首联总写金山胜景。诗人用“烟波微茫信难求”的海上仙山蓬莱岛为喻写金山夜景，十分恰切，夜色朦胧，长云漠漠，连飞鸟也为难以前往而发愁。可是“蓬莱有路教人到”，诗人的激动的心情可想而知。
颔联让人想起李白“三山半落青天外，二水中分白鹭洲。”句式上虽有点模仿的痕迹，但不乏创新。李白以气势胜，杨蟠以炼句胜，各有千秋。特别需要指出的是，出句中的动词用得很妙，尤其是“乱点”和“出”，把山给写活了，不但有生气，而且有灵气。比王安石《桂枝香》中“翠峰如簇”要生动得多，就连李白的“半落”，也怕是“稍逊风骚”。
颔联写的是白天，颈联写的是晚上。这一联要比王安石的“天末海门横北固”和“远有楼台只见灯”那几句“尤胜”（方回《瀛奎律髓》），苍茫的天宇下，多景楼、北固山“横空出世”，屹立天际，千百年来“阅尽人间春色”与沧桑；灯火辉煌的“淮左名都，竹西佳处”扬州城依然非常繁华，“二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫”的景象是十分令人神往的。这一切，在朦胧的夜幕轻纱的笼罩下，和蓬莱仙山简直没有什么两样。
尾联若理解为取李商隐《重有感》中“玉帐牙旗得上游，安危须共主君忧”的诗意，似乎是吹捧裴如晦也能“安危须共主君忧”。若以纯写景解，却别有一番风味。金陵上空的一轮明月，正挂在牙旗上，船在江中破浪前行，那月亮似乎像是坐在浪头上。这样写江中明月确实非常别致，非常独特，非常新颖，比张若虚“滟滟随波千万里”有趣得多。
重阳节自古有饮菊花酒的习俗，据说如此可以延年益寿，《西京杂记》云：“九月九日佩茱萸，食蓬饵，饮菊花酒，令人长寿。”然而这一年的重九，在陶渊明的宅边，虽然有一丛丛颜色各异的菊花，然苦于无钱沽酒，只能空食菊花。古人视菊为一种高雅而有气节的花卉，因她开在众芳凋落的秋天，故屈原就有“夕餐秋菊之落英”的话，这里小序中所说的“九华”也就是指菊花，诗人有菊无酒，遂产生出无限感慨。
“世短意常多”四句，以议论领起，解释了重九之名，并提出感叹人生的主题。意谓人生在世，不过如白驹过隙，正由于其为极暂短的一瞬，故人们产生了各种各样的烦忧顾虑，也导致了人们企慕长寿永生的祈求。一年一度的重阳佳节按着时序的推移又来到了，人们之所以喜爱这个以“九”命名的节日，因为“九”与“久”谐音，所以对它的喜爱正体现了对长生的渴求。这里“举俗爱其名”与小序中的“爱重九之名”一致。“世短意常多”一句炼意极精，宋代李公焕在《笺注陶渊明集》卷二中认为此句是古诗“人生不满百，常怀千岁忧”两句的浓缩，体现了陶渊明驾驭语言的本领。
“露凄暄风息”至“寒华徒自荣”十句写景抒情，感叹自己有菊无酒，空负良辰美景。露水凄清，暖风已止，秋高气爽，天象清明，飞去的燕子没有留下踪影，北来的大雁还有声声余响。诗人说：据说酒能祛除心中的种种烦恼，菊花能令人制止衰老，而为何我这隐居的贫士只能让重阳佳节白白地过去！酒器中空空如也，积满灰尘，而秋菊却在篱边空自开放。这里描写了一幅天朗气清的深秋景象，与诗人自己贫寒潦倒的处境正成鲜明对照，自然景象的美好反衬出诗人心绪的寥落，大好的时光在白白消逝，盛开的菊花也徒自争艳，诗人于是感慨系之。
“敛襟独闲谣”即写诗人的感叹，他整敛衣襟，独自闲吟，而思绪辽远，感慨遥深。想自己游息于山林固然有不少欢乐，但留滞人世不能就一无所成。诗人在这里不仅感叹人生的短暂，而且对人生的价值重新作了审视，诗中关于“深情”的内容并没有加以明确说明，只是隐隐约约地点出了作者悲从中来的原因不仅仅是为了无酒可饮，而更大的悲痛隐藏在心中，这就是诗人对人生的思考与对自身价值的探求。全诗一气直下，其主旨似在表明人生短促而自己又不能及时行乐，空负秋光的悲叹，然忽又说“淹留岂无成”，更翻出一层意思，所以延君寿说是“一意两层收束”（《老生常谈》）。
