这首词的上片绘景寄情，抒发了作者的孤寂之感；下片从回忆入手，表达了作者对旧景、旧人、旧情的留恋，并注入了对国事颓危的忧伤。全词将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，将写景、抒情、叙事融为一体，语言凝练，格调苍凉。
上阙“万里关河眼”一韵，劈空而来，境界颇大，写登临高处，放眼万里关河。此韵统以下两韵，只见天边夕阳残照，红霞渐渐收敛，凝望间只觉渺渺茫茫，一片虚无，一个愁”字带来多少惆怅!这黯淡的景物难道不是国运日衰的象征全词以景开章，为全词定下了黯淡怅惘的感情基调。“天低远树”一韵，继写登高所望：郊野旷远，湖水弥漫，山回路转。“天低远树”化用孟浩然《宿建德江》“野旷天低树”，极写郊外野旷，“潮兮断港”指潮水切断了港湾，描湖水弥漫之状。“路回淮甸”言淮水流域，山路迂回曲折。此三句以鼎足对写出眼前景观，对仗工稳，富有表现力。“吟鞭又指孤店”二韵，反用秦观《鹊桥仙》：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，表达了在金风玉露的秋天傍晚，又要远离亲友，孤身一人，挥鞭远去。“恨自古、才子佳人”一韵，将自己远离亲人的愁情，扩大开来，想从古到今，才子佳人都在为别离而饮恨。
下阙，继歇拍的“多感”展开笔墨。“吴王故苑”一韵，感叹自己只身离开苏州，再不见苏州满蕴兴亡的古迹；离别了良朋好友，再不能雅集一堂；现只能漂泊他乡，如蓬草一般随风飘转。“空吸”二字，蕴含着多少忧伤与无奈。“毫记烛”一韵，逆笔写在苏州时的往事。“挥毫”句，化用《南史·王泰传》语句，言自己才情横溢，及与反聚在一起吟诗刻烛比赛做诗的情况。“飞觞赶月”记自己与良朋们月下饮酒的乐事，此二句是“雅集”的具体内容，从行文上呼应“良朋雅集”。“梦销香断”一句，写在苏州的往事中，更值得追忆的是与苏姬的相识相知，而现在人已去，梦已无，香已断，这不禁令人感慨万端。“区区去程”言己身所在之处离苏州并不遥远，而“何限”二字却道出虽不遥远，却未能返回的遗憾。“倩片纸叮咛过雁”一句，言只能书写信函请鸿雁捎书了。“叮咛”一词，写出了叮咛嘱托的恳切之情。最后“寄相思”一韵，以景、情并叙作结。“寒雨灯窗”化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”，表达了相思之情。“寄相思”一语，双绾上下韵，既是上韵鸿雁传书的内容，又是下韵灯窗夜话的内容。
此词在漂泊他乡，追忆友朋，怀念苏姬中，注入了对国事颓危的忧伤。其比兴手法除表现在开端一段的景物描写外，还运用了将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，把沉郁之思打入艳情的写法之中。另外，此词在章法结构上亦存有时空变化快，将景、情、事融为一体的特色。时而写眼前景物，时而直抒胸臆，时而逆笔写异地往事，时而转笔叙写今日情事，在多次转折变化中表达了愁情。其三，词语凝练，善用不同词语表达怨情。如“愁凝处”“残照”“孤店”“恨自古”“故苑”“空叹”“蓬转”“梦销香断”“寒雨”等，故张炎赞曰：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”正如况周颐在《蕙风词话》中所说：“重者，沉着之谓。在气格，不在字句。于梦窗词庶几见之。即其芳菲铿丽之作，中间隽句艳字，莫不有沉郁之思，濒瀚之气，挟之以流转。令人玩索而不能尽，则其中之所存者厚。欲学梦窗之缴密，先学梦窗之沉着。”
这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
这首词，上片以景衬情，下片则描绘人物时蕴情会意。全篇借春风杨柳绘写浓春美景，衬比香阁女子的绰约风姿，曲传离思别意，景与情谐，物与人合，宛转含蓄，情致缠绵。词中化用金昌绪的《春怨》和王昌龄的《闺怨》诗，但有神无迹，如轻霜溶水，泯融无痕。诗词都写到莺声惊梦生恼，春柳触发怨情，但诗中闺妇听莺声而小庭追打，见柳色而直说悔意，明朗爽利，感情真切；词里的香阁女子却只是浓睡不起，宿妆不整，娴静温婉，含而不露。二者相比，感情表现上有隐显曲直之别，声情口吻上有坦露含蓄之殊，语言上有质朴明快和清丽优雅之异，意趣、韵味也自判然不同。
