这是一首吟咏友人与其所恋者分别的词，就全词而论，由于是咏他人别情，真情实感不多。但此词用字却很精妙，诚如万树所言：“梦窗七宝楼台，拆下不成片段；然其用字准确处，严、确、可爱。”
“送客吴皋。正试霜夜冷，枫落长桥”。开篇明旨，点明“送客”：“长桥”，即吴江垂虹桥。“试霜”、“枫落”，点出时间是霜夜枫落的秋天。并借以表达送别时的凄清景色。“望天不尽；背城渐杳；离亭黯黯，恨水迢迢。”四句以对偶形式出现，浓墨刻画，水行相送，伤离惜别的情景。客船面向无有尽头的水天而去，向后一望，离城却越来越远。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即。而一水迢迢，充满离恨，也象水天远去无尽。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡。”写水中、岸上所见影物，进一步描绘离情。“翠叶凋零，花老香消，情兼比兴。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也好像在替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟幕之嗟，离别之恨，于此交融，令人难以为怀。“念瘦腰”三句，是从“残柳”生发，感旧伤今，互相映衬，愈增离思。“沈郎”，用其瘦腰事以自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟，但心情不同，以昔乐衬今苦，使离别黯然消魂之情状愈加突出。
上片以浓墨重彩刻画了秋日的惨淡景致，衬托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦为下片写惜别奠定了基调。饯别席上，当地有一个姓赵的主簿命小妓唱清真词侑尊，其中可能有别的词。换头“仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。”三句，用箫史、弄玉吹箫，其后夫妇成仙的旧事，喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙，好似凤鸣一般。《九辩》传为宋玉所作。这里把这两个典故联系起来，意谓即使有象弄玉吹凤箫那样悲咽，作《九辩》的宋玉那样的才华情思，也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分成天上和地下两路随飞云、寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄；另一方面，客人最终仍得要乘船而去。“素秋”指悲秋伤别之情，不可能因客人的离去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已。结句“梦翠翘，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼”而联想到所思念的情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，所以这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧？此处是化用赵嘏“乡心正无限，一雁过南楼”的诗意。
这首词虚实、隐显、真幻互相结合。上片开头“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”寄离愁于枯荷残柳，已是虚实结合，似是显而隐了。“念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡”是虚实结合，表现了灵魂深处隐微，复杂的情感。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，已成虚写。通篇读来，虽显隐晦，但亦回味无穷。
