此词上片写主人公张仲远在黄昏时到芳草之地，骑马到青楼伎馆，与美好善舞的伊人相会，尽情沉浸在酒乐之中，到了云中月里，情暖抵消夜深凉意。起笔写与情人幽会时间地点，地点在一派垂杨、园林毗连、芳草满岸之处，时间在行人欲归未归时节。接着写温馨的幽会情景，将场景由室外移向室内：两人举起玉杯相对饮酒，又听女郎唱了艳冶的情歌，主人公深受感动，两人便携手步月，深深留恋这良辰美景暖意融融的氛围。词人用“飞燕”指称女郎其人，见出她风姿俏丽，能歌善舞。
下片写欢乐终是要散，以暗藏绣鞋，偷寄情书延续和沟通感情，并且约好在闻到津鼓声时再纵情欢乐。换头承上启下，“无限风流”总拢一句，然后具体陈述风流韵事。“明日”以下写即将分别情事：渡头更鼓偏不作美，旅船待发，催人登舟；“乱红万点”以落花渲染离情；“怅断魂”设想别后烟水阻隔、两地遥望之情景。结尾三句，再起波澜，宕开一笔，遂即收结，颇见功力。这里蕴含着这种偷情生活不能长久，好似烟水之隔，要争取长携手永不分离之意。其中“暗”字、“偷”字，颇富情趣，也略略拍合题中的“戏”字。
此词从构思上由今天的欢乐终是散，想到明天或将来的期盼。从艺术上说是写得高雅而脱俗，把男女偷情约会写得精致，惟妙惟肖。从一次相会上升到希望永远不分离，围绕一个“情”字来写就不落入“情”中。是绯闻却没有绯闻核心内容，以欢歌纵酒为主要情节，没有俗的相拥，相吻痕迹，以期盼再相会，永远不分离的思想活动下笔，渲染再相会的后果。虽然永远不分离是一个虚幻的想象，但也提醒偷情人有一次就会有第二次，一发不可收，不能有此偷情念头，要洁身自好。难怪张仲远的妻子发怒抓损丈夫的面容，她也想阻止丈夫再次发生偷情之事。
到此就不难看出姜夔写此词之旨：是劝戒人们要守住道德底线，偷情是一件“怅断魂”的事。
首联寓言刘蕡被冤贬的情景：高高在上的天帝，安居深宫，重门紧闭，也不派遣巫咸到下界来了解衔冤负屈的情况。这幅超现实的上下隔绝、昏暗阴冷的图景，实际上是对被冤贬的刘蕡所处的现实政治环境一种象征性描写。比起他另外一些诗句如“九重黯已隔”、“天高但抚膺”等，形象更加鲜明，感情也更加强烈。诗人的矛头，直接指向昏聩、冷酷的“上帝”，笔锋凌厉，情绪激愤，使这首诗一开始就笼罩在一种急风骤雨式的气氛中。
颔联从去年春天的离别写到今秋的突闻噩耗，大中二年初春，两人在黄陵离别，以后就一直没有再见面，故说“黄陵别后春涛隔”。第二年秋天，刘蕡的死讯从浔阳传来，故说“湓浦书来秋雨翻”。这两句融叙事、写景、抒情为一体，具有鲜明而含蕴的意境和浓烈的感情色彩。“春涛隔”，不只形象地显示了别后江湖阻隔的情景，而且含蓄地表达了因阻隔而引起的深长思念，“春涛”的形象，更赋予这种思念以优美丰富的联想。“秋雨翻”，既自然地点明听到噩耗的时间，又烘托出一种悲怆凄凉的气氛，使诗人当时激愤悲恸与凄冷哀伤交织的情怀，通过具体可感的画面形象得到极富感染力的表现。两句一写生离，一写死别，生离的思念更衬出死别的悲伤。感情先由上联的激愤沉痛转为纤徐低徊，又由纤徐低徊转为悲恸激愤，显得波澜起伏。
前幅由冤贬到死别，在叙事的基础上融入浓厚的抒情成分。后幅转为直接抒情。颈联以擅长作哀谏之文的西晋作家潘岳（字安仁）和“怜哀屈原忠而斥弃，……魂魄散佚”而作《招魂》的宋玉自喻，说自己只能写哭吊的诗文深致哀悼，却无法招其魂魄使之复生。两句一正（只有……能）一反（何曾……解），相互映衬，有力地表达出诗人悲痛欲绝而又徒唤奈何的心情，下句尤显得拗峭遒劲。
