本首诗通过向舟子询问“前程”，表达了诗人漂泊后的寂寞以及对所在世道的黯然之情。
诗人到处漂泊，等走到一个渡头前，虽然问的是前面的路程，当更深处是在问自己：我的前途在何方，我将要去哪里呢？一种惆怅之情油然而生。问前程，既问自己，也是问国家、民族，既表达了诗人漂泊后的寂寞和黯然之情，也表现了对所在世道的忧虑和愤懑之情。
三四句是说作者看到江里了浪花的激荡，内心的激动也久久不能平静。而淮河里面的波澜，诗人表达了一种欲降服，欲感化的壮志豪情。不过词词句句中多少充斥着忧伤的情怀，悲观的心绪。
从这首诗的内容看，当与《宿建德江》作于同时，为孟浩然漫游吴越时的作品。诗用问答的形式写行旅之情，显得旅情无主意，全靠船夫。第二句为全诗中心，表现了盼望快点到目的地的急切心情。但淮河风浪却很大，只好在河湾处暂作停泊，颇有吴越尚远，日暮途穷之感。“复”“足”，虽是平常之语，却是诗中之眼。
这首诗以眼前看到的景物入手，以艺术的手法来诠释心中的愁绪和感慨，读起来沉郁真挚，依稀在人们面前展开了一幅花明柳暗、高楼独立、孤鸿飞翔的画面。李商隐用他生动的笔墨，既写出了夕阳楼的真实风景，也尽情倾诉了他的心事和渴望。
“首两句”是倒装语。“花明柳暗”的风景是在“上尽重城更上楼”后所见。但第二句对于第三句的“欲问孤鸿向何处”，又是顺叙。可见诗人构思炼句之巧妙。像《登乐游原》一样，诗人的身心异常疲累，灵与肉遭受着痛苦的煎熬，心灵的宇宙愁云密布，内心深处感到异乎寻常的压抑与孤独。所以诗人“上尽重城更上楼”时，不愿，不甘，乏力，又无可奈何，“上尽”，还要“更上”，成了一种负担，一种难以承受的体力和精神的负担。这与王之涣“更上一层楼”是两种完全不同的心态。诗人登楼所见景物有二：一曰花明柳暗。二曰悠悠孤鸿。众所周知，任何诗人描摹景物，都有他自己的独特的审美选择，并把选择对象在自己的心灵中加以主观化的熔铸。成为诗人自己的经过改造了的景物。《夕阳楼》诗中所出现的“花明柳暗”，说明时值春色烂漫的季节，大自然本应是一派生机盎然的天地。但是李商隐却没有“峰回路转”、“又一村”的那种感觉，而是把弥漫在诗人自己胸际黯淡的愁云，又转而弥漫到“花明柳暗”的景物之上，使如许春色也蒙上了一层万里愁云万里凝的黯淡色彩，而且诗人胸际的愁云又放而大之，弥漫充塞到了天地间，成了“郎天愁”，此愁不同于它愁，此愁悠长、纷乱。李商隐诗在遣词造句上是非常讲究的，同一事物，他不说“柳暗花明”，而写成“花明柳暗”，词序排列由明而暗，而愁，以显出情绪变化的层次，如按通常“柳暗花明”的说法，便乱而无序了。由此可见诗人对意象的关注，造境的巧妙。
诗中三 、四两句专就望中所见孤鸿南征的情景抒慨。仰望天空，万里寥廓，但见孤鸿一点，在夕阳余光的映照下孑然逝去。这一情景，连同诗人此刻登临的夕阳楼，都很自然地使他联想起被贬离去、形单影只的萧澣，从内心深处涌出对萧澣不幸遭际的同情和前途命运的关切，故有“欲问”之句。但方当此时，忽又顿悟自己的身世原来也和这秋空孤鸿一样孑然无助、渺然无适，真所谓“不知身世自悠悠”了。这两句诗的好处，主要在于它真切地表达了一种特殊人生体验：一个同情别人不幸遭遇的人，往往未有意识到他自己原来正是亟须人们同情的不幸者；而当他一旦忽然意识到这一点时，竟发现连给予自己同情的人都不再有了 。“孤鸿”尚且有关心它的人，自己则连孤鸿也不如。这里蕴含着更深沉的悲哀，更深刻的悲剧。冯浩说三四两句“凄惋入神 ”，也许正应从这个角度去理解。而“欲问”、“不知”这一转跌，则正是构成“凄惋入神”的艺术风韵的重要因素。此诗体现了李商隐七绝“寄托深而措辞婉”（叶燮《原诗》）的特点。