上片写对友人怀念的深切。“尊酒何人怀李白”两句，运用杜甫怀念李白的典故，抒写了对友人的深切思念之情。“何人”，当然是指杜甫，故作设问，不仅增加了句法的变化，也使语言显得含蓄有味。杜甫、“草堂”都是词人自喻，“李白”、“江东”则是他喻，即比喻友人，亦即“扬州席上”的主人。“珠帘十里卷香风”，用杜牧诗意写扬州，暗指东道主王存，与上文“怀李白”、“指江东”语意相承。词人怀念之情虽深，可是“花开花谢，离恨几千重”。“花开花谢”，象征着时光的流逝，这里是说离别之久；“离恨几千重”，是夸说离恨之深，而且使抽象的感情有了形体感，似乎成了可以看得见摸得着的东西，从而增强了语言的形象性和表现力。
有了上片的铺垫，下片写扬州席上意外相逢时的惊喜和迷惘，就显得十分真实可信了。“轻舸渡江连夜到”，承上“珠帘”句，点出题目“夜到扬州”。词人是从江南京口渡江而来的，所以才如此便捷。“一时惊笑衰容”，紧承前句，写出了与友人意外相逢时惊喜参半的复杂感情。词人当年已56岁，又久历宦海沉浮，天涯游宦，说是“衰容”，想来是极为吻合的。彼此倾谈时，词人还发现，对方“语音犹自带吴依”。结穴二句写“席上”的情事：“夜阑对酒处，依旧梦魂中。”这里化用杜甫写乱离中与亲人偶然重聚时深微感情的名句——“夜阑更秉烛，相对如梦寐”，来表现这次重逢时的迷惘心态，从而深化了与老友间的交谊。
这首词真实地表露了词人当时“量移”后的心境。“量移”，虽未能彻底平反昭雪，但已显现出宽赦之君恩。所以，词人先以李白受谗自喻，后以杜甫乱中幸得生还相譬，其用事贴切，暗与自己实际遭遇相合。故而在六十字的短短篇幅中，写了相忆、相聚、慰藉、话旧、伤离等广阔的内容，含蓄地倾诉了自身之不幸遭遇，使作品更富于感愤。使人读之浮想联翩，为之凄然。
这是一首描写羁旅行愁的诗作。当时作者遭遇离乱，漂泊他乡，心情孤独愁苦。作者住在山中的野寺里，孤独一人，对月思乡，感慨身世浮沉。
首联“月升岩石巅，下照一溪烟”描写月亮从高高的岩石之巅升起来，月光普照大地，为全诗铺设了思乡的氛围，奠定了思乡的基调。接着诗歌转向对月光下一溪水雾的描写。由于月光如水，澄澈明亮，所以，本来就洁白的云气更显洁净飘渺。首联描写符合山中晚景特点，月光的衬托使得景物更加美好。
颔联紧承首联，写月光照耀下的溪上水气如云样洁白，飘飘漾漾，散流在寺前。表面看起来，这不过是自然现象，并无妙处可言。但比起首联，却写出了水气的自然飘动的动态之美。而且，洁白的水气飘渺轻盈、流落无定，不禁让作者联想到自己漂泊无依的生活。这一联的描写除了用云气暗喻作者羁旅生活的特点，也是以乐景写哀情的重重一笔，妙不可言。
颈联写无法入睡的自己打开寺门，站在寺外观赏美景。眼前美景，让作者感慨万千，不禁怜惜起来。这一份怜惜，暗含着深沉的身世漂泊之感。诗人抬头看天，却感觉到霜重气寒，心中难免凄凉孤独。“霜天”二字，紧扣心情，间接表达了漂泊在外的孤寂凄冷的心境，可谓传神之笔。
尾联直抒胸臆，用反问的形式写到：谁看到无家可归的客居他乡的人，在这荒郊野外，月下思乡，山中叹惋，独自一人深夜不眠呢?反问加强了抒情效果，与前面的景物描写遥相映衬，更写出一份愁绝伤绝的自伤之境，具有强烈的感染力。
整首诗借景抒情、寓情于景，抓住富有特征的景物来描写孤独凄凉的身世之慨，以乐景写哀情，更见其哀;以月色铺设情境，则无一处不孤寂愁苦。此诗大有杜甫诗歌沉郁苍凉之感，但多出了一份轻巧和淡静，可为上乘之作。
