全词的中心是要寻找一个“美人”。这美人当初曾近在咫尺——“当年看复看”；现在却远隔千山万水——“相逢艰复艰”。词“情”重于“理”，反复盘旋而不决绝，表层的美丽委婉掩盖了深层的悲哀。“美人消息隔重关，川途弯复弯”，可能就是从这种意思化来。“重关”，可以是远方的重重关塞，可以是森严的层层门户，甚至可以是内心的某种隔阂和误会。
“沉沉空翠”是指山中潮湿水汽笼罩着草木所形成的那种青绿色的烟雾。草木越茂盛，雾气就越浓重。再加上山路的漫无止境，就给旅行者一种很沉重的压抑之感，所以说“压征鞍”。
“浓泼黛，缓拖髻”两句很妙；在此之前重点写旅途的青山，在此之后重点写心中的美人；而这两句，前一句重点在山却点出了人，后一句重点在人却仍带着山，很巧妙地起了承上启下的作用。“浓泼黛”是说大自然的天工神笔饱蘸了浓香的黛色泼洒点出眼前的山。所以这“浓泼黛”虽然是画山不是画眉，但它的作用是在描绘山的同时暗暗与后边“眉样”的想像相呼应，开始了从青山向美人的转换。“缓拖髻”则是用女子的发髻来形容山。因此“浓泼黛，缓拖鬓”的意象所要表现，其实是现实的青山在旅行者眼中逐渐成心目中美人的过程。在今日物象与当年心象的叠加组合之中，由物象清晰心象朦胧到心象清晰物象朦胧，旅行者的记忆也就从今日回到当年“当年看复看”。“看复看”，写得真是一往情深：美人的芳容曾经如此真切地展示，与她近在咫尺。然而那已经是过去的事，“只馀眉样在人间”。颇使人产生“曾经沧海难为水，除却巫山不是云”的感动。美好的理想长存而在现实中难以实现，这就是人类最大的苦恼。
秋已深了，远望南京城东的钟山，万物凋零，寒山肃杀，犹如劫后余烬，一片寥落荒芜的气象。首二句紧扣题面，从落叶下笔，“万木稀”三字说明已是落叶纷飞的时候了。“秋老”的“老”字下得很重，表明金陵一带笼罩在萧飒的气氛之中，而“劫尘”二字已说出江山易代的沧桑之痛。杜甫本有“玉露凋伤枫树林”的句子，但如今木叶尽脱的景象使人感到的并不是风霜之侵袭，而是作为帝王之都的金陵气数已尽。所以三、四两句更明显地揭露出政治的变幻是诗人悲秋感伤的真正原因。就是在三年以前，清军南下的铁蹄践踏了这紫金山前、玄武湖畔的大好河山，弘光政权随之倾覆，钱谦益虽然觍颜事敌，偷生苟活，而心中却也充满着矛盾与痛苦，故他于诗中每每发泄其故国之思。“金陵王气”显然是用了刘禹锡《西塞山怀古》中“王濬楼船下益州，金陵王气黯然收”的句子，而这里分明是指明王朝的衰败。故这两句中对明亡的惋叹是十分清楚的，说叶落缘于王气衰竭二非关金风秋露，自然是故作痴语，但用以寄托自己的故国之思确是十分沉痛的。
李商隐的《霜月》中说：“青女素娥俱耐冷，月中霜里斗婵娟”，即借咏物而表现处于严峻环境中的乐观态度，然钱谦益则反其意而用之。嫦娥独自依月，涂有桂树相伴，青女履霜无依，倍感凄寒。五、六两句由落叶而想到月中的桂树，想到摧落黄叶的严霜，然分明以素娥、青女自况，暗示了自己于严峻肃杀的政治氛围中所感到的孤独与忧伤。最后两句归结到落叶上，原先一片葱翠茂密的树林，如今已是荒败如沙漠，在那广漠无垠的寒空中一只孤雁掠过，更增加了秋林的荒寒落寞之感，给全诗平添了低沉灰暗的调子。而那寒空中孤独的飞雁，岂不是诗人自身的象征吗？
这首诗借咏物而自抒怀抱，表现了钱氏此诗的故园江山之思。这一方面自然出于他降清后未得重用、而又身系囹圄的处境；另一方面也有感于清政府的残暴肆虐，因此他的心情是颓丧的。
王士祺论明末清初有三派，以为“虞山源于少陵，时与苏近”（《分甘余话》）；钱谦益的弟子瞿式耜也说“先生之诗，以杜、韩为宗”（《牧斋先生初学集目序》），都说钱氏的诗源本杜甫，即以此诗为例，风格沉郁顿挫，遣词造句、用典使事都极为娴熟，也近于杜甫的诗风，所以向来被视为钱谦益的代表作之一。
“世人结交须黄金，黄金不多交不深。”揭露出金钱对人情世态的“污染”。黄金一直是古代社会的硬通货，而金钱换“友谊”的事情无论古今都不乏其例。早在西晋，鲁褒就深刻地指出：“舟车上下，役使孔方。凡百君子，同尘和光。上交下接，名誉益彰。”（《钱神论》）
“纵令然诺暂相许，终是悠悠行路心。”形象地勾画出长安壁主人虚情假意的笑脸和冷漠无情的心。“然诺”是信义的标志，金钱是欲望的化身，道德和欲望之间的沟壑永难填平，这是作为社会动物的人本然而终极的顽疾。“悠悠行路心”正指向这个本性，“悠悠”两字，形容“行路心”，十分恰当地表现出这份本性长久而自然地生长于世人心中。这样一种看似平淡的口气，对人的讥刺不露骨而能达到鞭挞入骨的效果。
文学是社会的一画镜子。这首诗言浅意深，富有哲理意义，反映了唐代社会世态人情的一个侧面。
