该词上片描写了词人回忆曾经在一个晴朗的中秋，置身丹桂丛中，月波花影荡漾在酒杯中，而今晚云雨湿了纱窗，只有蜡烛闪光的情景，下片描写了词人想要乘风上天去质问天宫，但路也难通，信也难通，只得在烛光下慢慢喝酒、唱歌的情景，表达了词人壮志难酬、怀才不遇的愤懑情怀。
上片，用对比的手法写今宵中秋无月之遗憾。
起首二句，逆入，因今思昔。起笔入题，回忆先年中秋之夜，碧霄无云，皓月当空， 桂影婆娑，桂花飘香，伴桂倚花，把酒赏月，“花在杯中，月在杯中”，怡然自得的情景。“花在”两句，笔意极工，透显空灵静境，欣喜之情。
“今宵”三句，折转写今宵中秋楼台赏月，人酒依旧，却不见明月。原因是“云湿纱栊，雨湿纱栊”，今晚是个雨夜。曲笔写出赏月而不得月的沉闷而遗憾之情。
下片写无月之夜的孤寂愁怀。换头紧承上片。
“浑欲”三句，写企盼中秋之月的心情。“浑欲乘风问化工”写出盼月心情之急切，倍见其遗恨之深。此句暗中透出词人被朝廷闲置不用，报国无门之恨，他要“浑欲乘风”去质问皇上，为何如此对待他。“路也难通。信也难通。”写出愿望难以实现的无可奈何之情状，其怨恨之情显而易见。
结末三句以景作结，写中秋无月之夜的寂寞愁情。词人在无奈之下，只得以红烛为伴，借酒浇愁，慢歌独饮，聊以自慰，以此来打发这个无月的漫漫长夜。其孤苦之状，历历在目。
在这首词中，作者明伤“中秋无月”，实则有英雄末路之叹。全词写景抒情融为一体，语言明白晓畅，婉曲蕴藉，韵味无穷。
首段”陶令辞彭泽，梁鸿入会稽”，意指陶渊明辞去了彭泽县令而归田，梁鸿入会稽而隐耕，讲述了陶渊明和梁鸿归隐田园的事迹，为下文作捕垫。
次段“我寻高士传，君与古人齐”，意指您的事迹完全可与高士传中的古人相比。含有结交之意，也有敬佩之情。
接着“云卧留丹壑，天书降紫泥”，特指朝廷突降下紫泥天书，征召杨征君前往报效朝庭。您却在丹塑中云卧不起。
最后“不知杨伯起，早晚向关西”，意指不知您这位杨伯起式的人物，何时才能入关西。
此诗前四句以隐士陶潜和梁鸿相比，点出隐士身份，后四句言被召。末以关西孔子杨伯起相比，切其姓与被征。离别之际，友情无暇，以口号赠杨征君，以表达李白倾慕高士轻世肆志的清高。
这首诗为试帖诗，命题“古原草送别”。草与别情，似从古代的骚人写出“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”（《楚辞·招隐士》）的名句以来。此诗写出了“古原草”的特色而兼关送别之意，还写出了新意。
首句即破题面“古原草”三字。“离离原上草”，抓住“春草”生命力旺盛的特征，可说是从“春草生兮萋萋”脱化而不着迹，为后文开出很好的思路。就“古原草”而言，也可开作“秋来深径里”（僧古怀《原是秋草》），那通篇就将是另一种气象了。野草是一年生植物，春荣秋枯，岁岁循环不已。“一岁一枯荣”意思似不过如此。然而写作“枯──荣”，与作“荣──枯”就大不一样。如作后者，便是秋草，便不能生发出三、四的好句来。两个“一”字复叠，形成咏叹，又先状出一种生生不已的情味，三、四句就水到渠成了。
“野火烧不尽，春风吹又生。”这是“枯荣”二字的发展，由概念一变而为形象的画面。古原草的特性就是具有顽强的生命力，它是斩不尽锄不绝的，只要残存一点根须，来年会更青更长，很快蔓延原野。作者抓住这一特点，不说“斩不尽锄不绝”，而写作“野火烧不尽”，便造就一种壮烈的意境。野火燎原，烈焰可畏，瞬息间，大片枯草被烧得精光。而强调毁灭的力量，毁灭的痛苦，是为着强调再生的力量，再生的欢乐。烈火是能把野草连茎带叶统统“烧尽”的，然而作者偏说它“烧不尽”，大有意味。因为烈火再猛，也无奈那深藏地底的根须，一旦春风化雨，野草的生命便会复苏，以迅猛的长势，重新铺盖大地，回答火的凌虐。那“离离原上草”，就像是绿色的胜利旗帜。“春风吹又生”，语言朴实有力，“又生”二字下语三分而含意十分。宋吴曾《能改斋漫录》说此两句“不若刘长卿‘春入烧痕青’语简而意尽”，实未见得。此二句不但写出“原上草”的性格，而且写出一种从烈火中再生的理想的典型，一句写枯，一句写荣，“烧不尽”与“吹又生”唱叹有味，对仗亦工致天然，故卓绝千古。而刘句命意虽似，而韵味不足，远不如白句为人乐道。
如果说这两句是承“古原草”而重在写“草”，那么五、六句则继续写“古原草”而将重点落到“古原”，以引出“送别”题意，故是一转。上一联用流水对，妙在自然；而此联为的对，妙在精工，颇觉变化有致。“远芳”“晴翠”都写草，而比“原上草”意象更具体、生动。芳曰“远”，古原上清香弥漫可嗅；翠曰“晴”，则绿草沐浴着阳光，秀色如见。“侵”“接”二字继“又生”，更写出一种蔓延扩展之势，再一次突出那生存竞争之强者野草的形象。“古道”“荒城”则扣题面“古原”极切。虽然道古城荒，青草的滋生却使古原恢复了青春。比较“乱蛩鸣古堑，残日照荒台”（僧古怀《原居早秋》）的秋原，就显得生气勃勃。
作者并非为写“古原”而写古原，同时又安排一个送别的典型环境：大地春回，芳草芊芊的古原景象如此迷人，而送别在这样的背景上发生，该是多么令人惆怅，同时又是多么富于诗意呵。“王孙”二字借自楚辞成句。“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”说的是看见萋萋芳草而怀思行游未归的人。而这里却变其意而用之，写的是看见萋萋芳草而增送别的愁情，似乎每一片草叶都饱含别情，那真是“离恨恰如春草，更行更远还生”（李煜《清平乐·别来春半》）。这结尾意味深长。诗到此点明“送别”，结清题意，关合全篇，“古原”“草”“送别”打成一片，意境极浑成。
全诗措语自然流畅而又工整，虽是命题作诗，却能融入深切的生活感受，故字字含真情，语语有余味，不但得体，而且别具一格，故能在“赋得体”中称为绝唱。