此诗抒写诗人自己空怀武艺韬略却投闲置散，不得建功立业的苦闷心情，跃现出一位渴望为国建立新功的老将形象；同时亦反映出宋朝建国后，最高统治者猜忌武将、重文抑武的真实情况。全诗感情充沛，语出自肺腑，笔力雄健，风格豪迈爽朗，对仗工整自然，用典贴切。
“三十年前学六韬，英名常得预时髦。”从青年时期写起，颇有一种自豪感，曹翰说他自己少年时就胸怀大志，好学上进，孜孜不倦，研读《六韬》，精通兵法，一心从军为国建立战功。由于懂得军事，深知战略，故能使自己的英名与当时的一些俊杰列在一起这里的“常得”二字，写出了自信、自慰自豪的心情。此联起得自然、平实，为后面的铺叙、议论先开个好头。
“曾因国难披金甲，不为家贫卖宝刀。”承前而升华，是传诵一时的名联，这两句被写入《宋史·曹翰传》，曾受到宋太宗的赞赏。其精彩之处，不仅在于它对仗工整精妙，浑然天成，更在于它形象地概括了两个不同的时代，深含感慨。在国难当头之际，他顶盔贯甲，驰骋沙场，英勇对敌；当国泰民安的时候，尽管官俸不高，生活贫困，但也舍不得卖掉伴随自己杀敌立功的宝刀这两句的言外之意是说，在战时需要武器，在和平时也不能丢掉武器，有备无患，以防万一。
“臂健尚嫌弓力软，眼明犹识阵云高。”对不卖宝刀加以深化，写眼下自身状况，论武艺，自己虽然步入晚年，但身体依然强健，臂力过人，刀马娴熟，尚觉铁弓弓力太软，不足以用论韬略，自己深通阵法，胸藏兵机，善于攻防。据《宋史·本传》所载，曹翰几次率兵征讨，多获胜利，立了不少战功。可见这一联所写并非夸大之辞，基本上符合他的自身实际，体现了一种老当益壮的精神，和当年的老将廉颇、马援有些相似。
“庭前昨夜秋风起，羞睹盘花旧战袍。”以委婉之辞，倾诉心曲，怨而不怒。曹翰所历三朝，为一代名将在这金风萧瑟，“沙场秋点兵”的时刻里，作者不能身赴边陲，征讨对敌，而在宫中参加内宴，只能低头看自己旧战袍上的“盘花”，所以产生惭愧之感。这里的羞”字用得很准确，它生动地表现了将军本色和老人的拳拳爱国之情，太宗为之“恻然”是在情理之中的事。
此诗塑造了一位渴望为国建立新功的老将形象；同时亦反映出宋朝建国后，最高统治者猜忌武将、重文抑武的真实情况。全诗语出肺腑、感情充沛，笔力雄健，风格豪迈爽朗。
据《山谷诗集》注，山谷在黔州与戎州度过了六年漫长的谪居岁月。徽宗继位，朝野都希望消弥党争，徽宗也以此标榜，宣布改元“建中靖国”，因而所谓“元祐党人”遇赦。但劫后余生不能长久，蔡京为相，党祸再起。山谷好不容易在徽宗1102年（崇宁元年）被任命领太平州（今安徽当涂）事，但到官仅九日即罢。次年又被人摘录《承天院塔记》中片言只语，锻炼出“幸灾谤国”的罪名，构成冤狱，远谪瘴疠之地宜州（治所在今广西宜山），等于置之死地。《山谷诗集》中有《十二月十九日夜中发鄂渚，晓泊汉阳，亲旧携酒追送，聊为短句》诗纪其事，因此可知这首小令作于1103年（崇宁二年）岁尾，具体地点是鄂州（今湖北武汉市武昌）至汉阳途中。
上片写离别在即。“千峰百嶂宜州路”，点明山谷被贬宜州事，“路”字表明已经登程。生离死别乃既成现实，已无可挽回。“千峰百嶂”实写道路崎岖坎坷，通往宜州道路之多山。语似平易，实即沉痛。山谷贬黔州时，黄大临亲送贬所。山谷《新喻道中寄元明用觞字韵》诗云：“一百八盘携手上，至今犹梦绕羊肠。”痛苦经历唤起的回忆，不寒而栗。“天黯淡，知人去。”萧瑟凄清、使人愁绪顿生的环境，衬托了词人愁肠百结、悲愤欲绝的心情，创造了浓郁的别离气氛。“晓别吾家黄叔度”是发自心灵深处的呼喊。骨肉之情，手足之谊，屡遭挫折和磨难，亲弟弟又一次被“投荒万死”（《山谷诗集·雨中登岳阳楼望君山》语），怎能不发出揪心之疼，从“天黯淡”至“晓别”，反映词人忍受痛苦的煎熬已经彻夜不眠。纵铁石心肠，读至此不能不为之涕下。“弟兄华发”是实指，时山谷58岁，黄大临当长数岁，均已垂垂老矣。两位老人怎能承受得了如此重大的打击，“远山修水”与“千峰百嶂”相呼应，给人道路险阻、途程遥远之感。疲惫憔悴的词人，背着沉重的负担，拖着滞缓的脚步，在盘曲的荒山僻岭中艰难困苦地行走着……其凄苦情状，历历在目。“异日同归去”长歌当哭，字字血泪，兄弟之间无缘今世相会，重逢只能九泉之下，语极悲怆。山谷经过长途跋涉，到宜州后仅一年，便怀着冤愤与世长辞了。“异日同归去”竟成为兄弟间的诀别之辞。