“把酒问月”这诗题就是作者绝妙的自我造象，那飘逸浪漫的风神唯谪仙人方能有之。题下原注：“故人贾淳令予问之。”彼不自问而令予问之，一种风流自赏之意溢于言表。
悠悠万世，明月的存在对于人间是一个魅人的宇宙之谜。“青天有月来几时”的劈头一问，对那无限时空里的奇迹，大有神往与迷惑交驰之感。问句先出，继而具体写其人神往的情态。这情态从把酒“停杯”的动作见出。它使人感到那突如其来的一问分明带有几分醉意，从而倍有诗味。“青天有月来几时？我今停杯一问之。”诗人停杯凝思，带着些许醉意，仰望万里苍穹，提出疑问：这亘古如斯的一轮明月，究竟是从何时就有的呢？
“人攀明月不可得，月一却与人相随。”有史以来，有多少人想要飞升到月宫中，以求长生不老，但都没能实现；而明月却依旧用万里清辉普照人间，伴随着世世代代繁衍生息的人们。
“皎如飞镜临丹阙，绿烟灭尽清辉发”是对月色作描绘。皎皎月轮如明镜飞升，下照宫阙，云翳（“绿烟”）散尽，清光焕发。以“飞镜”作譬，以“丹阙”陪衬俱好，而“绿烟灭尽”四字尤有点染之功。此处写出了一轮圆月初为云遮，然后揭开纱罩般露出娇面，那种光彩照人的美丽。月色之美被形容得如可揽接。
“但见宵从海上来，宁知晓向云间没？”只见明月在夜间从东海升起，拂晓于西天云海隐没，如此循环往复，踪迹实难推测。
“白兔捣药秋复春，嫦娥孤栖与谁邻？”月中白兔年复一年不辞辛劳地捣药，为的是什么？碧海青天夜夜独处的嫦娥，又该是多么寂寞？到底谁来陪伴她呢？
诗人面对宇宙的遐想又引起一番人生哲理探求，从而感慨系之。今月古月实为一个，而今人古人则不断更迭。说“今人不见古时月”，亦意味“古人不见今时月”；说“今月曾经照古人”，亦意味“古月依然照今人”。故二句造语备极重复、错综、回环之美，且有互文之妙。古人今人何止恒河沙数，只如逝水，然而他们见到的明月则亘古如斯。后二句“古人今人若流水，共看明月皆如此”在前二句基础上进一步把明月长在而人生短暂之意渲染得淋漓尽致。前二句分说，后二句总括，诗情哲理并茂，读来意味深长，回肠荡气。
“唯愿当歌对酒时，月光长照金樽里。”我只希望在对酒当歌的时候，皎洁的月光能常照杯中，使我能尽情享受人世间的美好岁月。
全诗感情饱满奔放，语言流畅自然，极富回环错综之美。诗人由酒写到月，又从月归到酒，用一云流水般的抒情方式，将明月与人生反复对照，在时间和空间的主观感受中，表达了对宇宙和人生哲理的深层思索。其立意上承屈原的《天问》，下启苏轼的《水调歌头·明月几时有》。情理并茂，富有很强的艺术感染力。
此首七言律诗，首联“黄鸟翩翩杨柳垂，春风送客使人愁”，诗人选取最能表现春天时令的“翩翩黄鸟”、低垂的杨柳、和煦的春风，勾勒一幅明丽的春景图。友人离别，凄楚可知，与知交分离在即，不能共同来享受这良辰美景，内心不能不倍感“悲”愁。而诗人却以明媚的春景来衬托这种内心的“悲愁”，更反衬出内心“愁”怨之深。情寓景，景异情，情景相对，富有艺术魅力。
三四句“怨别自惊千里外，论交却忆十年时。”写友人此别离，将远去“千里”，日后难得相见，由“惊”而“怨”。这是“愁”的原因之一；以友情来说，与李寀并非一年半载短暂之谊，而是有“十年”交往的深厚感情。此次分手，各奔东西，相距千里，不可能不“悲”伤。这是原因之二。高适在《邯郸少年行》里有：“君不见即今交态薄，黄金用尽还疏索”的；而他和李寀的交情，经过“十年”的考验，更显得纯洁无瑕，肝胆相照。在此临别之际，更觉珍贵，更值得回“忆”，同时也愈增添了离别的“悲”伤，将过去现在融于一联，突显出深厚交情和怨别愁怀。前四句中诗人运用反衬，以回顾曲折之妙笔，将临别之际内心的复杂感情描摹得深婉动人。