首联“洞庭叶未下，潇湘秋欲生”，“洞庭”“潇湘"点明客居地域， “叶未下"这个意象，则用来印证“秋欲生”的时令，是袅袅秋风将降的物候特征。此处化用《楚辞·湘夫人》：“塌搦兮秋风，洞庭波兮木叶下”句意，说洞庭湖边木叶虽然尚未凋零飘落，而秋意似乎已先来到了诗人的心上，已感觉到凉秋的逼进了。营造了一种秋未至而情欲悲的氛围。
颔联“高斋今夜雨，独卧武昌城”是紧承首联“秋欲生”而来，季节变化的信号自然是风雨。在风雨催秋声中，诗人无奈，只好一个人在武昌城书斋中闷头睡大觉了。这两句以高韵胜，有蝉蜕轩举之风。
颈联“重以桑梓今，凄其江汉情”，又承颔联“独卧”而来，转入直接抒情，第五句入思乡，第六句以江汉抱合，紧承前半首。高斋独卧，冷雨敲窗，作者借此烘托出客居他乡的冷落凄清，顺理成章地将思乡之情在这里抒发出来，显得更加真挚感人。
尾联写到天外传来雁声，诗人发问。这末二句，表面上是问雁，实际上是以雁衬人，相辅而相成，借雁来抒发自己远离桑梓、流寓江湘的感情。
全诗感情脉膊的发展极其自然，“秋欲生”，自然表现为“今夜雨”，因雨而“独卧”，由“独卧”而思家。联联相承，句句牵引，丝丝入扣。全诗八句，一气呵成，写景抒情，浑然一体。
“占春”三句。此言梅花乃是东风第一枝，独占众花之先，迎春而放。所以词人观赏画中墨梅，感到犹如身处在寒风刺骨，莽莽飞雪的旷野上。以视觉转化为感觉，是修辞中的通感手法，词人运用自如，不愧为“空际转身”的大家。“数点”两句。“酥”，喻花之润泽，光滑感。文同诗“新枝放花如点酥”可证之。“钿”，本为黄金制的钿花饰品，这里喻墨梅之形态。此言画中墨梅，枝头有数朵盛放，而树下已是落英缤纷，像是被清晨的春风吹落的。“独曳”句，化用林逋“疏影横斜水清浅”诗句意。“广平”，汉时郡名，东汉吴汉封为广平侯。在今河北省内。“独曳”两句言墨梅一枝斜展，其风韵，被广平君所极力推崇、赞赏。“记五湖”两句，回忆。此言词人看着眼前的墨梅，就又激发起他对一段往事的回忆：当年他月下旅游途经太湖之时，掀篷观赏沿岸景色，也曾在一个临水之处，见到过那里有一株梅枝在朦胧的月光照映下，显示出它如画般的风景。这两句也是点词调意也。上片赞墨梅。
“何逊”三句，追忆旧事。“何逊”，南朝梁诗人，曾为广陵（扬州）王记室，其诗多为酬赠及纪行之作，较长于写景及炼字，杜甫诗歌在艺术形式上曾受其影响。此处词人是以何逊自喻也。此言自己正在睡梦中追忆旧事，却被“胡调”声扰乱清梦而惊醒过来。词人忧国之心，由此可见一斑。“若把”三句。言如果把这幅墨梅图搬进祭祀功臣的凌烟阁中，将能使阁中满室生香，更加令人难忘。此既是称赞墨梅图之妙笔，也是企图唤醒大家，必须记住功臣们抵御外敌的英雄业绩，谨守国土。“相将”两句。从眼前的墨梅图，联想到在梅雨时节采摘梅子与盐调拌，就可取来作宴席上的美味调料了。“相将”，这里可解释为“如果取来”意。“想雁空”两句，再赋墨梅风骨。言图中墨梅如果处在彤云密布中的北地严冬晚天中，它也将会傲霜斗雪，淡然处之。结尾又暗示着在北方沦陷区的人民，他们也将会用梅花精神来激励自己，与敌人抗衡到底的。下片重在写墨梅的风骨，并示以不忘与外族抵抗的决心。
全词既是咏本调“暗香疏影”，也是咏词题中“赋墨梅”，可说是内容紧扣词调与词题，梦窗不愧为填词好手。