下片写别筵及别后难挨时日。“长亭”指送别之处。“樽罍”指酒，借酒浇愁而已。其实，山谷是不饮酒的，“老夫既戒酒不饮，遇宴集，独醒其旁”（《西江月》词题序）。“散”字下得巧妙，交代了别筵难离难分的场面。通宵达旦，不云迎来晓色，而云“饮散”去“暮”色，正是景为情设，情由景生。山谷为宋诗大家，大临亦善诗词，如今却“别语缠绵不成句”，足见悲愤之极，这是无声的抗议。一贬再贬，身处荒陲，何况又是以衰老之身，备经拂逆，手足睽离，故云“已断离肠”。“能几许”是大声的呵责，是涕泪纵横的长嚎。“水村山馆，夜阑无寐，听尽空阶雨。”是想象兄弟离别后，思绪难排，只得听雨声来挨时日。暗用温庭筠《更漏子》下片“梧桐树，三更雨，不道离情正苦；一叶叶，一声声，空阶滴到明”词意，但大气包举，别无枝蔓。“尽”字语极沉痛。
这首赠别之作，不假雕饰，直抒胸臆。词中所蕴含和蓄积的感情是极其深厚、强烈的，但却出之以极其朴素、平淡的语言，从而自然地达到真切动人的艺术效果。
该诗是一篇送别的诗，正如作者其他送别诗一样，也有它特殊的内容与形式。该诗分两段，前四句为一段，用夹叙夹议的手笔抒写了作者与唐少府之间虽然交往不长，但志同道合、心心相印。后四句为另一段，就题写饯别，集中描绘了自己惜别的心情，这种惜别心情是在委婉的、絮絮不休的叙谈中衬托出来的。两段深浅如分，朴实从事，既无虚文，也非俗套。
诗中还涉及了两个典故。其一，借用了韩信早年因家贫寄食“昌亭”（南昌亭长）的故事，以答谢友人对自己来南京的真诚款待。其二，引用了“日近长安远”的成语故事。晋元帝司马睿在都城建康（今南京）大殿上，当着众臣的面问年幼的长子司马绍：“汝意谓长安何如日远？”答曰：“日近。举目见日，不见长安。”这个成语后用于表达对京城遥不可及的眷恋、向往。王勃是获罪被革职离京的，他在南京的白下驿为唐县尉饯行，因友人就要启程去长安谋仕途，而他自己也将远赴交趾（今越南）探望老父，那种“去去如何道”的别离心情，既是祝福友人前途似锦，也流露出自己的失落和怅惘。
在这样的笔触之下，作者那种进取向上的精神面貌，通过慎于择友和忠于所友的描绘，已经清楚地揭示在读者面前。
首句故事源自唐太宗设文学馆。唐太宗为网罗人才，设置文学馆，任命杜如晦、房玄龄等十八名文官为学士，轮流宿于馆中，暇日，访以政事，讨论典籍。又命阎立本画像，褚亮 作赞，题名字爵里，号“十八学士”。时人慕之，谓“登瀛洲”。诗文中常用“登瀛洲”或“瀛洲”比喻士人获得殊荣，如入仙境。瀛洲，传说中的东海三仙山之一，另二仙山名蓬莱、方丈。“册”，册封，特指皇帝的诏书。该词起句便见不俗，将此日参加中秋宴会的十八人比作仙境之人。张孝祥《鹧鸪天·送陈倅正字摄峡州》亦有句：“人物风流册府仙。”
“结社”，组织团体。“结社多高客，登坛尽小诗。”（唐·许浑《送太昱禅师》诗）次句巧妙地将“结社”二字拆开，一作“聊结”，一作“社中莲”，由此又将今朝宴会比之于晋慧远集高僧名儒结白莲社于庐山东林寺。庐山白莲社数百人中，其间誉望尤着，为当世推重者，号社中十八贤。晁补之于《白莲社图记》亦有记载。
第三句作为上片结语，是说当筵演奏琴曲《胡笳十八拍》助兴，坐上十八客酒兴更高。“胡笳”，我国古代北方民族一种管乐器，传说由汉张骞从西域传入，汉魏鼓吹乐中常用之。蔡琰归汉后，悲叹自己命运多舛，写下《胡笳十八拍》流传于今。“按拍”，击节，打拍子。今宵按拍赏音，不禁抚今思夕，感慨万端，自是豪饮痛醉一场。
换头用“封姨”对应时节，切合“十八”。“封姨”，古时神话传说中的风神，亦称“封家姨”、“十八姨”、“封十八姨”。（唐·谷神子《博异志·崔玄微》）诗文中常作为风的代称。由于中秋季节犹有余热，词人便在此时召唤风神送来凉爽，清涤晚暑，以助酒兴。
接下一句说酒后更有荔枝品尝，以切“十八”，并扣题中秋。上品新荔名“十八娘”，宋·曾巩《荔枝录》云：“十八娘荔枝，色深红而细长，闽王王氏有女第十八，好食此，因而得名。”苏辙《干荔支》曰：“红消白瘦香犹在，想见当年十八娘。”中秋不能不赏月，赏月当有瓜果供奉，该词故有“荔子荐新圆”句。“新圆”，指中秋圆月。
荔子自然圆，中秋月更圆，新朋老友中秋团圆更是大快人心，于是全词最后一句即景生情作结，说今宵赏月尚可再延长三夜至十八。“婵娟”，月亮。这是词人的美好愿望，亦可见词人填词用事的高强本领。