前四句侧重于临别前的复杂心理描写，三联则转入分别后的形象刻画：“云开汶水孤帆远，路绕梁山匹马迟。”云开日出，春光格外艳丽，但友人“远”去的一叶“孤帆”却飘然而逝，只剩下诗人匹马单骑，“绕梁山”而回返。一个“远”字，一个“迟”字，这两个字表象述意，十分精妙。所谓远者：表现了诗人目驰神往，极力眺望友人“孤帆”远去的神态，也曲折传达出此时此刻诗人内心的复杂心理活动：正因为山长水远，见面无由而产生的巨大怅惘和迷茫，从而在主观上产生一种遥远之感。而一个“迟”字，正是这种主观感受的形象写照。
尾联“此地从来可乘兴，留君不住益凄其”，再回应前文，直抒内心的凄然之情。第一句，先宕开一笔，春光明媚，正可乘其兴致，畅叙情谊。而友人去意已定，“留君不住”，自是倍感“凄其”。用典而不着痕迹，借其一端发挥出深长的诗意，正是高诗“篇终接混茫”（杜甫《寄彭州高三十五使君适虢州岑三十七长史参三十韵》）的本色。
此诗起句以景衬情，然后以“千里”、“十年”补足“悲”伤之由。继而写分别后的极度惆怅，最后再正面点出“凄其”之情。格调舒缓，语言流畅自然，使一腔“悲”“怨”之情如潺潺细流，曲折蜿蜒而出，凄楚缠绵，在以豪放著名的高适诗中确为别具一格之作。
此诗写秋天雨夜，女主人公一夜未眠，听着帘外雨声，她既不能安睡，又无心织作，唯有长吁短叹，哀歌当哭。诗句借助雨声与歌声交织的渲染，传达了巴陵女子思念、担忧和怨恨的复杂情感。全诗篇幅极小，容量可观，起结自然，剪裁得当。
本诗首句就写一个占卜场面。卦象呈示的很不吉利：上峡之日，秋江必多风浪。这里谁占卜，谁上峡，均无明确交代。但可以确定的是：占卜的是诗的主人公——一位幽独的女子，而“上峡”的却不是她自己（否则峡中风云，无须卜而后知），应该是与她关系至为密切的另一角色。从“幽恨”二字可以推断，这个角色应该是女子的丈夫。他大约是位“重利轻别离”的商贾，正从巴陵沿江上峡做生意去。女主人公卜卦以问吉凶，可见她对丈夫的安危非常担心。
上水，过峡，又是多风浪的秋天，舟行多险。这位巴陵女子的忧虑，只有李白笔下的长干女可相仿佛：“十六君远行，瞿塘滟滪堆。五月不可触，猿声天上哀。”一种不祥的预感驱使她去占卜，不料得到了一个使人心惊肉跳的回答。这个不吉利的卦象更让她忧心忡忡、寝食难安。或许她曾规劝丈夫择日而行，可是丈夫还是踏上了征程。因此，她心里不能不产生“幽恨”。
这两句写事，后两句则重在造境。紧承上文，似乎凶卦应验了。淫雨大作，绵绵不绝。“一夜雨”意味着女主人公一夜未眠，可见其对丈夫的极度思念。本来她正愁烦不已，巴陵又下了一夜的大雨，那峡上也一定是风雨交加了，这有如雪上加霜更令人难耐。听着帘外潺潺秋雨，她不禁唱出哀哀的歌声。南朝乐府的“木兰歌”，本写女子替父从军，但前四句是：“唧唧复唧唧，木兰当户织。不闻机杼声，惟闻女叹息。”此处活用其意，是断章取义的手法。还有一种说法是，“木兰歌”即唐教坊曲《木兰花》，曲辞不传，晚唐五代词家多用为词牌。从韦庄、毛熙震等所作《木兰花》词看，内容多写闺中念远之情，且声哀调苦。如“千山万水不曾行，魂断欲教何处觅！”“匀粉泪，恨檀郎，一去不归花又落。”正当女主人公对丈夫万般思念、因雨更为担忧时，忽而传来充满离别相思的歌曲《木兰花》，她不禁肝肠欲断了。后两句不仅使诗境更为圆成，而且把全诗推向了情感的高潮，使全诗弥漫着无法消散的凄凉与愁苦，“幽恨”因此而更深更重。而从结构上说，诗正写到“断肠”处，戛然而止，像一个没有说完的故事，余韵不绝。
古代的交通不够发达，很难抵御自然界的影响。有时一次简单的分手可能就意味着永别。这首《幽恨诗》反映了当时亲人离别带给人的痛苦，具有普遍意义。诗篇工于剪裁，起结自然而极有法度，造境与记事融合无间，既有汉魏古诗的浑融，又有南朝乐府的清远，具有很高的艺术感染力。