这首词以重帘层楼里的思妇伤春伤别甚于作病的春愁，表达了作者深受后周胁迫、处境艰难、语多讳忌的深刻痛苦。词从女主人公早晨起来，懒于妆扮着笔，到她惆怅之情如风里落花一样，再追忆往欢不可再得，最后以春愁重压为结。她面对妆镜，无心打扮，风里落花，飘无所依。
上片以“一钩初月”领起，描写少妇晨起对镜，然无心梳洗，鬓发不整，其情形与《诗经·卫风·伯兮》“自伯之东，首如飞蓬。岂无膏沐？谁适为容”有相似之处，亦可知女为悦己者容是一个千年的理念。“重帘静，层楼迥”即写伤春人独处深闺之中，重重帘幕，高楼迢迢。这是由寂静和遥远的意境衬托人的寂寞和思念。“惆怅落花风不定”一句最佳，道出伤春人多少思绪。花落春去，美好在凋零。花犹如此，人何以堪。落了一地的不止是无凭的花，更有无依的心。这一如无法把握的身世，没有依靠的人生，有情之人不能不感伤和惆怅。此句意象美，意蕴深，将一位深闺女子面对春景而叹息青春、渴望珍惜却感慨无奈的心思微妙地传达出来，又不露刻画痕迹，充分显示了作者语言才能的高妙。
下片紧承风吹落花而将画面展开，视界变得开阔，似有一种心情的舒展。换头“柳堤芳草”“辘轳金井”写过去游乐的美好时光，犹记当时，与友朋携手于芳草香径之间。这些充满温馨的画面，而今却是“梦断”。“梦断”二字下得很冷，一种被夺走的恨意与无奈。写到这里，作者才揭示出楼中人郁闷的原因：原来是感伤离别。结尾点明心思：为销愁，昨夜也曾饮酒，然而夜深酒醒，四周沉寂清冷，春愁却是更深。“更阑酒醒”四个字被柳永演绎为：“今宵酒醒何处，杨柳岸、晓风残月。”一夜的相思终是落了个“为伊消得人憔悴”，“春愁”郁积于胸成为永远的悲哀与痛苦。“春愁过却病”是词之眼，春愁之甚甚于病，苦楚难忍。张爱玲的“长的是痛苦，短的才是一生”是对“春愁过却病”最好的注释。
这首词之所以为人称道，甚至被误认为是后主李煜词，或冯延巳词，乃至欧阳修词，是因为词中意象的妙用，渲染了思妇的春愁，使春愁力透纸背，也浸透了看客的心扉。词人在词中主要使用了以下意象，一是“重帘层楼”，二是“落花风不定”，三是“柳堤芳草径”，四是“辘轳金井”。
“重帘层楼”，既是思妇所处的与外界、与春天隔绝的实景，也是李中主孤独无依的艰难处境形象比喻；“落花风不定”，既写景又写人，既是景亦是人，春风不定而使人想到了落红无数，落红无数引起无限伤春情思，不停地伤春情思使人憔悴不堪，犹如春风不定而落红无数；“柳堤芳草径”，既是情侣惜别的实景，又是“杨柳依依”“天涯芳草”的伤心暗示；“辘轳金井”既是词人梦断之因的实景，又似在说，梦虽醒了但如辘轳金井般反复上下的情思却难以了断。这实与虚的反复出现、反复对应，大大渲染了春愁情绪，以致词人最后发出了春愁浓于酒、春愁之苦人且甚于生病的哀叹。
全词写别离的苦痛。上片写晨起无心梳整，下片写昨夜醉醒愁浓，后者是因，前者是果；上片写风飘花落的惆怅，下片写柳堤芳草的情事，后者是回忆，前者是现实。上片立足于看，表现离情之痛；下片着笔于想，表现春愁之苦。上下两片层层推进，脉络清晰，结构严密。
词的上片，词人开门见山地表述了他与好友聚少离多的现实，所以分别的时候二人愈加地难分难舍。“盼银河迢递，惊入夜，转清商。”一个“盼”字，写出了容若与友人的期待。只可恨“天有不测风云”， “惊入夜，转清商”，一场突如其来的秋雨随风而至，一个“惊”字，语意突转，尽显出乎预料之意。“盼”与“惊”形成鲜明的对比，词的感情也由美好的期盼陡然直降，成了失落。“乍西园蝴蝶，轻翻麝粉，暗惹蜂黄。”这场雨来得真的是太突然了，连院子里的蝴蝶都没有准备好，吓得四处翻飞，扑棱着翅膀，鳞粉也飘落下来。一不小心，又惊到了无辜的小蜜蜂。这样一来，园中蜂飞蝶舞，一片慌乱景象。这个气候真是变化无常，明明之前还是晴朗温暖，一瞬间就变得风雨交加、阵阵凉寒。这雨浙渐沥沥的，连绵不绝下个不停，而且点点滴滴，敲打着心房，缠绵着柔肠。“甚丝丝、点点搅柔肠”，夜雨愁人，上天看到世间的悲苦，流下眼泪，化作雨水，洒落在人间。如果说之前容若还在隐忍着离别的伤心，这一句开始感情便出现了波澜。“应是登临送客，别离滋味重尝。”是送友远行，再一次尝到了离别的滋味，再一次忍受相思之苦。一个“重”字真是尽显无奈与怨恨。