尾联归结到彼此间的关系，正面点出题中的”哭”字。刘蕡敢于和宦官斗争的精神和鲠直的品质，使他在士大夫和知识分子中获得很高的声誉和普遍的崇敬，当时有声望的大臣牛僧孺、令狐楚出镇襄阳、兴元时，都辟刘蕡入幕，待之如师友。诗人和刘蕡之间，既有多年的友谊，而刘蕡的风采节概又足以为己师表，所以说“平生风义（情谊）兼师友”。《礼记·檀弓上》说，死者是师，应在内寝哭吊；死者是友，应在寝门外哭吊。诗人尊刘蕡如师，所以说不敢自居于刘蕡的同列而哭于寝门之外。这两句，不但表达了侍人对刘蕡的深挚情谊和由衷钦仰，也显示了这种情谊的共同思想、政治基础，正因为这样，这首哭吊朋友的诗，其思想意义就远远超越一般友谊的范围，而具有鲜明的政治内容和强烈的政治批判色彩；诗人的悲痛、愤激、崇敬与同情也就不只属于个人，而具有普遍的意义。直接抒情，易流于空泛、抽象，但由于诗人感情的深挚和表达的朴素真切，则显出深沉凝重的效果。
上片布景，展现行猎的场景。谓平原革枯，黄叶骚骚。这是重阳后郊外的景象。清秋时节，郊外平原，行猎的时间、地点，因此已有清楚的交代。但步入现场，却引起对于另一场景的思忆。接着，“今来是”，现场的场景又回到眼前。上片以“枯”、“残”、“惨”，显示今日郊原的萧瑟情状，并以记忆中的“玉勒青丝”加以映衬，令今日郊原，更显萧瑟，为布景。
下片说情，谓人生在世，应当及时行乐。此生若能够穿着短衣，在原野打猎，到西郊的酒肆，大碗喝酒，趁着黄昏，靠着马背，在夕阳影里，任意挥毫。下片就眼前事叙说观感，即就“短衣射虎”，表达词人的人生观感。
全词情调悲壮，意境沉雄，艺术上似已达化境。词人使用了黄、青、翠、碧、红、皂、惨、白等多种反差比较大的颜色，使词境绚丽，色感丰富。于秋景、猎事中穿插拾翠女子的青春形象，可谓神来之笔，犹如东坡笔下有小乔，稼轩词中有红襟翠袖，而又比这二者更富活力与诗意美，故她又是一种象征，以下阕中的“东君”称之，并不为过。这样写，使全词刚而有柔，直而有媚，可代表豪放词的一格。这首词表达了词人慷慨激烈的壮怀和伤春悲秋、忆昔怀旧的情绪，并抒发了岁月空老、平生不得志的身世之叹。
作者借诵古老的牛郎织女的传说，表达了其脱俗超凡的广阔胸怀。
“云步凌波”是典故。曹植在《洛神赋》中写道“凌波微步，罗袜生尘”描绘了洛神的轻盈飘逸。作者借洛喻美，一幅美人出行的画卷令人注目。是仕女游春吗？否！“年年星汉”写出她的出行是如和织女一样，一年一度与心上人在“七夕”相聚。“清秋”点明周围环境之幽静，“踏”，践约的意思。这里，词人虽未正面描写织女的美貌，但仍会令读者意会到女子的绝世丰神，飘飘若仙的身影，对情人的脉脉深情。牛郎织女七夕相会的传说在我国流传极广，妇孺皆知。
“天外事，两悠悠，不应也作可怜愁”，抒写了词人的感概、是继“只缘”“底用”之后的进一步表述。
“两悠悠”承上片末句的“人间”连下片的首句中的“天外”词人明确地指出人间天上悠悠远隔，织女之巧，人间的必乞取；对天外的织女牛郎双星的“稀相见”更没必要同情和为他们忧愁。接下来作者直抒胸怀：天上双星长相思、难相聚，虽凄凉寂寞但天外人间两悠悠，与我们有什么关系？我们又怎么管得了呢？我且拉开窗帘尽情赏月，享受新秋凉爽睡美之乐吧。“开帘放入窥窗月”句化用了苏轼《洞仙歌》中“缍帘开，一点明月窥人”。词贵创意。词人“开帘”“放入”均写出其主动积极，此时情真呼之欲出，平添许多情致。况周颐《蕙风词话》评价此词末两句说：“潇洒疏俊极矣。尤妙在上句”窥窗“二字。窥窗之月，先已有情。用此二字，便曲折而意多。意之曲折，由字里生出，不同矫揉钩致，石堕尖纤之失。”非常中肯。
在写作上，作者绘景抒情极具匠心。古人形容女子之美常常用螓首蛾眉、齿如编贝等词语直指容颜。此词却仅以“云步”、“凤钩”写织女的步履轻盈，纤足弱小，正是从侧面烘托，别具只眼。此词的另一特点是以景抒情，情景交融。词人在观察、体验和摄取周围景物时，是以其独特视角，深怀情感进行的。以景寓情，融情入景，有机结合，浑然一体，收到很好的艺术效果。“开帘放入窥窗月，且尽新凉睡美休”二句充分体现了这一特点。