因为此诗结语的含蓄，似有不尽之意在于言外，因而历来解此诗者就以为陶渊明在此中暗寓了他对晋宋易代的悲愤，借此表示了对前朝的留恋，并有志于恢复王室之事。“空视时运倾”一句中也系有感于时事的倾覆，“尘爵”二句则表达了愿安于时命，自保贞心的愿望。最后所谓的“淹留岂无成”，即暗指自己所以羁留人间是由于还抱着复国的希望，等待一展宏图的机会。这种说法自然也不无道理，自来论陶诗的人也曾指出过陶渊明并非浑身是静穆，而是一个颇有感时伤世之情的人。龚自珍就说他“莫信诗人竟平淡，二分《梁甫》一分《骚》”（《己亥杂诗》）。考此诗序中所谓“寄怀”，诗中所谓“深情”，都似乎确有所寄托，以此推断，可能此诗确有寓意。鲁迅评陶潜说：“于朝政还是留心，也不能忘掉‘死’，这是他诗文中时时提起的。”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）此诗即体现了他对政治和生命两方面的认识。
此诗以说理与写景与抒情融合在一起，体现了陶诗自然流走的特点，其中某些句子凝练而新异，可见陶渊明铸词造句的手段，如“世短意常多”、“日月依辰至”及“酒能祛百虑，菊解制颓龄”等虽为叙述语，然遒劲新巧，词简意丰，同时无雕饰斧凿之痕，这正是陶诗的难以企及处。
此诗是李白的醉歌，诗中以醉汉的心理和眼光看周围世界，实际上是以带有诗意的眼光来看待一切，思索一切。诗一开始用了晋朝山简的典故。山简镇守襄阳时，喜欢去习家花园喝酒，常常大醉骑马而回。当时的歌谣说他：“日暮倒载归，酩酊无所知。复能骑骏马，倒着白接篱。”接篱，一种白色帽子。李白在这里是说自己像当年的山简一样，日暮归来，烂醉如泥，被儿童拦住拍手唱歌，引起满街的喧笑。
但狂放不羁的诗人毫不在意，说什么人生百年，一共三万六千日，每天都应该往肚里倒上三百杯酒。此时，他酒意正浓，醉眼朦胧地朝四方看，远远看见襄阳城外碧绿的汉水，幻觉中就好像刚酿好的葡萄酒一样。啊，这汉江若能变作春酒，那么单是用来酿酒的酒曲，便能垒成一座糟丘台了。诗人醉骑在骏马雕鞍上，唱着《梅花落》的曲调，后面还跟着车子，车上挂着酒壶，载着乐队，奏着劝酒的乐曲。他洋洋自得，忽然觉得自己的纵酒生活，连历史上的王侯也莫能相比呢。秦丞相李斯也被秦二世杀掉了，临刑时对他儿子说：“吾欲与若（你）复牵黄犬，俱出上蔡（李斯的故乡）东门，逐狡兔，岂可得乎！”还有晋朝的羊祜，镇守襄阳时常游岘山，曾对人说：“由来贤达胜士登此远望，如我与卿者多矣，皆湮没无闻，使人悲伤。”祜死后，襄阳人在岘山立碑纪念。见到碑的人往往流泪，名为“堕泪碑”。但这碑到了此时已没有什么意义了。如今碑也已剥落，再无人为之堕泪了。一个生前即未得善终，一个身后虽有人为之立碑，但也难免逐渐湮没，不能有“月下倾金罍”这般快乐而现实。那清风朗月可以不花一钱尽情享用，酒醉之后，像玉山一样倒在风月中，显示出无比潇洒和适意。
诗的尾声，诗人再次宣扬纵酒行乐，强调即使尊贵到能与巫山神女相接的楚襄王，亦早已化为子虚乌有，不及与伴自己喝酒的舒州杓、力士铛同生共死更有乐趣。
这首诗为人们所爱读。因为诗人表现的生活作风虽然很放诞，但并不颓废，支配全诗的，是对他自己所过的浪漫生活的自我欣赏和陶醉。诗人用直率的笔调，给自己勾勒出一个天真烂漫的醉汉形象。诗里生活场景的描写非常生动而富有强烈戏剧色彩，达到了绘声绘影的程度，反映了盛唐社会生活中生动活泼的一面。