上片起笔“东风杨柳欲青青，烟淡雨初晴”先绘出一幅如画春景：东风吹温送暖，催引生机；杨柳因春风吹拂而萌发春意，虽未青青成阴，却染得人满眼春色；柳丝纤细，柳烟疏淡，似有若无，自有一种迷蒙意态；一番春雨初霁之后，柳色显得倍加清新，翠意撩人，秀色可餐。这两句将春风、春柳，春雨、春晴，编织一起，色彩明媚，春意盎然，令人心醉神迷。
“恼他香阁浓睡，撩乱有啼莺”二句，词意陡生顿挫。面对烂漫春光，不是览景生欢，而是意趣索寞，“香阁浓睡”，情态异常。着一“恼”字，既是贯下，也暗暗承上。上两句描绘春景，是为了衬示香阁女子的怨思，即以乐景而反衬哀情，从而形成鲜明对比，把离情怨思烘托得更加强烈。由于人物内心状态的异常，观景亦有异常之感：春色娱人，莺声悦耳，是常情；而春色恼人，闻莺心烦，则是变态。词中香阁女子所以对春色视而不见，恹恹无绪，黯黯思睡，听到莺声却生恼恨，实际是因春感怀，睹景伤情。莺声惊睡，也许还惊破了好梦。
下片“眉叶细，舞腰轻，宿妆成”为人物描写。眉叶、舞腰，既是咏柳，也是写人，杨柳枝叶的纤细袅娜，女子眉腰的秀美窈窕，词人生花妙笔的晕染下，相互叠印复合。柳如美人，美人似柳，形象隽丽，比喻贴切，既写出柳的风神，也显出人的韵致。“宿妆”，隔夜未整的残妆。词里的“宿妆成”，是指香阁浓睡的女子醒来，无心梳洗，懒于修饰。此处虽不明白言情，而从“宿妆”不整的容态中自然溢露出一种难以言传的幽怨。结拍“一春芳意、三月和风，牵系人情”三句正面点示题旨。
“一春芳意”与“三月和风”为对偶句，同是“牵系人情”的景物。这三句意思是：柳芽茁长的春意，萦拂柳条的春风，以及柳枝上的莺啼，柳树间的烟锁，无不牵系着闺中人的情思。“牵系”二字，切柳丝。全篇明以柳起，暗以柳结，中间所及，关涉到柳，联想古诗词中常用的柳的内涵自知“人情”为何。
全词着意描写浓春烟景中，巧妙地将杨柳的丝缕和人物的纷乱心绪牵连绾合，衬写出香闺女子的春怨，情景交融，别具风情。
这首词上片写景，下片怀人，而景中有人，人前有景，情景历历，互相交融，重点突出了倦客怀人、思念妻子的主题。
上片描写“晓行”所见所闻所感的情景。头三句说，角声催促清晓，曙光开始到来；因为天未大亮，听那睡鸟还没有被惊醒，邻村邻户的雄鸡先已觉醒起来，啼鸣声声，报告天明的消息。这是凌晨在驿站客舍所听到的情景，点明题中的一个“晓”字。“迤逦”以下三句写的是词人已经上路，看到连续不断的村庄袅袅地飘着晨雾；马在嘶鸣，行人已经起来；透过丛丛树林，还可以看到一弯残月挂在天边。这是晓行的见闻，还是描写晨景，进一步点明时间，晨烟未散，马嘶人起，残月在天，可见是在阴历下旬的清晨。“泪痕”二句说，晨起在客店流过眼泪，擦干了又流淌，上路后被寒霜微微凝结；出门前为御寒而喝了一些酒，但是酒所给人的热力还不够抵抗天气的寒冷。这是写晓行的感触和感受，“泪痕”与“霜”“寒”等用字，使人感觉到天气是寒冷的，词人的心情是悲伤的。“叹倦客”，这是词人的感叹，他此时人到中年，四五十岁了，长期离乡背井，在外作客奔波，已经感到疲倦。他的《洞仙歌》词，写他天涯作客，路远音稀，“叹客里经春又三年”，如果注意到这里的一个“又”字，就可判断他的羁旅生活，至少经历了六年以上。“重染风尘京洛”，说再次去京都，染上污浊的风尘。以上三句，写词人离家别妻，岁寒飘泊，实非出于心愿，故前文有“泪痕”之句。此三句结束上片写晓行之景，过渡到下片抒情，诉说词人对妻子的怀念。
下片以“追念”起头，承上启下，追溯思念之情。首先想到的是，词人同妻子分别后，有千般眷恋，万般相思，种种恩爱缠绵之情，却难找到一只鸿雁传书，来通报音讯。他写的《洞仙歌》还有“负伊多少”这样的话，表示对妻子的歉意。接着想到温馨的家庭生活，并用“争念”作纽带，同“岁寒飘泊”的羁旅生活作了对比。然后，词人又写因同爱妻分别，不得团聚而怨月恨花，且此种烦恼，“不是不曾经著”，可见他为生活而离家别妻，已经是屡次三番的了。最后，他写夫妻别离的“情味”，无论是孤苦思念，抑或是想望心切，原希望渐渐消减、淡化下来，却不料新近的心情更加不好了。这“新来还恶”的结句，把离家别妻的苦恼延伸发展，把国事（时局）、家事（离别）、个人的事（前程）以及所有不顺心、不惬意的事情都包容在一起了。整个下片从怀人而带出的思潮起伏，的确是作者“心事万重”的具体刻画。写心理活动细致入微，层次分明，感情真挚。
此词上片写晓行景色，下片写怀人，乍看起来似乎连系不紧。但细读全篇，就可知道下片的怀人是由上片晓行引起的，没有晓行的感触，就不致产生下片怀人的思绪。所以上片是因，下片是果，两者结合得非常紧密。这是首写景抒情兼胜的作品，陈振孙说刘一止的这首词“盛传于京师，号‘刘晓行’”。可见当时人对这首词的赞赏。