关于孔子作《曳杖歌》前后的情况，在《礼记·檀弓上》、《孔子家语·终记解》以及《史记·孔子世家》等书中都有大体相同的记载。兹引《礼记·檀弓上》中的相关文字如下：
孔子蚤作，负手曳杖，消摇于门，歌曰：“泰山其颓乎？梁木其坏乎？哲人其萎乎？”既歌而入，当户而坐。子贡闻之，曰：“泰山其颓，则吾将安仰？梁木其坏，哲人其萎，则吾将安放？夫子殆将病也。”遂趋而入。夫子曰：“赐，尔来何迟也！……予畴昔之夜，梦坐奠于两楹之间。夫明王不兴，而天下其孰能宗予？予殆将死也。”盖寝疾七日而没。
东汉郑玄在上述引文之末注解说：“明圣人知命。”所谓“知命”，字面意思是了解自己的命运；比较科学的解释，也就是依据已知的情况对未来作出较为近是的预测。孔子唱这首歌时，只是一种预感，接着病倒了，七天后去世，正应验了他预感的正确。活着，活得清醒；快去世时，也不糊涂。大概这就是孔子之所以为孔子，也是这首《曳杖歌》所要昭示世人的这一层意思吧。
从《礼记》的记载中可以知道，孔子在吟唱这首《曳杖歌》之前，心灵上正经历着微妙的深刻的变化：夜里他做了一个不祥的梦，梦见正坐在两个廊柱之间被人祭奠；他早早地起了床（“蚤作”），或许梦醒后就一直未曾睡着吧；他反背着手，拖着手杖，孔颖达解释“负手曳杖”说：“杖以扶身，恒在前面用。今乃反手却后以曳其杖，示不复杖也。”（《礼记正义》）所谓“示不复杖”，意思是自己将不久于人世，不会再用手杖了；他还“消摇于门”，从屋内走到门口，显出一副放松随便的样子。“消摇”，即“逍遥”，安闲放松的样子。孔颖达说：“夫子礼度自守，貌恒矜庄。今乃消摇放荡以自宽纵……示不能以礼自持。”又说“负手曳杖”与“消摇于门”二句，“并将死之意状”（引书同上）。正是在这样一种特殊的心态支配之下，孔子这位在二十多年前已早知“天命”的哲人，面对即将到来的死亡，也不能不长歌当哭，动情地唱出这首留恋人生、爱惜生命、无奈地直面死亡的悲歌。
《曳杖歌》全文只三句。前两句用比拟，以物比人，以“泰山”、“梁木”拟“哲人”。“泰山”是众山所仰的高山，现在泰山快要崩塌，众山就无可瞻仰了。“梁木”是放置檩条、椽子的地方，现在梁木快要折断，檩条、椽子就无可依托了。紧接着这两个比喻的句子，末句直接说到自身。“哲人”，乃夫子自道；“萎”，原指草木枯死，引申为病危。上述做梦等种种潜意识的以及行为上的异常情况，令孔子自感已经病入膏肓，将不久于人世了。孔子的高足子贡，这天早上刚好来看望老师，听了这首歌，由“泰山”、“梁木”的比喻，他想到了“哲人其萎”的后果将是十分严重的。他所说的“则吾将安放”，意思是他们这些学生就将永远失去孔子这位诲人不倦、可敬可亲的好老师了，不觉心情黯然。
全诗三个句子，虽有前两句的比喻与后一句的直陈两个层次，但因感情真挚，比喻贴切而又形象，且句式整齐，每句的第三字都用表示“大概”或“将要”的副词“其”字，故仍不失一气呵成、流利紧凑的即兴吟成的本色。
诗之着眼点在写摄山秋夕之夜景，但各联在时间上却并非是写同一时间内所见的景物而是随时逐步推移。首联、颔联写在枕上所闻所感，把心理活动描写得曲折生动；颈联写破晓前开门所见，表面写松阴，写潭水，其实都是写月色；尾联写披衣而准备重上征途。该诗寄情于景，借景言情，运笔如行云流水，婉转自如，活泼疏朗。
“秋林无静树，叶落鸟频惊。”时间为初人夜。这时，山风怒吼，秋林摇曳，黄叶飘零，松涛阵阵，林中之鸟频频发出惊恐的叫声，整个林壑似乎处于一种惶惶不安的氛围之中，突出了摄山初夜之动态。
“一夜疑风雨，不知山月生。”时间为夜半。这联以主观的想象同现实存在的矛盾以见山月之美。“一夜疑风雨”，是从首联的景物中得出的合理推理。由于入夜时风狂树动，故诗人猜测一整夜都将是秋风萧瑟，夜空如墨。殊不知事出所料，进入后半夜，风势趋缓，仰头一望，一轮山月却高挂中空，突出了诗人望见明月惊喜之情。
“松门开积翠，潭水入空明。”则写夜半后，开门所见月光下的景致：“松门开积翠，潭水入空明。”两句诗当化用苏轼《记承天寺夜游》中的句子：“庭中如积水空明，水中藻、荇交横，盖竹柏影也。”出句“松门开积翠”，为“开门松积翠”之倒装句。此句写开门后看见松树之影，宛若苍翠欲滴、堆积交横之藻、荇。对句则写地下的月光，有如一泓潭水，清澈透明。两句诗虽受苏轼文的启迪，但一为文一为诗，诗自有诗之意趣，可谓自铸丽语。诗人似乎是毫不着力，随手便挥洒出一幅朦胧的月夜图。
