，只有整个人生都保持醉态，才能免受气愤烦恼的干扰，醉醺醺地浑身觉得充满春意融融的温暖 。虽忘却尘世，却也抒发了隐居者对人间沧桑的感叹。
“高卧东山一片云 。”作者说要像东晋谢安那样高卧东山，如一片白云那样自由自在，无牵无挂地悠闲。表现了隐者的陶然自得、忘却尘世。（谢安在出仕之前曾经隐居会稽东山，朝廷屡征不起，事见《世说新语·排调》及《晋书》本传。）
“嗔，是非拂面尘，消磨尽，古今无限人。”笔锋突转，以下三句都写愤怒生气的事：隐居就为躲避是非，可是是非之风仍然拂面而来给 作者满脸抹上尘垢，让作者蒙受许多污蔑或屈辱，这种烦恼的纠缠，不知消磨尽古今多少人的身心健康 。作者难言的切身之感自然也隐含其中。
本首曲表现了闲适散逸的情趣，同时吸收了诗词的声律，句法及辞藻到散曲中，形成一种清丽而不失自然的风格 。末三句坦白直率地道出自己对古今世事沧桑的彻悟，大有看破红尘之意味，但在语气上，作者却将这样一种深沉的感悟以松脱、不屑的方式表现出来。虽题为“乐闲”，但让人感觉到一种深沉的人生悲欢。作者正是乐得悠闲，乐得百年如醉，但这种人为的“醉”因，正是因为痛苦太多，不堪承受，不得不消极回避的结果.因此作者也冷静的看到，官场上扑面而来的是非尘土，消磨了无数士人的激情和斗志，使他们先先后后走出来，高卧东山去。
这组合悼诗共二首，内容上，第一首重在写诗人遭遇死亡的生者悲痛，第二首则着重抒写诗人独自存活的生命哀伤。
第一首开篇即以珍珠喻爱子、春花喻娇妻。说“眼前”，是回忆孩子绕膝弄戏的情景，而此时无复再见；称“世外”是妻子拥有无与伦比的美貌，而此刻真的去了世外；因以“珠碎”与“花凋”写出自己的无限痛惜，而“碎”与“凋”也同样指自己的心。一联十字，内蕴深刻，字字舍情。
次联抒写失子之痛尚未平复，妻亡之祸又接踵而至。诗人妻子卧病之时，夫妇二人儿子的突然得疾而过世，诗人怕加重妻子的病情，非但不敢言及此事，甚至也不敢流露自己的感情，将痛失爱子的悲伤深深地藏在心底里，在妻子的病榻之前，温语劝慰，一如既往，只能在兀然独坐时默默地流泪。由此来体会此联中的“心里恨”三字，表面上下得很平常，其实是泣血之诉，藏含着无尽的辛酸与悲苦。
第三联转而写物，却是物是人非。药犹在笥，爱子已去；香奁依旧，爱妻已亡。室内弥漫的药味，奁上薄薄的灰尘，在在都令人回忆死者生前的情景，又无一不在提示生者死神已经来过。
故诗的末联只说诗人自己在如此沉重的打击之下已无泪可流了。人之流泪，不仅是悲伤的表达，也是悲伤的宣泄，诗中却说“无泪可沾巾”正是所谓的“最深重的悲痛不是流泪的宣泄而是无以表达的无泪”，这是诗人痛彻肺腑的感受。
第二首首联将人的生命“艳质”与自然的生命“芳树”同举，以启颔联之“春落实”、“雨伤丛”，既用以比喻娇妻爱子的生命夭折，又用凄风苦雨的春景来展现内心悲哀的情感，有一种惨淡无奈的生命哀伤回荡其间。故首联的对句“浮危道略同”，是总此两联的感慨。不过，自然界虽然有春花秋叶的变化，但其生命是流转不息的，今春花谢了，明春花又开，有迁逝，无终结。可是人是一去不复返的，无论生前有多少珍爱，多少欢乐，也无论死后有多少眷恋，多少回忆，逝者永逝，不知道该向谁去问死者去了哪里，也不知道有谁能回答生死能否重逢，一切于存者都只是徒劳。既然关于生命的所有疑问都无问处，也无可问，人自当死心平静；偏偏春来东风轻吹拂，吹绿了树，拂红了花，也惹出人心中的无奈：它唤不回逝去的亲人。“千载谢东风”，既然如此，那就请春风不要再来了，“千载”都不要来——只要生者在就不要来，因为年年的春色都会唤起孤独生者无限的忆念、无限的悲哀，这也是极度悲痛中的奇想。就此时心情而言，诗人不再有春天。
二诗情辞诚挚沉痛，极写诗人的失子之悲与丧妻之痛，将诗人忧思无尽的苦情表达得穷哀至恸，令人倍感悲戚。在遣词上，哭子与悼妻反复更迭、交错变化，又义兼复指、双重哀悼，其前后交织、悲怆凄惋，令人难以卒读。