到了下片，词人笔锋一转，开始嘱咐好友要努力加餐饭，在桂花飘香的时节要如约归来。“水墨画疏窗，孤影淡潇湘”意境很是空淡疏缈。潇湘和下片开头“疑将”连在一起看，秋夜雨洒落在疏窗上，那雨痕仿佛是屏风上画出的潇湘夜雨图。“潇湘”二字本就是离愁别恨的代名词，在这里无非是纳兰心事的一种寄托。“倩一叶高梧，半条残烛，做尽商量”，这句子纳兰说得婉转，窗外夜雨梧桐、屋内泣泪残烛，怎不让人伤神。因此纳兰说，能否请梧桐和灯烛细做掂量，莫要此时再添人愁绪。“荷裳一被风暗剪，问今宵谁与盖鸳鸯”，已至秋天，荷塘自然也是一片萧索，此情此景，像极了李商隐那首《宿骆氏亭寄怀崔雍崔衮》里的句子：“秋阴不散霜飞晚，留得枯荷听雨声。”到了“从此羁愁万迭，梦回分付啼萤”，纳兰终于将“送别”二字明写在了词面上，“雨夜”“寒蝉”渲染了离别的气氛，离别后，愁惰万叠，只恨造化弄人。词人把这样的话放在词末，惜别离愁之意溢于言表。
全篇都围绕着“立秋”和“夜雨”展开，从景物着手，用景物烘托，营造离别的氛围，悲凉凄切之情更为细密深透。
这首小令，描画一位独处深闺的怀春少女，辞韶调雅，清丽可喜。
“不经人事意相关，牡丹亭梦残。”这两句是全词的总纲，同时，也是理解此词的关键。“人事”，这里有特指男女情爱的意思。一般“不经人事”的少女都是天真烂熳、无忧无虑的，可是词人笔下的这位少女，却已表现出一种与“人事”相关的情态。契机何在呢？下文给出答案：“牡丹亭梦残”!噢，原来她刚刚从“牡丹亭梦”中惊醒。“梦残”，即梦断。“牡丹亭梦”又何以能使一位“不经人事”的少女忽发怀春之意呢？这就必须弄清“牡丹亭梦”的含义了。汤显祖有《牡丹亭还魂记》传奇，是明代戏剧中的杰作，写的是少女杜丽娘游园归来，怀春成梦，在梦中与书生柳梦梅欢会，梦醒后，追思不已，因情而亡，后又为情而生的曲折故事。这位少女的“牡丹亭梦”就同于杜丽娘所梦，无怪乎她在“梦残”之后，也要表现出若有所失的情态了。 空锁春闺的少女，既然梦断难寻，也只能自嗟命蹇。所以接下来词人便着力刻画她的苦闷无聊。
“断肠春色在眉弯，倩谁临远山？”你看她颦眉蹙目，春情流露，不由人不生爱怜之心。但有谁来为她描画双眉呢？词人不禁为之感叹不已。“临”，临摹。旧题汉刘歆《西京杂记》载卓文君姣好，眉色若远山。故“临远山”即画眉之意。无人画眉，是反用《汉书·张敞传》张敞为妇画眉的故事，写这少女的孤独无偶。
过片“排恨叠，怯衣单，花枝红泪弹”三句紧承上阕，写这少女心中积郁着重重叠叠的春恨。她恨，恨的是春闺寂寞、断梦难寻;她怯，怯的是春寒料峭，衣单难禁。“怯衣单”不止是感觉上的寒意，更是心理上的凄凉。而这一切，又向谁去倾诉呢？只好独自对着不会说话的花枝悄悄弹泪，聊为排遣了。
以上云云，都是正面的描绘。然而处在怀春状态中的少女，情绪变化是无常的，纯用赋笔，难以穷尽，所以最后两句，词人一变具体描画为形象的比喻:“蜀妆晴雨画来难，高唐云影间。”这是以宋玉《高唐赋》中的巫山神女来比喻这位少女。巫山属已蜀之地，故下“蜀妆”二字。神女“旦为行云，暮为行雨”，所以又用了“晴雨”一词。而时“晴”时“雨”，正好可以用来形容少女起伏波动的情怀。至此，这位难描难画的“神女”，其韵度和风采，我们也只能从那“高唐云影”中隐隐约约地去加以体认了。“巫山神女”的原典涉及到“云雨”二字，后多作为男女幽会的代名辞。结处引入此典，便又回头照应了上片的“牡丹亭梦”。
汤显祖以戏曲著称，其才情我们在他的传奇剧本中早有领略。孰不知他以戏剧创作的余绪为词，亦能如此出神入妙。公然将自己的传奇作品作为典故用于词中，不能不说是他的一个创举。其所以敢这样做，盖因《牡丹亭》一剧在当时已是“家传户诵”(沈德符《顾曲杂言》)、妇孺皆知的了。