颔联、颈联同首联所写景物大有差异。首联为动景，颔联、颈联为静景，动景恶，静景诗人运用以动衬静，以恶衬美的手法，使二者形成鲜明对照，从而突出月夜之美。与此同时，景象的变化，又使意境更为丰富多彩，使结构富于起伏跌宕而不流于板直。
“渐觉天鸡晓，披衣念远征。”进入拂晓，以抒发游子他乡之孤苦收束：“渐觉天鸡晓，披衣念远征。”本来美好的月夜令人流连忘返，但由于诗人客居他乡，面对明月不能不生思归之念，正所谓“举头望明低头思故乡。”“披衣”这一动作，表现了诗人对月不寐。“披衣念远征”一句，显得情感低沉，无限旅思乡愁，悲酸凄苦之态尽在不言之中。南宋沈义父在《乐府指迷》中曾说：“结句须要放开，含有余不尽之意，以景结情最好。”此诗尾联并非景结，而是情结。但由于诗人之情结，是建立在前两联美好月夜描状的基础之上，其情来得自然、真挚、深沉，故以情结仍能强烈地震撼读者的心灵。
此诗做到了自然，主要表现在两个方面，一是写景自然。全诗写景似乎都是按照自然界的真实景象描摹而成，不露人工痕迹。而于景物描状中又寓有个人内在之情。使诗情画意,融为一体。二是层递自然。诗人以时间顺序逐步推移，依次写入夜、夜半、拂晓时之所见所感，层次井然，意转而脉不断，步步相生。
上片写词人刚刚病愈，身体尚瘦损虚弱，夜晚登上望湖楼。“多病休文都瘦损，不堪金带垂腰。”因为梁朝文学家沈约体弱多病，这里词人以休文自比，说自己已衰弱到连垂腰的金带都不堪佩系了。金带是指翰林学士服饰，故此时词人正穿着官服登楼，其腰间佩系着金带服饰。这两句埋下后面心境变化的依据。“望湖楼上暗香飘。和风春弄袖，明月夜闻箫。”这是词人在楼上所见所闻，词人大病初愈登高望远，顿感浑身轻快惬意，精神为之抖擞。
下片则转入了心绪孤寂的抒发。“酒醒梦回清漏永，隐床无限更潮。”这两句写词人在望湖楼上与友人同僚对月畅饮，酒醒梦回，听见漏壶的声响，感到床上潮湿。其实，漏壶滴水，与卧床潮湿并无干系，这是一种艺术通感描写，听觉与感觉的相互贯通，却真实而生动地透露出词人此时此地的心绪顿然不适。于是，词人一阵孤寂感霎时涌上心头：“佳人不见董娇饶，徘徊花上月，空度可怜宵。”“可怜宵”，指可爱、可惜的夜宵。词章显示出词人此时的虚度光阴的哀怨心境，词人似乎感到心绪不定，前途未卜，而与词首的“多病瘦损”处境相互关含。结尾三句，实推衍出词人这位孤寂老人，正在人生旅途上疲惫衰弱地行进着。故词中的“徘徊”、“空度”，应是全词的词眼。
全词的妙处在于含蓄蕴藉、藏锋不露，给人以种种联想的启迪。词中的花丛暗香、和煦春风、皓月当空、箫声悠扬，组合成一幅清丽的春夜图。如此美景，引发出词人虚度光阴的感叹。词人的仕途坎坷、环境乖赛、人事艰险、国事日非等种种心理悲哀，正仍在脑海中索绕。这些心理悲哀，词人并没有正面标出，却通过“酒醒梦回清漏永、隐床无限更潮”及“佳人不见董娇饶，徘徊花上月，空度可怜宵”等空寂画面委婉透出，艺术手法高超。
这首诗从侧面反映初夏时节农村的生活情趣：煮蚕香、络丝娘娇语、白发老翁捋新麦等。
“麻叶层层檾叶光”，麻叶一层一层地密密麻麻地铺着，而且一层一层的麻叶都泛着光泽，麻叶、檾叶互文见义，层层二字可见麻叶的繁茂，光字又写出了檾叶的光滑滋润，此处虽然未写明曾降下甘霖，但由层层聚集且泛出光亮的麻叶，读者就可以知道这都是由于求雨之后甘霖如约而至的功效，暗含了谢雨之意。谁家煮茧一村香？词人一进入村庄，便闻到弥漫着的煮茧香味，禁不住好奇地问询一声：此时是谁家正在煮茧？行文更显变化摇曳之美，毫无板滞之感。“一村香”三字写尽了香气浓郁、芳香四溢之感。隔篱娇语络丝娘，循着香气望去，便听见缫丝的妇女在隔着篱笆娇语交谈、轻声欢笑，场景逼真，富有情趣。把缫丝女比喻成声音动听的络丝娘，更见其声音的娇软美妙。
“垂白杖藜抬醉眼，捋青捣麨软饥肠”，词人看见一位老翁须发垂白，手扶藜杖，抬着那迷离朦胧的双眼，从未全熟的麦穗上捋下麦粒，希望能够捣碎之后做成干粮充饥。垂白、杖藜、醉眼三个词从不同的方面刻画出老翁的年迈老态，而如此年老可怜的老人还得捋青捣麨可见这一场过去了的春旱曾给百姓造成的灾难之重。“问言豆叶几时黄？”词人见后，忍不住地上前关切地问道：叶黄豆熟之时还要多久呢？便也就是说：甘霖之后的新一轮的丰收还要多长时间呢？这是在替老翁的一份期待，也是对老翁的一种安慰。关切之心、爱民之意跃然纸上。