该词上片用柳永《望海潮·东南形胜》词意，咏叹西湖的繁华秀丽，从而过渡到慨叹南宋王朝一百多年妥协屈辱的历史。开头两句从宋仁宗的诗句脱化而来，由杭州在中国东南部的历史地位，引出与杭州紧密相关的西湖的“多佳丽”。大处落笔扣题，很有气势。接着围绕“多佳丽”、“临堤台榭”六句作了具体的描绘。首先以建筑的壮观，游船的美丽，游人的欢歌笑语写人游之乐，展示出一派繁华景象；其次以荷花面积之广，桂花香味之浓，四周群山之青翠来突出湖山景色之美。人为的与自然界的景物相结合和映村，极富地方特色地描绘出西湖的热闹景象和诱人的风光，真是名不虚传的游览胜地。以此为衬笔，引出下文的感慨之辞。虽然优美的湖光山色可供人游赏，使人快乐，感情受到陶冶，却又带来了使人意想不到的副作用。“使百年南渡”四句，以“使”字领承上文，从其因果关系中，写出无数英雄豪杰沉溺在这种繁华、“佳丽”的欢乐之中，意志消沉，不图奋进，平生的豪情壮志，早已消磨在享乐之中，最后导致被元人灭亡的悲惨结局。这种倒退的历史现象，该是多么令人沉痛。作者借咏西湖风光，站在政治斗争的高度，总结出一条南宋亡国的历史教训。这激起人们的深思，也表达作者对南宋王朝政治腐败的愤恨。
换头两句由怀古转入伤今。作者面对亡国现实，用“可惜”二字领起，显得心情更为悲痛。接着用反诘语调提出“藉何人雪当年耻”，希望能有人出来扭转乾坤。下文“登临形胜”三句，一方面将上片的怀古与下片的伤今联成一气；另一方面又用“发挥英气”将感伤古今陡然煞住，为后面拓展新的词境留下余地。作者面对西湖奇景忽发奇想，“力士推山”三句便表达他的强烈愿望。过去西湖被称作“销金锅”，达官贵人和地主豪绅在此寻欢作乐，把美丽的西湖搞得乌烟气。因此作者热烈期望能有オ人出来“推山”、“移水”，铲除这块土地上集聚的罪恶，把它改造成农桑之地为群众造福。此用浪漫主义手法，寄希望于力士神和天吴海神能为现实服务，把热烈的追求变成超现实的神力，充分表达作者对高尚理想的向往之情。不仅如此，在结尾三句又遥应“藉何人雪当年耻”再作一设想，将满腔悲愤化为大自然的伟力。还要借钱塘江潮荡涤污浊，用潮水洗尽岳飞的冤屈泪，彻底为岳飞报仇雪耻。表现出他对真正抗金的民族英雄的崇敬，也希望岳飞式的英雄出来报国雪耻；而对那些忘却平生志的“一时豪杰”，又是鲜明的对照和嘲讽。在此，作者爱谁、恨谁，颂扬什么、抨击什么，政治态度是很明朗的，充分体现了他的正义感。以上六句写得气势磅礴，激荡人心，也深刻地揭示了主题，是全词的精华所在。
全词由怀古到伤今，由现实到幻想，层层推进，最后露出精华部分，以幻想点题，用心良苦，立意不凡。
此词上片将家国之忧打入个人身世之叹。发端“风拂尘微”一韵，从今时入笔，写秋景：言秋风拂征车之尘，秋雨侵阴凉之榻。开头二句切词题“风雨”二字，“凉榻”切“中秋”一词。从秋景中展示了自己漂泊、凄苦、孤寂的生活。“才动秋思”一句，写愁情秋思由秋景引起。“缓酒销更”一韵，言愁绪满怀只好以酒销愁，“移灯傍影”写出独自饮酒已到掌灯时分，“傍影”突出了形影相吊的孤寂气氛。此时更传来风雨淅沥，芭蕉簌簌的声音，真是“窗外芭蕉窗里人，分明叶上心头滴”了，这岂不让人“借酒消愁愁更愁”了。这愁的内涵有二，上述的漂泊生涯是其一，其二就是“铜华沧海”一韵所写的。此韵化用铜驼荆棘与沧海桑田的典故，表达了对国家处在风雨飘摇中的忧虑，当时元灭金已经十年，不断南侵，南宋国势日趋危殆，词人面对这种形势，虽无投笔奋起之壮心，亦有大厦将倾、铜驼荆棘之叹，人生无常之悲。“愁重嶂”一句，既写国家处在阴霾重嶂之中，也表达了自己忧愁犹如层嶂雾霭之状。“燕北雁南天外”言家国之忧与身世之叹不断轮番地袭击自己。此韵，把题中的“风雨”二字的内涵，揭示得最为深刻。“算阴晴”一韵，写在风雨中，个人感受简直像是几次“西出阳关无故人”（王维《送元二使安西》）般的孤独、寂寞、凄苦。
过片继写“秋思”。接上片歇拍的“故人离合”展开，出个人悲欢离合之事。“青楼旧日”一韵，是逆入，回忆昔日在苏州曾与爱姬相偕的美好时光：在青楼内，玉人陪侍，饮酒高歌，十分惬意。“红叶流光”一韵，平出，转笔写今，金风习习，红叶飘飘，自己已是一事无成两鬓斑白，这一切不禁使“心事如秋水”。“白凝虚晓”一韵，切题“中秋”，写风雨停歇，白云凝虚，天空似晓非晓，室内炉香将烬，只有瓶中一枝桂花倚窗而放。“疏桂”扣“中秋”。此瓶中疏桂，让人有卓尔不群之感。“向深宫”一韵，写中秋之月，虽在风雨之后，依然被白云遮蔽，未能放出光芒，好像嫦娥仙子在深深的月宫中，被嫉妒的云仙团团围住。此结句，将月拟人化，其寓意深刻，与“铜华沧海，愁霾重嶂，燕北雁南天外”相呼应，将家国之忧、个人离合之叹，都化在此设问句中，含蓄委婉而深刻。
此词突出特色是将家国之忧、身世之叹、离合之悲三者融而为一，以“风雨”贯全篇，时空交错，含蓄委婉，感情深挚。正如俞平伯所说：“他们（指姜白石、吴文英等）每通过典故词藻的掩饰，曲折地传达眷怀家国的感情，这不能不说比之‘花间’词为深刻，也比北宋词有较大的进展。”（《唐宋词选释·前言》）。
