这是一首五绝形式的咏物寓慨诗。前面两句，以对比出之：“惭君”写葵，“叹我”自谓，寓意相辅相成。作者为自己当时无力雪冤自保、终至被迫流放夜郎的艰险处境发出无可奈何的低吟。对葵叶的理解，有两种说法。一说是葵菜，一说是向日葵，两说都通。根据杜预注《左传》，以为葵指向日葵，“倾叶向日，以蔽其根”，此诗由“卫足”联想到“白日”，当时受到杜注影响。向日葵的叶子始终护卫着它的根，李白由此产生惭愧的心理，从而叹息自己却移根走他乡为异客。
后面两句，则是表明作者的希望。李白期待着白日能够分一点光来照耀他，使他能够返回故乡守护故园。李白由“葵”联想到“日”，盼望朝廷赦免他，这与《上崔相百忧章》“覆盆傥举，应照寒灰”两句寓意正同。只是在《上崔相百忧章》里，作者在希望得到昭雪的同时，多少还表达了愿为朝廷效力的心意；而《流夜郎题葵叶》的最后两句，只是希望归隐故园，了此残生，情绪更加低沉了。不过后来他尽管遇赦了，一点点白日之光已经照到了他的身上，然而他仍然未能“还归守故园”。
李白“凡所著述，言多讽兴”（李阳冰《草堂集序》）。这一特点在此诗中表现很突出。由葵叶之“卫足”反衬自己之“移根”，愧叹自己的“无能”自解冤狱。又借“白日”的“分照”，比喻“皇恩浩荡”，盼望朝廷宽宥，放自己回故园和亲人团聚。
此诗纯用寻常语，词意平易浅近，不像李白长篇歌行那样，表现出睥睨一切的浪漫主义情调。通过浅言淡语挥斥幽愤，透露出作者深沉的思想感情：对朝廷给予自己不公正待遇的控诉，对故乡、亲人的怀念，十分感人地传达出诗人南流夜郎途中的真实思想情绪。
文章对月夜景色作了美妙描绘，真实地记录了作者被贬黄州的一个生活片段，也体现了他与张怀民的深厚友谊与对知音甚少的无限感慨，同时表达了他壮志难酬的苦闷及自我排遣，表现了他旷达乐观的人生态度。全文情感真挚，言简义丰，起于当起，止于当止，如行云流水，一气呵成。
本文可分为三层来赏析
第一层叙事：交待了时间，地点和夜游原因
首句即点明事件时间“元丰六年十月十二日”，时苏轼因“乌台诗案”被贬至黄州为团练副使已经四年了。这天夜里，月光照入他的房间，作者本欲就寝，怎奈被这美好的月色所迷，顿起雅兴，但想到没有同乐之人，遂动身去不远的承天寺寻张怀民。张怀民和苏轼一样，亦是被贬至黄州来的贬官，他和苏轼的友谊相当笃厚。当晚，张怀民也还未睡，于是二人一起来到院子中间散步。这一层叙事，朴素、淡泊而又自然流畅。(寻友夜游)
第二层写景：描绘庭中夜色
作者惜墨如金，只用十八个字，就营造出一个月光澄碧、竹影斑驳、幽静迷人的夜景。读者自可以发挥想象：月光清朗，洒落庭中，那一片清辉白茫茫一片好似积水空潭一般，更妙的是，“水”中还有水草漂浮，游荡，于是乎恍恍然便如仙境一般了。作者的高妙之处在于，以竹柏之影与月光两种事物互相映衬、比拟、比喻手法精当，新颖，恰如其分地渲染了景色的幽美肃穆。更体现出了月光清凉明净的特点，衬托出作者闲适的心境。
第三层：惋惜无人赏月
便转入议论。作者感慨到，何夜无月，何处无竹柏，可是有此闲情雅致来欣赏这番景色的，除了他与张怀民外，恐怕就不多了，整篇的点睛之笔是“闲人”二字，苏轼谪居黄州，“不得签书公事”，所担任的只是个有名无实的官，与儒家的“经世济民”之理想相去甚远，即所谓“闲人”之表层意义，它委婉地反映了苏轼宦途失意的苦闷；从另一个方面来看，月光至美，竹柏影至丽，而人不能识，唯此二人能有幸领略，岂非快事！苏轼的思想横跨儒释道三家，这便使他的处世态度有极大的包容性，可以说是宠辱不惊，进退自如。当然，他在逆境中的篇章更能折射出他的人格魅力！
文章中的“美”首先来自内容的“真”。东月朗照，激发了作者的游兴，想到没有“与乐者”，未免美中不足，因而寻伴，这时错觉生趣，情感触动，于是记下此景此情，顺理成章，一切是那么的和谐自然，毫无雕饰造作之感。这“美”来自语言的“纯”。笔记如同拉家常，娓娓叙来。虽然没有奇景之处，但却不能增删或改动什么字眼儿。点明日期，是笔记体游记所必须的，“月色入户”与“欣然起行”互为因果，寥寥数字，何其洗练！写庭下景色，用“空明”一词，不枝不蔓，体现出空灵、坦荡的意境，将竹柏影子比作水中藻荇，已然十分贴切，“交横”一词更准确地表现了藻荇姿态，仿佛触手可及。接着，作者笔锋陡转，连发二问，既亲切自然，富于韵律，又拓展时空，发人思绪。《记承天寺夜游》表达的感情是微妙而复杂的
这“美”来自结尾的“精”。从文章结构看，结句属“合”，就此打住。从语意上看，它包蕴丰富。“闲人”一词，表面上是自嘲地说自己和张怀民是清闲的人，闲来无事才出来赏月的，实际上却为自己的行为而自豪——月夜处处都有，却是只有情趣高雅的人能欣赏的，有了人的欣赏才有美，只有此时此地的月夜才是最幸运的，因为有情趣高雅的人来欣赏它。其次，“闲人”包含了作者郁郁不得志的悲凉心境，作者在政治上有远大的抱负，却被贬流落黄州，在内心深处，他又何尝愿做一个“闲人”呢？赏月“闲人”的自得只不过是被贬“闲人”的自慰罢了。
总之，游记以真情实感为依托，信笔写来，起于当起，止于当止，犹如行云流水，于无技巧中见技巧，达到了“一语天然万古新，豪华落尽见真纯”的境界。